一种快速检测溶剂成分的比色探针及其制备方法、应用技术

本发明专利技术属于分析化学技术领域，具体涉及一种快速检测溶剂成分的比色探针及其制备方法、应用。所述比色探针的结构式具体为：

A colorimetric probe for rapid detection of solvent components and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种快速检测溶剂成分的比色探针及其制备方法、应用
本专利技术属于分析化学
，具体涉及一种快速检测溶剂成分的比色探针及其制备方法、应用。
技术介绍
有机溶剂中水含量会在很大程度上影响化学反应的进行，亦或是影响溶剂的性能，包括水凝胶等一系列物质都会因溶剂的不同而改变其本身的性能。因此，有机溶剂中水含量的测定是最重要也是最常遇见的分析问题之一，水含量的表征也是医药、化工、食品、塑料等产品中一项重要的指标，目前，测定有机溶剂中水含量常用的化学分析方法是卡尔费休法，尽管该方法做了很大的改进，但仍然存在反应速率慢、易受干扰、精密度差、耗时较长、不能实时快速的对其进行定性观察等缺点。目前，应用于有机溶剂中水的测定的化学传感器还很少，而应用于0-100%全范围含量的水检测的探针更是不多。比色探针因其反应灵敏、裸眼就能识别颜色的变化而不须借助昂贵的仪器而越来越受到人们的青睐。因此，越来越多的人开始追求设计这种新型的传感器，从而大大的提高工作效率，节省不必要的浪费。目前存在的测定有机溶剂中水的探针适应性差，大多针对一种溶剂中的水进行检测，因此，研发一种能够检测多种溶剂的具有高选择性和高灵敏度的比色探针成为了亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术针对现有技术中存在的问题，以及其他一些领域的缺憾，本专利技术提供了一种快速检测溶剂成分的比色探针本专利技术还提供了一种上述比色探针的制备方法，制备得到的比色探针可应用于溶剂成分的快速检测，具精密度高、现象明显易观察、准确度高等优点，设备便捷易操作，可操作性强，特别适合大批量样本组合筛选等大数据研究。本专利技术另一目的为提供了一种上述比色探针的应用。本专利技术为了实现上述目的所采用的技术方案为：本专利技术提供了一种快速检测溶剂成分的比色探针，所述比色探针的结构式如下：。本专利技术提供的比色探针效果判断指标如下：检测灵敏度:0.6%；吸收波长改变：0-70%，吸收红移动；70%-100%，吸收蓝移；颜色变化：紫色-蓝色-浅粉色；双重定量校正：兼具荧光定量功能及吸收峰定量功能；光学机理指标：兼具荧光淬灭功能及吸收红移动-蓝移功能。本专利技术还提供了一种快速检测溶剂成分的比色探针的制备方法，包括以下步骤：（1）将2-溴-4′-羟基苯乙酮、4-二甲基氨基苯甲醛、碳酸钠溶于乙醇中，然后加入水，60℃搅拌6h，待反应物冷却后，加入盐酸，搅拌至中性，过滤出固体，乙醇洗涤后除去溶液中的不溶性物质，去除溶剂，得橙红色固体产物1（BHDP）；（2）BHDP、4-甲酰基苯硼酸、碳酸钾、乙酸钯(II)、三苯基膦溶于1,4-二氧基和水的混合物中，然后，在氮气保护下，80°C回流6h，去除溶剂，然后洗脱纯化，得红色固体产物2（DPAHB）；（3）将3-羟基-3-甲基-2-丁酮、丙二腈和乙氧基锂溶于乙醇中，混合物在无光的氮气气氛下，在75°C下加热10小时，然后冷却过滤，用去离子水清洗，得绿色产物3（TCF）；（4）DPAHB、TCF、哌啶溶于乙醇中，100℃回流30min，洗脱纯化，得黑色固体产物4（DHBDY）。进一步的，步骤（1）中，所述2-溴-4′-羟基苯乙酮、4-二甲基氨基苯甲醛及碳酸钠的摩尔比为1：1：2；所述2-溴-4′-羟基苯乙酮在乙醇中的浓度为0.25mmol/mL；所述乙醇和水的体积比为4：1；所述盐酸的浓度为12mol/L。进一步的，步骤（2）中，所述BHDP、4-甲酰基苯硼酸、碳酸钾、乙酸钯(II)及三苯基膦的摩尔比为1：1：14：0.05：0.05；所述BHDP在1，4-二氧基中的浓度为0.05mmol/mL；所述1,4-二氧基和水的体积比为4：1。进一步的，步骤（3）中，所述3-羟基-3-甲基-2-丁酮、丙二腈及乙氧基锂的摩尔比为5：10：0.01；所述3-羟基-3-甲基-2-丁酮在乙醇中的浓度为0.4mmol/mL。进一步的，步骤（4）中，所述DPAHB、TCF、哌啶的摩尔比为1：1.15：0.1；所述DPAHB在乙醇中的浓度为0.1mmol/mL。进一步的，步骤（2）和（4）中，所述洗脱纯化为以体积比20：1组成的石油醚和乙酸乙酯的混合物为洗脱液，在300-400目硅胶上进行柱层析纯化粗品。本专利技术还提供了一种上述比色探针的应用，本专利技术制备的比色探针用于多种有机溶剂和水的定性、定量分析。进一步的，所述比色探针检测多种溶剂中水的含量的具体步骤如下：将瓶中水的含量分别为90%，80%，60%，40%，20%，0%，剩余溶剂分别为乙醇、四氢呋喃、1,4二氧六环、二甲基亚砜（DMSO），其中探针浓度为30μM，探针加入时，即可可以看到溶液的颜色变化；采用比色探针进行水凝胶中水分子检测的具体步骤如下：1）配制溶液探针储备液配制：准确称取水响应的比色探针溶二甲基亚砜，配制浓度为6mM的探针储备液；待测目标物小分子水含量：水在有机溶剂的含量采用水和二甲基亚砜不同比例进行混合检测；2）水凝胶样品中水分子的检测：配置不同比例的水/二甲基亚砜溶液2ml，将同等大小的水凝胶分别置于溶液中12小时，观察凝胶的颜色与所配溶液的颜色是否一致，并通过PS读取水凝胶的RGB值，建立其相关性方程，从而实现凝胶内的定量分析。本专利技术合成DHBYD探针的合成路线如下：本专利技术合成的新型具有高选择性和高灵敏度的比色探针已经能成熟地选择性检测多种溶剂，并且系统地在试管中和凝胶内进行研究。探针设计是将已有探针查尔酮作为母体环，引入一系列官能团。当有机溶剂中加入少量水时，探针会形成分子内氢键，从而导致吸收红移动；而当水含量过多时，会导致酚羟基脱质子引起平面构想的变化从而影响了探针的ICT过程，导致吸收蓝移动。该探针已经成功的应用到了水凝胶中溶剂含量的检测中。这个最新成熟的探针表明了极好的性能包括良好的特异性、超高的灵敏度和较高的紫外吸收度。所有的这些特征都使它尽可能的充当一个有用的对于探索水在个体功能方面差异的工具和在生命系统中探索用于将来的临床研究。本专利技术所描述的荧光/紫外分子探针检测水凝胶中水的含量的应用，最优检测范围为荧光0→100%，紫外0-100%。分别以荧光检测、紫外检测的方法对待测物进行多次平行检测（n=10），并与标准品小分子溶液进行校准，得到荧光/紫外检测的最优检测范围，从而根据不同样品所含待测物的浓度范围来选择最优化的检测手段进行定量。本专利技术合成的比色探针适用于多种有机溶剂和水的定性、定量分析，检测灵敏、准确、快捷，并从比色图片中读取的RGB值中建立相关性，从而实现化分析，可应用于分析化学、生命有机分析化学、及工程分析检测等相关领域。本专利技术比色探针定性定量分析水凝胶样本中水时，适用于检测凝胶内水含量的实时状态。本专利技术技术方案有益效果为：1、提高检测的灵敏性：在不加任何其他附加材料的条件下，提高了检测灵敏性，并且避免了填加附加材料，减少附加材料的消耗以及减少了在检测中的误差来源，线性范本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种快速检测溶剂成分的比色探针，其特征在于，所述比色探针的结构式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种快速检测溶剂成分的比色探针，其特征在于，所述比色探针的结构式如下：

