吲哚并咔唑衍生物和使用其的有机电致发光器件制造技术

公开了可以用于有机电致发光器件的多种有机层中的吲哚并咔唑多环芳族衍生物。所述吲哚并咔唑衍生物具有含硼的结构。还公开了包含所述吲哚并咔唑衍生物的有机电致发光器件。所述有机电致发光器件是高效且持久的，并且具有大大改善的发光效率。

Indole and carbazole derivatives and organic electroluminescent devices using them

【技术实现步骤摘要】
吲哚并咔唑衍生物和使用其的有机电致发光器件
本专利技术涉及吲哚并咔唑衍生物和使用所述吲哚并咔唑衍生物的具有大大改善的发光效率的高效且持久的有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件是自发光器件，其中从电子注入电极(阴极)注入的电子与从空穴注入电极(阳极)注入的空穴在发光层中复合而形成激子，激子在释放能量的同时发光。这样的有机电致发光器件具有驱动电压低、亮度高、视角大和响应时间短的优点，并且可以应用于全色发光平面显示器。由于这些优点，有机电致发光器件作为下一代光源而受到关注。有机电致发光器件的以上特性通过器件的有机层的结构优化来实现，并且由用于有机层的稳定且有效的材料(例如，空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和电子阻挡材料)来支持。然而，仍需要进行更多的研究以开发用于有机电致发光器件的有机层的结构上优化的结构和用于有机电致发光器件的有机层的稳定且有效的材料。已经进行了许多旨在通过改变有机层材料的性能来改善有机电致发光器件的特性的研究。此外，通过优化阳极与阴极之间的层的光学厚度来改善器件的色纯度和增强器件的发光效率的技术被认为是改善器件性能的关键因素。例如，在电极上形成覆盖层实现了提高的发光效率和高色纯度。因此，继续需要开发为了改善有机电致发光器件的发光特性而优化的有机电致发光器件的结构以及能够支持有机电致发光器件的优化结构的新材料。
技术实现思路
因此，本专利技术旨在提供用于有机电致发光器件的有机层中的有机电致发光化合物，实现器件的高效率和长寿命。本专利技术还旨在提供包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光器件。本专利技术的一个方面提供了由式A表示的有机电致发光化合物：将给出关于式A的化合物的更详细结构、式A的化合物中的取代基的定义、以及可以由式A表示的吲哚并咔唑衍生物的具体实例的描述。本专利技术的另一个方面提供了有机电致发光器件，其包括第一电极、与第一电极相对的第二电极、以及介于第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机层，其中有机层中的至少一者包含由式A表示的吲哚并咔唑衍生物和任选地另外的由式A表示的吲哚并咔唑衍生物。本专利技术的吲哚并咔唑衍生物用于有机电致发光器件的有机层中的至少一者中，实现器件的高效率和长寿命。附图说明根据以下实施方案的描述，结合附图，本专利技术的这些和/或其他方面和优点将变得明显且更容易理解，在附图中：图1示出了根据本专利技术的吲哚并咔唑衍生物的代表性结构。具体实施方式现在将更详细地描述本专利技术。本专利技术涉及由式A表示的吲哚并咔唑衍生物：其中R1至R17各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C20烷基、经取代或未经取代的C2-C20烯基、经取代或未经取代的C3-C20环烷基、经取代或未经取代的C5-C20环烯基、经取代或未经取代的C1-C20烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C20烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C50杂芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的铝、羰基、磷酰基、氨基、腈、羟基、硝基、卤素、硒、碲、酰胺和酯，条件是R1至R17及其取代基各自任选地与相邻取代基形成稠合脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环。式A的吲哚并咔唑衍生物可以用于有机电致发光器件中，实现器件的高效率和长寿命。如本文所使用的，R1至R17的定义中的术语“经取代的”表示经选自以下的一个或更多个取代基取代：氢、氘、氰基、卤素、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、杂芳基氨基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷、和硼、或其组合。同一定义中的术语“未经取代的”表示不具有取代基。在“经取代或未经取代的C1-C10烷基”、“经取代或未经取代的C6-C30芳基”等中，烷基或芳基中的碳原子数表示构成未经取代的烷基或芳基部分的碳原子数而不考虑取代基中的碳原子数。例如，在对位上经丁基取代的苯基对应于经C4丁基取代的C6芳基。如本文所使用的，表述“与相邻取代基形成环”意指相应的取代基与相邻取代基结合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族环，并且术语“相邻取代基”可以意指与取代有相应取代基的原子直接连接的原子上的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者取代有相应取代基的原子上的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基或在脂族环的同一碳上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。在本专利技术中，烷基可以为直链或支化的。烷基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。烷基的具体实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基和5-甲基己基。烯基旨在包括直链烯基和支化烯基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。烯基具体可以为乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基或苯乙烯基，但不限于此。炔基旨在包括直链炔基和支化炔基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。炔基可以为例如乙炔基或2-丙炔基，但不限于此。环烷基旨在包括单环环烷基和多环环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文所使用的，术语“多环”意指环烷基可以与一个或更多个其他环状基团直接连接或稠合。其他环状基团可以为环烷基并且其另一些实例包括杂环烷基、芳基和杂芳基。环烷基具体可以为环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基或环辛基，但不限于此。杂环烷基旨在包括插入有杂原子例如O、S、Se、N或Si的单环杂环烷基和多环杂环烷基，并且可以任选地经一个或更多个其他取代基取代。如本文所使用的，术语“多环”意指杂环烷基可以与一个或更多个其他环状基团直接连接或稠合。其他环状基团可以为杂环烷基，并且其另一些实例包括环烷基、芳基和杂芳基。芳基可以为单环或多环芳基。单环芳基的实例包括但不限于苯基、联苯基、三本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种由式A表示的有机电致发光化合物：/n

