一种喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物及其应用制造技术

技术编号:24323945 阅读:31 留言:0更新日期:2020-05-29 17:32
本发明专利技术涉及一种含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物,此类化合物具有如式(1)所示的结构。本发明专利技术的含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物,适合于在电发光显示器中作ETL材料。本发明专利技术材料的使用,能够有效降低有机电致发光器件的工作电压,且提高有机电致发光器件的发光效率。

A quinoxaline group condensed aromatic hydrocarbon derivative and its application

【技术实现步骤摘要】
一种喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物及其应用本申请是“申请日为2015年09月30日,申请号为:201510641431.0,专利技术名称为一种喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物及其应用”的分案申请。
本专利技术属于有机电致发光领域,具体涉及一种含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物及其在电子传输材料中的应用。
技术介绍
在电致发光器件中传统使用的电子传输材料是Alq3,但Alq3的电子迁移率比较低(大约在10-6cm2/Vs)。为了提高电致发光器件的电子传输性能,研究人员做了大量的探索性研究工作。LG化学在CN101003508A中报道了一系列芘的衍生物,在电发光器件中用作电子传输和注入材料,提高了器件的发光效率。曹镛等人合成出FFF-Blm4(J.Am.Chem.Soc.;(Communication);2008;130(11);3282-3283)作为电子传输和注入层材料(与Ba/Al和单独用Al作为阴极相比较),大大地改善了器件的电子注入和传输,提高了电发光效率。柯达公司在美国专利(公开号US2006/0204784和US2007/0048545)中,提到混合电子传输层,采用一种低LUMO能级的材料与另一种低起亮电压的电子传输材料和其他材料如金属材料等掺杂而成。基于这种混合电子传输层的器件,使器件效率得以提高,但增加了器件制造工艺的复杂性,不利于降低OLED成本。开发稳定高效的电子传输材料和/或电子注入材料,从而降低器件起亮和工作电压,提高器件效率,延长器件寿命,具有很重要的实际应用价值。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提出一类新型的含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物,该类化合物可用作电子传输材料,本专利技术材料的使用,能够有效降低有机电致发光器件的工作电压,且提高有机电致发光器件的发光效率。为实现上述目的,本专利技术采取的技术方案如下:一种含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物,具有式(1)所示的结构:其中:Ar选自C10-C50的稠环芳烃基团或稠杂环芳烃基团;L选自单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂环芳基。R1和R2相同或不同,分别独立选自H,芳烃基,杂环芳烃基,稠环芳烃基,或稠杂环芳烃基,取代或未取代的烷基,氰基;R1和R2也可相互连接成环,成为芳环或脂肪族环。优选地,所述Ar为式(2)至式(6)所示基团:其中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立选自H,C4-C30芳环基、杂芳环基、稠环芳烃基或稠杂环芳烃基;R3至R10相同或不同,分别独立选自H,芳烃基,杂环芳烃基,稠环芳烃基,或稠杂环芳烃基,取代或未取代的烷基,氰基。进一步优选地,所述化合物为式(7)至式(11)所示结构:其中,Ar1和Ar2相同或不同,独立选自H,取代或未取代C4-C30芳环基、杂芳环基、取代或未取代稠环芳烃基或稠杂环芳烃基;L为单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂环芳基;R3至R10相同或不同,分别独立选自H,取代或未取代芳烃基,取代或未取代杂环芳烃基,取代或未取代稠环芳烃基或稠杂环芳烃基,取代或未取代的烷基,氰基。优选地,所述未取代的烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基乙基、戊基或环己基;所述取代的烷基为三氟甲基;所述芳烃基为苯基、邻甲苯基、对甲苯基、叔丁基苯基等。杂环芳烃基为呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、咔唑、吡啶、吡嗪、2.4-甲基-1.3.5三嗪、4.6二苯基嘧啶;所述取代或未取代稠环芳烃基为萘基、菲基、蒽基、芘基、9.9-二甲基-2-芴基。取代或未取代稠杂环芳烃基为喹啉、异喹啉后或喹唑啉。上述所述的取代为单取代或多取代。所述化合物优选为式(12)-(54)所示结构:一种所述的含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物在有机电致发光器件中的应用。