基于二(4-苯乙烯基苯基)苯胺的D-π-A型有机小分子染料、合成方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种基于二(4‑苯乙烯基苯基)苯胺的D‑π‑A型有机小分子染料及其合成方法和应用。其步骤为：将4‑溴三苯胺分散于DMF中，搅拌一段时间后加入三氯氧磷，反应完全分离提纯得到化合物a，将其与苄基膦酸二乙酯一同溶于DMF中，随后加入叔丁醇钾，反应得到化合物b；将化合物b、c、四(三苯基膦)钯、碳酸钾分散于二氧六环与水的混合溶液中，反应完全后分离提纯得到化合物d；化合物d与氰乙酸、乙酸铵在乙酸中反应合成得到目标分子。该类染料引入芳香(杂)环作为共轭π桥扩大了分子的共轭范围，有利于分子内电荷传输；合成的染料分子结构简单、合成步骤简易，总合成产率高，生产成本低廉；由染料分子组装的染料敏化太阳能电池光电转换效率高、光电性能优良。

D-\u03c0-a type organic small molecule dye based on bis (4-styrylphenyl) aniline, synthesis method and Application

【技术实现步骤摘要】
基于二(4-苯乙烯基苯基)苯胺的D-π-A型有机小分子染料、合成方法和应用
本专利技术涉及一种基于二(4-苯乙烯基苯基)苯胺的D-π-A型有机小分子染料、合成方法及其在染料敏化太阳能电池中的应用。
技术介绍
太阳能作为绿色可再生能源，因其储量丰富、清洁无污染等特性成为最具发展力的新型能源之一。传统的单晶硅太阳能电池因纯度要求严苛而制作成本高、多晶体薄膜电池含有有毒成分会对环境造成污染。染料敏化太阳能电池(DSSCs)由于原材料来源广泛、造价成本较低、可塑性强等优点受到广泛关注，染料分子的性能直接影响其光电转换效率。已见报道的染料主要有卟啉类、N-稠苝类和聚噻吩类等含有芳香共轭大环的染料分子。这类染料分子虽然表现出了较为优秀的性质，但其合成动辄十多步、总产率经常不足1％的缺陷不可避免地导致了该类染料分子合成时间成本和经济成本都很高。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种基于二(4-苯乙烯基苯基)苯胺的D-π-A型有机小分子染料及其合成方法，并将其应用于DSSCs领域。实现本专利技术目的的技术解决方案是：基于本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.基于二(4-苯乙烯基苯基)苯胺的D-π-A型有机小分子染料，其特征在于，其结构通式如式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
1.基于二(4-苯乙烯基苯基)苯胺的D-π-A型有机小分子染料，其特征在于，其结构通式如式(1)所示：



其中，Ar为芳环或芳杂环。


2.如权利要求1所述的小分子染料，其特征在于，Ar为苯环、呋喃环、噻吩环、烷基吡咯环。


3.用于制备如权利要求1或2所述的小分子染料的中间体d，其特征在于，其分子结构如式(2)所示：





4.如权利要求3所述的中间体d的制备方法，其特征在于，包括：
(1)在氮气保护条件下，将4-溴三苯胺与三氯氧磷在DMF发生Vilsmeier-Haack反应制备中间体化合物a的步骤，



(2)在氮气保护条件下，将中间体化合物a、苄基膦酸二乙酯与叔丁醇钾在DMF中发生Witting-Horner反应生成中间体化合物b的步骤，



(3)在氮气保护条件下，将中间体化合物b、化合物c在碳酸钾存在下经四(三苯基膦)钯催化发生Suzuki偶联反应生成中间体化合物d的步骤，





5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，4-溴三苯胺与三氯氧磷的物质的量之比为1:(20～30)；向反应体系中加入三氯氧磷时控制温度在0℃以下；反应体系的反应温度为80～100℃，反应时间为12～24h。


6.如权利要求4所述的方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：凌俐，应昕彤，刘逸飞，许梦晨，鲍本州，方敬坤，
申请(专利权)人：南京理工大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32