一种烯烃对映选择性芳基炔基化的方法技术

本发明专利技术提供本发明专利技术公开的烯烃对映选择性芳基炔基化的方法，涉及药物中间体合成技术领域；具体为，烯烃、二芳基碘鎓盐和末端炔烃在铜催化剂和配体的协同作用下进行对映选择性芳基炔基化反应，三种反应物在温和的反应条件下发生偶联反应，反应物范围广，合成了综合价值高的1,2‑二芳基‑3‑丁炔化合物，反应收率高、手性纯度高。

【技术实现步骤摘要】
一种烯烃对映选择性芳基炔基化的方法
本专利技术涉及药物中间体合成
，具体涉及一种烯烃对映选择性芳基炔基化的方法。
技术介绍
鞘氨醇-1-磷酸(Sphingosine-1-PhosphateS1P)是一种具有重要生物学活性的溶血磷脂，其在细胞生存、生长、分化和迁移等多个生物学过程中起到关键作用的信号分子。鞘氨醇-1-磷酸以相对高的浓度储存在人血小板中，血小板中缺乏能够分解代谢鞘氨醇-1-磷酸的酶，鞘氨醇-1-磷酸在生理刺激(诸如生长因子、细胞因子以及受体激动剂和抗原)的激活下会直接释放到血流中。鞘氨醇-1-磷酸一方面对于血小板聚集和血栓形成起关键作用，但又会加重心血管疾病，另一方面在高密度脂蛋白(HDL)中相对高浓度的鞘氨醇-1-磷酸有益于动脉粥样化形成。例如，最近有研究表明鞘氨醇-1-磷酸与其它血溶性脂类，如鞘氨醇磷酰胆碱和溶血硫酸盐，通过刺激血管内皮产生强效抗动脉粥样硬化信号分子一氧化氮在HDL的临床效果上明显有益。此外，与溶血磷脂酸一样，鞘氨醇-1-磷酸也是某些类型癌症的标志物，并且有证据表明其在细胞分裂或增殖中的作用可对癌症发展具有本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种烯烃对映选择性芳基炔基化的方法，其特征在于，末端烯烃A、末端炔烃B、二芳基碘鎓盐C在包含催化剂和配体的环境中发生对映选择性芳基炔基化反应生成1,2-二芳基-3-丁炔D；/n具体合成路线为：/n

【技术特征摘要】
1.一种烯烃对映选择性芳基炔基化的方法，其特征在于，末端烯烃A、末端炔烃B、二芳基碘鎓盐C在包含催化剂和配体的环境中发生对映选择性芳基炔基化反应生成1,2-二芳基-3-丁炔D；
具体合成路线为：



其中，末端烯烃A化学式中基团R1为芳基、杂环或脂肪烃基，末端炔烃B化学式中基团R2为芳基、杂环、环烷基、环烯基或TMS，二芳基碘鎓盐C化学式中基团R3为芳基、杂环或-CF3。


2.根据权利要求1所述的烯烃对映选择性芳基炔基化的方法，其特征在于，所述末端烯烃A、末端炔烃B和二芳基碘鎓盐C的当量比为1.0：2.0：1.25。


3.根据权利要求1所述的烯烃对映选择性芳基炔基化的方法，其特征在于，所述配体为


4.根据权利要求1所述的烯烃对映选择性芳基炔基化的方法，其特征在于，所述催化剂为铜...

【专利技术属性】
技术研发人员：张国柱，雷光月，张瀚文，陈斌，
申请(专利权)人：中国科学院上海有机化学研究所，
类型：发明
国别省市：上海;31