【技术实现步骤摘要】
一种手性硫/硒化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于有机化学
,尤其是涉及基于2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[茚]骨架的硫/硒化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
手性的有机硒/硫化合物是一类非常重要的有机物。这类化合物不仅广泛存在于活性天然产物及药物分子中,而且也是一类非常重要的催化剂,它能够作为路易斯碱催化剂催化各种各样的反应。目前,手性有机硒/硫化合物催化剂主要是以BINAM为基本骨架的化合物。虽然这类化合物在一些反应中表现出了很好的催化效果,但同时在很多位阻较小的反应中,无法实现其高对映选择性得到反应产物。因此,需要发展新型骨架的手性的有机硒/硫化合物来弥补和补充BINAM为基本骨架的硒/硫化合物的不足。
技术实现思路
本专利技术的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种条件温和、可控性好、稳定性好、重复性好及催化活性好的,基于手性2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[茚]骨架的硫/硒化合物的制备方法及应用。本专利技术的目的可以通过以下技术方案来实现:基于2,2’,3,3’-四氢-1,1’-螺双[茚]骨架的硫/硒化合物,其特征在于,其化学结构式为式(I)或(Ⅱ):其中,A为O或N;B为S或Se;R为烷基胺基。优选地,所述的烷基胺基选自二异丙基氨基、二甲氨基、二仲丁基氨基、双(1-苯乙基)氨基、二甲氨基、二乙氨基或二丙基氨基中的一种。优选地,其化学结构式为以下其中之一:基于2,2’,3,3’-四氢- ...
【技术保护点】
1.基于2,2’,3,3’-四氢-1,1’-螺双[茚]骨架的硫/硒化合物,其特征在于,其化学结构式为式(I)或(Ⅱ):/n
【技术特征摘要】
1.基于2,2’,3,3’-四氢-1,1’-螺双[茚]骨架的硫/硒化合物,其特征在于,其化学结构式为式(I)或(Ⅱ):
其中,A为O或N;B为S或Se;R为烷基胺基。
2.根据权利要求1所述的基于2,2’,3,3’-四氢-1,1’-螺双[茚]骨架的硫/硒化合物,其特征在于,所述的烷基胺基选自二异丙基氨基、二甲氨基、二仲丁基氨基、双(1-苯乙基)氨基、二甲氨基、二乙氨基或二丙基氨基中的一种。
3.根据权利要求2所述的基于2,2’,3,3’-四氢-1,1’-螺双[茚]骨架的硫/硒化合物,其特征在于,其化学结构式为以下其中之一:
4.如权利要求1所述的基于2,2’,3,3’-四氢-1,1’-螺双[茚]骨架的硫/硒化合物的制备方法,其特征在于,该方法为,
以基于2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[茚]骨架的胺类化合物为原料,将其溶解于有机溶剂中,再加入正丁基锂进行反应,再向其中加入二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺或二氯-N,N-二甲基亚磷酰胺进行反应,最后加入硒粉或硫粉反应后,即得到产物;或者,
以基于2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[茚]骨架的醇类化合物为原料,三氯化磷在三乙胺的作用下与烷基胺反应后,再向其中加入原料,最后加入硫粉或硒粉,反应后即得到产品。
5.根据权利要求4所述的基于2,2’,3,3’-四氢-1,1’-螺双[茚]骨架的硫/硒化合物的制备方法,其特征在于,基于2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[茚]骨架的胺类化合物为手性N7,N7'-二甲基-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[茚]-7,7'-二胺,具体制备方法为:
(1)称取手性N7,N7'-二甲基-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺双[茚]-7,7'-二胺于干燥的反应瓶中,取干燥的四氢呋喃将其溶解后再向其中滴加正丁基锂溶液,接下来向其中加入二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺或二氯-N,N-二甲基亚磷酰胺继续反应;
(2)在惰性气氛下向上述(1)的反应中加入硒粉或硫粉,反应结束后,再经过过滤、真空浓缩、硅胶柱层析、再次真空浓缩、抽干处理,制备得到产品。
6.根据权利要求5所述的基于2,2’,3,3’-四氢-1,1’-螺双[茚]骨架的硫/硒化合物的制备方法,其特征在于,所述手性N7,N7'-二甲基-2,2',3,3'-四氢-1,1'-螺...
【专利技术属性】
技术研发人员:陈志敏,宋旭峰,丁同梅,罗会云,
申请(专利权)人:上海交通大学,
类型:发明
国别省市:上海;31
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。