所述含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物可用作电子传输材料。一种有机电致发光器件,包括基板,以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层;所述有机发光功能层包括空穴传输层、有机发光层以及电子传输层,所述电子传输层的电子传输材料为所述的含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物。与现有技术相比,本专利技术的喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物的优点是:本专利技术的喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物属于典型的缺电子体系,具有适合的HOMO和LUMO能级,因而具有良好的接受电子能力。在空间结构上共平面的稠环芳烃体系,具有很好的电子迁移能力。因此本专利技术所述的苯并吖啶类的化合物,是一类优异的电子传输材料。实验表明,本专利技术中喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物用作电子传输材料时,与Bphen作为电子传输材料相比,器件的驱动电压下降,并有效降低了器件工作电压,提高流明效率,降低器件的功耗,是性能良好的电子传输材料。附图说明图1为式(14)所示化合物的核磁谱图(1HNMR);图2为式(22)所示化合物的核磁谱图(1HNMR);图3为式(24)所示化合物的核磁谱图(1HNMR);图4为式(26)所示化合物的核磁谱图(1HNMR);图5为式(36)所示化合物的核磁谱图(1HNMR);图6为式(52)所示化合物的核磁谱图(1HNMR)。具体实施方式本专利技术中所用的基本原材料,例如,4-溴邻苯二胺,二苯基乙二酮,1,2-环己二酮,六氟丁二酮,丁二酮,二氨基马来腈,各种蒽的溴代衍生物、二苯基苯并荧蒽的溴代衍生物、二苯基荧蒽的溴代衍生物、各种三亚苯的溴代衍生物、各种的溴代衍生物,各种芘的溴代衍生物,等,或可在国内各大化工原料市场买到,或可用实验室普通方法合成。各种溴代物可用普通方法制成相应的硼酸化合物。本专利技术的含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物,具有式(1)所示的结构:其中:Ar选自C10-C50的稠环芳烃基团或稠杂环芳烃基团;L选自单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂环芳基。R1和R2相同或不同,分别独立选自H,芳烃基,杂环芳烃基,稠环芳烃基,或稠杂环芳烃基,取代或未取代的烷基,氰基;R1和R2也可相互连接成环,成为芳环或脂肪族环。优选地,所述Ar为式(2)至式(6)所示基团:其中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立选自H,C4-C30芳环基、杂芳环基、稠环芳烃基或稠杂环芳烃基;R3至R10相同或不同,分别独立选自H,芳烃基,杂环芳烃基,稠环芳烃基,或稠杂环芳烃基,取代或未取代的烷基,氰基。所述的取代可以是单取代或者多取代。进一步优选地,所述化合物为式(7)至式(11)所示结构:其中,Ar1和Ar2相同或不同,独立选自H,取代或未取代C4-C30芳环基、杂芳环基、取代或未取代稠环芳烃基或稠杂环芳烃基;L为单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂环本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物,其特征在于,具有式(1)所示的结构:/n

【技术特征摘要】
1.一种含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物,其特征在于,具有式(1)所示的结构:



其中:
L选自单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂环芳基;
R1和R2相同或不同,分别独立选自H,芳烃基,杂环芳烃基,稠环芳烃基,或稠杂环芳烃基,取代或未取代的烷基,氰基;R1和R2也可相互连接成环,成为芳环或脂肪族环;
所述Ar为式(3)所示基团:



其中,Ar1和Ar2相同或不同,分别独立选自H,C4-C30芳环基、杂芳环基、稠环芳烃基或稠杂环芳烃基。


2.根据权利要求1所述的含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物,其特征在于,所述化合物为式(8)所示结构:



其中,Ar1和Ar2相同或不同,独立选自H,取代或未取代C4-C30芳环基、杂芳环基、取代或未取代稠环芳烃基或稠杂环芳烃基;
L为单键、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂环芳基。


3.根据权利要求1或2所述的含喹喔啉基团的稠环芳烃衍生物,其特征在于,
所述未取代的烷...

【专利技术属性】
技术研发人员:范洪涛李银奎邵爽任雪艳
申请(专利权)人:北京鼎材科技有限公司固安鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:北京;11

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