【技术特征摘要】
20181121 KR 10-2018-0144529;20191025 KR 10-2019-011.一种由式A表示的有机电致发光化合物：



其中R1至R17各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C20烷基、经取代或未经取代的C2-C20烯基、经取代或未经取代的C3-C20环烷基、经取代或未经取代的C5-C20环烯基、经取代或未经取代的C1-C20烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C20烷基硫基、经取代或未经取代的C5-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C5-C30芳基胺基、经取代或未经取代C6-C50芳基、经取代或未经取代的C3-C50杂芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗、经取代或未经取代的硼、经取代或未经取代的铝、羰基、磷酰基、氨基、腈、羟基、硝基、卤素、硒、碲、酰胺和酯，条件是R1至R17及其取代基各自任选地与相邻取代基形成稠合脂族、芳族、杂脂族或杂芳族环。


2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中所述由式A表示的有机电致发光化合物选自以下化合物：











3.一种有机电致发光器件，包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、以及介于所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机层，其中所述有机层中的至少一者包含根据权利要求1所述的由式A表示的有机电致发光化合物和任选的另外的由式A表示的有机电致发光化合物。


4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其中所述有机层包括电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和发光层，并且所述有机层中的至少一者包含所述由式A表示的有机电致发光化合物。


5.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，还包括形成在与所述有机层相对的所述第一电极的下表面和所述第二电极的上表面中的至少一者上的覆盖层，其中所述覆盖层包含所述由式A表示的化合物。


6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中所述覆盖层形成在所述第一电极下方或所述第二电极上方。


7.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中所述发光层包含由式C表示的蒽衍生物作为主体化合物：



其中R21至R28彼此相同或不同并且如针对表示根据权利要求1所述的有机电致发光化合物的式A中的R1至R17所定义，Ar9和Ar10彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C30烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C2-C30烯基、经取代或未经取代的C2-C20炔基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C5-C30环烯基、经取代或未经取代的C2-C50杂芳基、经取代或未经取代的C2-C30杂环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷氧基、经取代或未经取代的C6-C30芳氧基、经取代或未经取代的C1-C30烷基硫基、经取代或未经取代的C6-C30芳基硫基、经取代或未经取代的C1-C30烷基胺基、经取代或未经取代的C6-C30芳基胺基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、和经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基，L13为单键或者选自经取代或未经取代的C6-C20亚芳基和经取代或未经取代的C2-C20亚杂芳基，以及k为1至3的整数，如果当k为2或更大时，连接基团L13彼此相同或不同。


8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中式C中的Ar9由式C-1表示：



其中R31至R35彼此相同或不同并且如针对表示根据权利要求1所述的有机电致发光化合物的式A中的R1至R17所定义，并且R31至R35各自任选地与相邻取代基键合以形成饱和或不饱和的环。


9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中式C的化合物选自式C1至C48的化合物：














10.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其中所述空穴传输层、所述电子阻挡层和所述覆盖层各自包含由式D表示的化合物：



其中R41至R43彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的C1-C20烷基、经取代或未经取代的C6-C50芳基、经取代或未经取代的C7-C50芳基烷基、经取代或未经取代的C3-C30环烷基、经取代或未经取代的C1-C30烷基甲硅烷基、经取代或未经取代的C6-C30芳基甲硅烷基和卤素，L31至L34彼此相同或不同，并且各自独立地为单键或者选自经取代或未经取代的C6-C50亚芳基和经取代或未经取代的C2-C50亚杂芳基，Ar31至Ar34彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的C6-C50芳基和经取代或未经取代的C2-C50杂芳基，n为0至4的整数，如果当n为2或更大时，含有R43...

【专利技术属性】
技术研发人员：朱性埙，金志丸，梁炳善，赵炫俊，崔圣银，金寿真，
申请(专利权)人：SFC株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国;KR