【技术实现步骤摘要】
苔黑酚葡萄糖苷的制备方法
本专利技术属于药物
，具体地说，本专利技术涉及三种苔黑酚葡萄糖苷的制备方法。
技术介绍
苔黑酚葡萄糖苷(oricinolglucoside,sakakin,结构式如式I所示)，分子式为C13H18O7，分子量为286.28，CAS号21082-33-7。苔黑酚葡萄糖苷主要来源于仙茅，为淡黄色结晶粉末，可溶于水和甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。由沃克拉夫斯卡理工大学申请的WO2017/007346A1记载了多酚糖苷类化合物的合成及其在尿石症治疗中的应用，并报道了苔黑酚葡萄糖苷的合成方法。该专利以苔黑酚和葡萄糖为原料来制备苔黑酚葡萄糖。首先将葡萄糖转化为五乙酰化葡萄糖后经氢溴酸溴代得到1-溴代四乙酰化葡萄糖，随后在氧化银和喹啉作用下与苔黑酚缩合得到苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷，最后在甲醇钠作用下脱除乙酰基得到苔黑酚葡萄糖苷。该专利涉及的合成方法收率较低，且需要使用氧化银等试剂，成本较高，不能满足药物开发需求。通过文献检索，尚未有苔黑酚葡萄糖苷其他合成方法的披露。专...
【技术保护点】
1.苔黑酚葡萄糖苷的制备方法，该方法包括苔黑酚与不同取代乙酰化葡萄糖在适当的酸或碱作用下反应得到苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷，苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷在碱性条件下去乙酰基，得苔黑酚葡萄糖苷，/n
【技术特征摘要】
1.苔黑酚葡萄糖苷的制备方法，该方法包括苔黑酚与不同取代乙酰化葡萄糖在适当的酸或碱作用下反应得到苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷，苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷在碱性条件下去乙酰基，得苔黑酚葡萄糖苷，
2.如权利要求1所述的苔黑酚葡萄糖苷的制备方法，其特征在于该方法主要包含如下两个反应步骤：
反应步骤一：苔黑酚与不同取代乙酰化葡萄糖在适当的溶剂中在适当的酸或碱作用下反应得到苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷；
反应步骤二：苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷在适当的碱作用下得到苔黑酚葡萄糖苷。
3.如权利要求1或2所述的苔黑酚葡萄糖苷的制备方法，其特征在于该方法主要分为如下三个方法：
方法一：酸性条件下苔黑酚与五乙酰化葡萄糖的糖苷化/去乙酰基；
方法二：碱性条件下苔黑酚与溴代四乙酰化葡萄糖的糖苷化/去乙酰基；
方法三：酸性条件下苔黑酚与四乙酰葡萄糖三氯乙酰亚胺酯的糖苷化/去乙酰基。
4.苔黑酚葡萄糖苷的制备方法，在酸性条件下苔黑酚与五乙酰化葡萄糖的糖苷化/去乙酰基，
该方法包括两个步骤：反应步骤一：苔黑酚与五乙酰化葡萄糖在适当的溶剂中在适当的酸作用下反应得到苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷；反应步骤二：苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷在适当的碱作用下得到苔黑酚葡萄糖苷，
反应步骤一中，适当的酸为三氟化硼乙醚、四氯化锡、三氟甲磺酸三甲基硅酯、氯化锌、对甲苯磺酸，适当的溶剂为：二氯甲烷，三氯甲烷，1,2-二氯乙烷，甲苯，苯等，反应可在不同温度下进行；反应步骤二中，适当的碱为：甲醇钠，乙醇钠，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化锂。
5.苔黑酚葡萄糖苷的制备方法，在碱性条件下苔黑酚与溴代四乙酰化葡萄糖的糖苷化/去乙酰基，
该方法包括两个步骤：反应步骤一：苔黑酚与溴代四乙酰化葡萄糖在适当的溶剂中在适当的碱作用下反应得到苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷；反应步骤二：苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷在适当的碱作用下得到苔黑酚葡萄糖苷，
反应步骤一中，适当的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯等，适当的溶剂为氯仿/水，二氯甲烷/水、N,N-二甲基甲酰胺，可在反应体系中加入一定量的相转移催化剂，适合的相转移催化剂为苄基三乙基氯化铵、四丁基碘化铵、四丁基溴化铵，四丁基氯化铵、18冠6醚，反应步骤二中，适当的碱为：甲醇钠，乙醇钠，氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化锂。
6.苔黑酚葡萄糖苷的制备方法，在酸性条件下苔黑酚与四乙酰葡萄糖三氯乙酰亚胺酯的糖苷化/去乙酰基，
该方法包括两个步骤：反应步骤一：苔黑酚与四乙酰葡萄糖三氯乙酰亚胺酯葡萄糖在适当的溶剂中在适当的碱作用下反应得到苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷；反应步骤二：苔黑酚四乙酰化葡萄糖苷在适当的碱作用下得到苔黑酚葡萄糖苷，
反应步骤一中，适当的碱为三氟化硼乙醚，蒙脱石，三氟甲磺酸三甲基硅酯，...
【专利技术属性】
技术研发人员：陈纪军，李天泽，张雪梅，耿长安，
申请(专利权)人：中国科学院昆明植物研究所，
类型：发明
国别省市：云南;53
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。