一种4-四唑基取代-苯并噁嗪衍生物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种4‑四唑基取代‑苯并噁嗪衍生物，其结构如式I所示：

A 4-tetrazolyl substituted benzoxazine derivative and its synthesis method

【技术实现步骤摘要】
一种4-四唑基取代-苯并噁嗪衍生物及其合成方法
本专利技术属于有机合成领域，具体涉及一种4-四唑基取代-苯并噁嗪衍生物及其合成方法。
技术介绍
苯并噁嗪类化合物展现出广泛的生物活性，许多天然产物及合成药物中都包含该类杂环骨架，如一些苯并噁嗪类衍生物表现出良好的杀菌活性，抗惊厥活性，除草活性等等。此外，苯并噁嗪分子还可以作为强效非甾体孕激素受体激动剂，C1r丝氨酸蛋白酶抑制剂，DNA结合蛋白抗肿瘤药物等。目前关于合成苯并噁嗪衍生物的方法有很多，具有代表性的方法包括：(1)由简单原料邻氨基苄醇与醛在强氧化剂NaClO条件下环合成4H-3,1苯并噁嗪类化合物(Adv.Synth.Catal.2010,352,341-346)；(2)由2-氨基苯甲腈作为起始原料，以DMF作为溶剂，与酮在ZnCl2的催化下高温回流环合得到苯并噁嗪化合物(Tetrahedron,2006,62,7999-8005)。上述合成方法需要强氧化剂以及高温环境，限制了其应用。因此一种反应条件温和、步骤简单且产率良好的合成该类化合物的方法亟需开拓。>四唑类骨架具有优良本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种4-四唑基取代-苯并噁嗪衍生物，其结构如式I所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种4-四唑基取代-苯并噁嗪衍生物，其结构如式I所示：



其中，
R1选自H、4-CH3、5-Cl中的一种；
R2选自Ph、t-Bu、PhCH2中的一种；
R3选自t-Bu、PhCH2、c-C6H11、1-adamantyl、Ph、4-CH3OC6H4、4-BrC6H4中的一种。


2.一种4-四唑基取代-苯并噁嗪衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将邻叠氮基苯甲醛、三甲基叠氮硅烷和异腈I溶解于二氯甲烷中，搅拌反应完全后脱去溶剂得到反应物A；
(2)将反应物A溶于四氢呋喃中，再加入Pd(PPh3)4、异腈II，升温反应完全后出除去溶剂得到粗产物B；
(3)粗产物B经柱层析分离即得4-四唑基取代-苯并噁嗪衍生物。


3.根据权利要求2所述的4-四唑基取代-苯并噁嗪衍生物的合成方法，其特征在于，所述邻叠氮基苯甲醛的结构如式II所示：



其中，R1选自H、4-CH3、5-Cl中的一种。


4.根据权利要求2所述的4-四唑基取代-苯并噁嗪衍生物的合成方法，其特征在于，所述异腈I的结构为R2NC，其中R2选自Ph、t-Bu、PhCH2中的一种。


5.根据权利要求2所述的4-四唑基取代-苯并噁嗪衍生物的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)中反应温度为室温，利用TLC监测反应完全。


6.根据...

【专利技术属性】
技术研发人员：熊俊，姚刚，章佳安，余海峰，
申请(专利权)人：湖北科技学院，
类型：发明
国别省市：湖北;42