四苯乙烯异构体的应用及制备方法技术

本发明专利技术提出了一种四苯乙烯异构体的应用及制备方法；四苯乙烯异构体采用(Z)‑TPE‑OEG或(E)‑TPE‑OEG；(Z)‑TPE‑OEG的化学式为：

【技术实现步骤摘要】
四苯乙烯异构体的应用及制备方法
本专利技术涉及聚集诱导发光
，尤其涉及一种四苯乙烯异构体的应用及制备方法；具体涉及一种四苯乙烯异构体的用途以及制备方法，还涉及一种自组装初始阶段的检测试剂以及温度响应过程的可视化试剂。
技术介绍
包括生物过程在内的科学过程的微观可视化对于了解生命体系与操控工业生产具有重要作用。上述过程中包含了许多基本步骤，如扩散，挥发，聚合，相分离，自组装等等。通过弱相互作用实现的自组装过程不仅对于生命体系非常重要而且已被用来构建多种新型功能材料。近些年，电子显微镜(如透射显微镜、扫描显微镜等)的发展已经使我们能够对自组装有了很深的了解。然而这些电子显微镜的实际操作对真空度有所要求或者对样品制备有特殊要求，因而利用它们对自组装的研究还主要被限制在观察静态的组装形貌。荧光的超灵敏性，高选择性以及非侵入性特征使荧光技术非常适用于原位检测超分子组装过程。许多荧光显微镜技术的发展，尤其是共聚焦激光扫描显微镜技术促使我们实现了实时高分辨成像。但是传统分子在被超分子组装的弱相互作用拉近距离后容易发生荧光猝灭。
技术实现思路
本专利技术针对上述技术问题，提出一种四苯乙烯异构体的应用及制备方法。本专利技术所提出的技术方案如下：本专利技术提出了一种四苯乙烯异构体的用途，四苯乙烯异构体采用(Z)-TPE-OEG或(E)-TPE-OEG；(Z)-TPE-OEG的化学式为：(E)-TPE-OEG的化学式为：其中，R1为任意取代基；R2为任意取代基；n为正整数；所述四苯乙烯异构体用于检测自组装初始阶段。本专利技术上述的四苯乙烯异构体的用途中，所述四苯乙烯异构体用于通过聚集诱导发光性质指示自组装初始阶段的初始组装浓度。本专利技术上述的四苯乙烯异构体的用途中，四苯乙烯异构体采用(Z)-TPE-OEG；(Z)-TPE-OEG的化学式为：其中，R1为任意取代基；R2为任意取代基；n为正整数；所述四苯乙烯异构体用于实现温度响应过程的可视化。本专利技术上述的四苯乙烯异构体的用途中，所述四苯乙烯异构体在不同温度下具有不同的温度响应行为。本专利技术上述的四苯乙烯异构体的用途中，R1为氰基或者芳香基团；和/或R2为氰基或者芳香基团。本专利技术上述的四苯乙烯异构体的用途中，R1采用中的一种；R2采用中的一种；n采用1、2、3、4、5、6、7中的任意一个值。本专利技术还提出了一种四苯乙烯异构体的制备方法，采用如下化学反应：其中，R1为任意取代基；R2为任意取代基；n为正整数。本专利技术上述的四苯乙烯异构体的制备方法中，R1为氰基或者芳香基团；和/或R2为氰基或者芳香基团。本专利技术上述的四苯乙烯异构体的制备方法中，所述四苯乙烯异构体采用1,2-(4-氨基苯)-1,2-二苯乙烯与含寡聚乙二醇单甲醚的酰氯化合物反应而成。本专利技术上述的四苯乙烯异构体的制备方法中，R1采用中的一种；R2采用中的一种；n采用1、2、3、4、5、6、7中的任意一个值。本专利技术还提出了一种自组装初始阶段的检测试剂，包括四苯乙烯异构体；所述四苯乙烯异构体采用(Z)-TPE-OEG或(E)-TPE-OEG；(Z)-TPE-OEG的化学式为：(E)-TPE-OEG的化学式为：其中，R1为任意取代基；R2为任意取代基；n为正整数。本专利技术上述的检测试剂中，R1为氰基或者芳香基团；和/或R2为氰基或者芳香基团。本专利技术上述的检测试剂中，R1采用中的一种；R2采用中的一种；n采用1、2、3、4、5、6、7中的任意一个值。本专利技术还提出了一种温度响应过程的可视化试剂，包括四苯乙烯异构体；所述四苯乙烯异构体采用(Z)-TPE-OEG；(Z)-TPE-OEG的化学式为：其中，R1为任意取代基；R2为任意取代基；n为正整数。本专利技术上述可视化试剂中，R1为氰基或者芳香基团；和/或R2为氰基或者芳香基团。本专利技术上述可视化试剂中，R1采用中的一种；R2采用中的一种；n采用1、2、3、4、5、6、7中的任意一个值。实施本专利技术可以实现以下有益效果：通过一锅反应一次性得到两种可以在水中组装的功能分子。鉴于目前对组装临界浓度(CMC)的研究手段一般局限在测试光学透过率，其灵敏度不足以捕捉一些小的组装体的形成。利用(Z)-TPE-OEG和(E)-TPE-OEG聚集以后发光的特点检测发现二者在很低浓度下就可以组装。(Z)-TPE-OEG具有温度响应性质。升温的时候它的醚链脱水限制了分子运动引起(Z)-TPE-OEG水溶液的荧光增强。因此我们可以在共聚焦激光扫描显微镜下观察这种温度响应过程。进一步地，本专利技术成功合成了寡聚乙二醇单甲醚链修饰的顺反异构体(Z)-TPE-OEG和(E)-TPE-OEG，且异构体仍然保留了四苯乙烯的聚集诱导发光性质。醚链的修饰使Z和E两种顺反异构体具有亲疏水组装行为。本专利技术实现了超分子组装初始阶段的超灵敏检测以及(Z)-TPE-OEG温度响应过程的可视化。本专利技术的四苯乙烯异构体的应用及制备方法应用广泛，实用性强。附图说明下面将结合附图及实施例对本专利技术作进一步说明，附图中：图1示出了本专利技术的(Z)-TPE-OEG和(E)-TPE-OEG的结构合成示意图；图2示出了分离(Z)-TPE-OEG和(E)-TPE-OEG的高效液相色谱图；图3示出了(E)-TPE-OEG的核欧佛豪瑟效应频谱(NOESY)图；图4示出了(Z)-和(E)-TPE-OEG在氯仿溶液(10μM)和氯仿/正己烷混合溶剂中的紫外可见吸收光谱(A)图，λex＝350nm；图5示出了(Z)-和(E)-TPE-OEG在氯仿溶液(10μM)和氯仿/正己烷混合溶剂中的发光光谱(B)图；图6示出了(Z)-TPE-OEG在不同浓度下的光透过率(A)的示意图；图7示出了(E)-TPE-OEG在不同浓度下的光透过率(B)的示意图；图8示出了(Z)-TPE-OEG的水溶液在338μM时(C)的组装形貌图；图9示出了(E)-TPE-OEG的水溶液在338μM时(D)的组装形貌图；图10示出了(Z)-TPE-OEG在不同浓度下的荧光量子效率与荧光寿命的示意图；图11示出了(E)-TPE-OEG在不同浓度下的荧光量子效率与荧光寿命的示意图；图12示出了(Z)-TPE-OEG在低浓度下(30μM)时的组装形貌图；图13示出了(E)-TPE-OEG在低浓度下(30μM)时的组装形貌图；图14示出了(Z)-和(E)-TPE-OEG水溶液随着温度升高光透过率的变化的示意图；图15示出了(Z)-TPE-OEG温度响应透过率变本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种四苯乙烯异构体的用途，其特征在于，四苯乙烯异构体采用(Z)-TPE-OEG或(E)-TPE-OEG；(Z)-TPE-OEG的化学式为：/n

