一种5,6-双（4-氨基苄基）-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑的制备方法技术

一种5,6‑双（4‑氨基苄基）‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑的制备方法，属于化学合成技术领域，目的在于提供一种在苯并咪唑2位进行三氟甲基取代制备5,6‑双（4‑氨基苄基）‑2‑三氟甲基‑1H‑苯并咪唑的方法，通过脱水缩合、亲核加成、Suzuki耦合以及加氢还原四步制备得到目标产物。本发明专利技术的制备方法过程简单。

A preparation method of 5,6-bis (4-aminobenzyl) - 2-trifluoromethyl-1h-benzimidazole

【技术实现步骤摘要】
一种5,6-双（4-氨基苄基）-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑的制备方法
本专利技术属于化学合成
，具体涉及一种5,6-双（4-氨基苄基）-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑的制备方法。
技术介绍
基于苯并咪唑的对称结构型二胺单体是合成多孔聚苯并咪唑的重要原料，调控苯并咪唑二胺单体的结构对于改变多孔聚苯并咪唑的功能具有十分重要的作用，对咪唑环的1位或2位进行取代基团的修饰能够对苯并咪唑的稳定性、催化性能、光学性质起到定向设计作用。碱性阴离子交换膜燃料电池因能够提供一种可能性路线（实现廉价，低铂或无铂燃料电池技术）近年来发展迅速。作为碱性阴离子交换膜燃料电池的核心组件，电解质膜在确定电池性能中起着至关重要的作用。四烷基铵阳离子已被添加到各种制备电解质膜的聚合物结构，因铵阳离子在燃料电池工作中迅速降解，改进电解质膜稳定性至关重要。尽管有众多结构创新，季铵分解反应仍然存在，实现完全避免分解是一个巨大的挑战。因此需要新的其他阳离子实现长期碱稳定性的可能性，咪唑作为季铵的替代品最近引起了很多关注。理想情况下，易于制造的阳离子，同时保持最佳的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种5,6-双（4-氨基苄基）-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：/n第一步，制备4,5-二溴-1,2-苯二胺：/n将4,7-二溴苯并噻二唑置于圆底烧瓶中，加入四氢呋喃和无水乙醇的混合溶剂，在0℃，氮气气氛条件下，加入硼氢化钠，持续搅拌10min，得到混合物，将混合物在室温条件下搅拌反应3-6h，除去有机溶剂，加入去离子水，用无水乙醚萃取有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥，再次除去溶剂，得到浅黄色固体粉末产物4,5-二溴-1,2-苯二胺；/n第二步，制备5,6-二溴-2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑：/n在100mL圆底烧瓶中，将4,5-二溴-1...

【技术特征摘要】
1.一种5,6-双（4-氨基苄基）-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
第一步，制备4,5-二溴-1,2-苯二胺：
将4,7-二溴苯并噻二唑置于圆底烧瓶中，加入四氢呋喃和无水乙醇的混合溶剂，在0℃，氮气气氛条件下，加入硼氢化钠，持续搅拌10min，得到混合物，将混合物在室温条件下搅拌反应3-6h，除去有机溶剂，加入去离子水，用无水乙醚萃取有机相，用饱和氯化钠溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥，再次除去溶剂，得到浅黄色固体粉末产物4,5-二溴-1,2-苯二胺；
第二步，制备5,6-二溴-2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑：
在100mL圆底烧瓶中，将4,5-二溴-1,2-苯二胺溶于三氟乙酸中，在回流条件下搅拌12小时，反应结束后，旋蒸除去三氟乙酸，柱层析提纯得到类白色固体粉末产物5,6-二溴-2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑；
第三步，制备5,6-双（4-硝基苄基）-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑：
将5,6-二溴-2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑、4-硝基苯硼酸频哪醇酯、四（三苯基膦）钯和无水碳酸钾置于圆底烧瓶中，抽真空脱气，通氮气，循环三次，加入二氧六环和水组成的混合溶剂，冷冻条件下抽真空15min，反应体系氮气气氛保护，待体系中混合物室温条件下溶化后，置于100℃油浴条件下，回流搅拌反应8-12h后，冷却至室温，抽滤收集沉淀，依次用水、乙酸乙酯、乙醚冲洗，得到黄棕色固体粉末5,6-双（4-硝基苄基）-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑；
第四步，制备5,6-双（4-氨基苄基）-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑：<...

【专利技术属性】
技术研发人员：李娟，武珍珍，
申请(专利权)人：山西大学，
类型：发明
国别省市：山西;14