漳州水仙中生物活性化合物(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮的制备方法技术

漳州水仙中生物活性化合物(S)‑2‑(4‑羟基苯基)‑7‑甲氧基黄烷酮的制备方法，涉及有机合成领域，以廉价的3‑甲氧基苯酚为起始原料，首先通过傅克酰基化反应，然后进行关键的分子内不对称迈克尔加成环化，最后将保护基水解，最终以较高收率以及高纯度地得到化合物(S)‑2‑(4‑羟基苯基)‑7‑甲氧基黄烷酮，合成原料廉价易得，合成步骤短，后处理简便。

Preparation of bioactive compound (s) - 2 - (4-hydroxyphenyl) - 7-methoxyflavanone from Narcissus Zhangzhou

【技术实现步骤摘要】
漳州水仙中生物活性化合物(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮的制备方法
本专利技术涉及有机合成领域，尤其涉及漳州水仙中生物活性化合物(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮的制备方法。
技术介绍
水仙除了观赏之处，其药用价值早已被我国古人所熟知，明朝李时珍在其《本草纲目》中记载：水仙释名：金盏银台。研究表明，水仙块茎中抗氧化成分，如黄烷酮、黄烷酮类化合物具有很好的抗氧化效果。2013年付卡利从水仙中提取出的一种黄烷酮类化合物(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮(《中国水仙化学成分与生物活性研究》，付卡利)。事实上，该化合物是一种抗癌活性很高的化合物，据报道，(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮是一种比氨鲁米特(已上市的肾上腺皮质激素抑制药和抗肿瘤药)更有效的芳香化酶抑制剂(Pharm.Res.2002,19:286–291；Chem.Pharm.Bull.2002，50(6)：788—795.)。然而，因其在水仙中含量有限，无法得到充足的来源，这限制了该黄烷酮类化合物的应用范围。因此，建立一种快速高效本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.漳州水仙中生物活性化合物(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮的制备方法，其特征在于：(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮(化合物1)的合成路线如下：/n

【技术特征摘要】
1.漳州水仙中生物活性化合物(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮的制备方法，其特征在于：(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮(化合物1)的合成路线如下：





2.如权利要求1所述的漳州水仙中生物活性化合物(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
1)将化合物2溶于多聚磷酸中，然后加入化合物3，加热搅拌反应，反应结束后，将反应液稍冷却后加入到冰水中，抽滤，收集的白色固体用酯类溶剂重结晶，得到傅克酰基化中间体化合物4；
2)将上述化合物4溶于醇类溶剂中，在搅拌下加入L-脯氨酸，然后将反应液升温反应，反应结束后减压除去溶剂，粗产物用酯类溶剂溶解，并洗涤有机相，有机相经干燥并减压浓缩后得到化合物5的粗产物；
3)将上述化合物5的粗产物溶于醇类溶剂，然后加入到LiOH的水溶液中，进行水解反应，反应结束后减压浓缩除去醇类溶剂，然后调节水相的pH为5～6，抽滤收集粗产品并用醇类溶剂进行重结晶，得到化合物1。


3.如权利要求2所述的漳州水仙中生物活性化合物(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮的制备方法，其特征在于：在步骤1)中，所述化合物2在多聚磷酸溶剂中的浓度为0.1～10mol/L，所述化合物3与化合物2的摩尔比为(1～2):1。


4.如权利要求2所述的漳州水仙中生物活性化合物(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮的制备方法，其特征在于：在步骤1)中，加热搅拌的反应温度为50～85℃，反应时间为12～48h，反应液与冰水的体积比可为1:(5～20)。


5.如权利要求2所述的漳州水仙中生物活性化合物(S)-2-(4-羟基苯基)-7-甲氧基黄烷酮的制...

【专利技术属性】
技术研发人员：罗世翊，杨琛，巫明茹，邵文尧，
申请(专利权)人：厦门大学，
类型：发明
国别省市：福建;35