【技术特征摘要】
1.一种四苯乙烯异构体的用途，其特征在于，四苯乙烯异构体采用(Z)-TPE-OEG或(E)-TPE-OEG；(Z)-TPE-OEG的化学式为：



(E)-TPE-OEG的化学式为：



其中，R1为任意取代基；
R2为任意取代基；
n为正整数；
所述四苯乙烯异构体用于检测自组装初始阶段。


2.根据权利要求1所述的四苯乙烯异构体的用途，其特征在于，所述四苯乙烯异构体用于通过聚集诱导发光性质指示自组装初始阶段的初始组装浓度。


3.一种四苯乙烯异构体的用途，其特征在于，四苯乙烯异构体采用(Z)-TPE-OEG；(Z)-TPE-OEG的化学式为：



其中，R1为任意取代基；
R2为任意取代基；
n为正整数；
所述四苯乙烯异构体用于实现温度响应过程的可视化。


4.根据权利要求3所述的四苯乙烯异构体的用途，其特征在于，所述四苯乙烯异构体在不同温度下具有不同的温度响应行为。


5.根据权利要求1-4中任意一项所述的四苯乙烯异构体的用途，其特征在于，R1为氰基或者芳香基团；和/或
R2为氰基或者芳香基团。


6.根据权利要求1-4中任意一项所述的四苯乙烯异构体的用途，其特征在于，R1采用中的一种；
R2采用中的一种；
n采用1、2、3、4、5、6、7中的任意一个值。


7.一种四苯乙烯异构体的制备方法，其特征在于，采用如下化学反应：



其中，R1为任意取代基；
R2为任意取代基；
n为正整数。


8.根据权利要求7所述的四苯乙烯异构体的制备方法，其特征在于，R1为氰基或者芳香基团；和/或
R2为氰基或者芳香基团。...

【专利技术属性】
技术研发人员：唐本忠，彭慧晴，林荣业，石秀娟，
申请(专利权)人：香港科技大学深圳研究院，香港科技大学，
类型：发明
国别省市：广东;44