【技术实现步骤摘要】
苯并吡喃氧鎓离子-香豆素衍生物及其合成方法和应用
本专利技术涉及香豆素衍生物，具体属于一种苯并吡喃氧鎓离子-香豆素衍生物及其合成方法，以及该衍生物在区分检测半胱氨酸和二氧化硫中的应用。
技术介绍
作为一个具有还原性巯基(-SH)基团的天然氨基酸，半胱氨酸(Cys)直接参与许多复杂的生命过程，例如营养摄取，抗氧化，蛋白质合成，细胞代谢。半胱氨酸在生物体内的浓度失衡会与帕金森氏病，阿尔茨海默氏病和肝损伤等疾病密切相关。半胱氨酸在哺乳动物细胞中主要通过三种生物转化途径产生：(a)蛋氨酸代谢，(b)蛋白质水解，(c)胱氨酸(Cyss)还原。在有氧条件下，半胱氨酸将被半胱氨酸双加氧酶(CDO)催化形成半胱氨酸亚磺酸盐，然后通过天冬氨酸氨基转移酶(ATT)进一步酶促转化为β亚磺酰基丙酮酸，最终自发分解为丙酮酸和二氧化硫(SO2)。此外，生物医学研究表明，内源性二氧化硫与其它气体信号分子协同调节血管平滑肌张力并维持血液中胰岛素水平。二氧化硫也可以作为一种抗氧化剂来保护细胞内的氧化还原平衡，从而改善心血管功能。因此，鉴于半胱氨酸及其代谢产物...
【技术保护点】
1.一种苯并吡喃氧鎓离子-香豆素衍生物BPC，其特征在于，结构式为：/n
【技术特征摘要】
1.一种苯并吡喃氧鎓离子-香豆素衍生物BPC，其特征在于，结构式为：
2.如权利要求1所述的一种苯并吡喃氧鎓离子-香豆素衍生物BPC的合成方法，其特征在于，步骤如下：
(1)按摩尔比1：1.5-2将4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯在无水乙醇中混合，混合物在85℃搅拌回流10小时；然后将反应混合物冷却到室温，过滤、洗涤、真空干燥得到黄色固体粉末，即3-乙酰基-7-(二乙基氨基)-2H-色烯-2-酮；
(2)按摩尔比1：1-1.5将3-乙酰基-7-(二乙基氨基)-2H-色烯-2-酮和4-甲酰基苯甲酸在无水乙醇中混合均匀，混合物在85℃加热搅拌回流72小时，然后冷却至室温，减压除去溶剂，以体积比20:1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，纯化得暗黄色固体粉末，即4-(3-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲酸；
(3)按摩尔比为1：1-2将4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲醛和1-(4-甲氧基苯基)哌嗪在浓硫酸中混合，混合物在90℃搅拌回流10小时；反应完成后将混合物倒入冰水混合物，加入70％高氯酸，所得沉淀经过滤，洗涤、真空干燥得到紫黑色固体，即7-(二乙基氨基)-2-(4-(哌嗪-1-基)苯基)色烯氧鎓离子；
(4)将4-(3-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲酸，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，1-羟基苯并三唑混合溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺中，混合物在0℃氩气保护下反应0.5小时，然后向反应体系中加入7-(二乙基氨基)-2-(4-(哌嗪-1-基)苯基)色烯氧鎓离子，混合物在室温下反应24小时；反应结束后将混合物倒入冰水混合物，所得沉淀经过滤，洗涤、真空干燥得粗产物，粗产物用体积比30:1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，得得到黑红色末状目标物7-(二乙基氨基)-2-(4-(4-(4-(3-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲酰基)哌嗪-1-基)苯基)色烯氧鎓离子(BPC)，其中4-(3-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲酸，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，1-羟基苯并三唑和7-(二乙基氨基)-2-(4-(哌嗪-1-基)苯基)色烯氧鎓离子的摩尔比为1：2-3：2-3：0.8-1。
3.如权利要求2所述的BPC的合成方法，其特征在于，所述的步骤(1)中4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1：2。
4.如权利要求2所述的BPC的合成方法，其特征在于，所述的步骤(2)中3-乙酰基-7-(二乙基氨基)-2H-色烯-2-酮和4-甲酰基苯甲酸的摩尔比为1：1.2。
5.如权利要求2所述的BPC的合成方法，其特征在于，所述的步骤(3)中4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲醛...
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。