。


2.根据权利要求1所述的比色探针，其特征在于，所述比色探针效果判断指标如下：
检测灵敏度:0.6%；
吸收波长改变：0-70%，吸收红移动；70%-100%，吸收蓝移；
颜色变化：紫色-蓝色-浅粉色；
双重定量校正：兼具荧光定量功能及吸收峰定量功能；
光学机理指标：兼具荧光淬灭功能及吸收红移动-蓝移功能。


3.一种如权利要求1或2所述的比色探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将2-溴-4′-羟基苯乙酮、4-二甲基氨基苯甲醛、碳酸钠溶于乙醇中，然后加入水，60℃搅拌6h，待反应物冷却后，加入盐酸，搅拌至中性，过滤出固体，乙醇洗涤后除去溶液中的不溶性物质，去除溶剂，得橙红色固体产物1（BHDP）；
（2）BHDP、4-甲酰基苯硼酸、碳酸钾、乙酸钯(II)、三苯基膦溶于1,4-二氧基和水的混合物中，然后，在氮气保护下，80°C回流6h，去除溶剂，然后洗脱纯化，得红色固体产物2（DPAHB）；
（3）将3-羟基-3-甲基-2-丁酮、丙二腈和乙氧基锂溶于乙醇中，混合物在无光的氮气气氛下，在75°C下加热10小时，然后冷却过滤，用去离子水清洗，得绿色产物3（TCF）；
（4）DPAHB、TCF、哌啶溶于乙醇中，100℃回流30min，洗脱纯化，得黑色固体产物4（DHBDY）。


4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述2-溴-4′-羟基苯乙酮、4-二甲基氨基苯甲醛及碳酸钠的摩尔比为1：1：2；所述2-溴-4′-羟基苯乙酮在乙醇中的浓度为0.25mmol/mL；所述乙醇和水的体积比为4：1；所述盐酸的浓度为12mol/L。


5.根据权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中，所述BHDP、4-甲酰基苯硼酸、碳酸钾、乙酸钯(II)及三苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：那娜，付强，欧阳津，
申请(专利权)人：北京师范大学，
类型：发明
国别省市：北京;11