【技术实现步骤摘要】
一种胞嘧啶核苷衍生物及该衍生物制备卡培他滨药物的方法
本专利技术涉及药物化学
，更具体的说是涉及利用5-脱氧-D-呋喃核糖1-[2-(1-苯乙烯基)苯甲酸酯]衍生物制备卡培他滨药物和该衍生物的合成方法。
技术介绍
5-脱氧-D-呋喃核糖1-[2-(1-苯乙烯基)苯甲酸酯]衍生物是作为合成核糖类药物的重要原料，可以与嘧啶或嘌呤类化合物直接进行糖苷化反应，生成具有重要生理活性的核苷类分子。卡培他滨是第一个氟代嘧啶氨基甲酸酯类抗肿瘤药物，其化学名为：5'-脱氧-5-氟-N4-戊氧羰基胞苷，即：5-deoxy-5-fluoro-N4-(pentyloxycarbony)cytidine。其结构式如下：目前文献及专利报道的卡培他滨的合成路线主要有四种，现列举如下：Scheme1：参考文献：DrugsoftheFuture1996，21(4):358～360Scheme2：参考文献：US005476932Scheme3参考文献：Bioo...
【技术保护点】
1.一种5-脱氧-D-呋喃核糖1-[2-(1-苯乙烯基)苯甲酸酯]衍生物，其特征在于，所述衍生物的结构如通式(I)所示：/n
【技术特征摘要】
1.一种5-脱氧-D-呋喃核糖1-[2-(1-苯乙烯基)苯甲酸酯]衍生物，其特征在于，所述衍生物的结构如通式(I)所示：
通式(I)中R1为酰基，包括但不限于苯甲酰基、乙酰基、乙酰丙酰基、特戊酰基。
2.一种权利要求1所述的5-脱氧-D-呋喃核糖1-[2-(1-苯乙烯基)苯甲酸酯]衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将通式(Ⅱ)表示的化合物在路易斯酸条件下与对甲苯硫酚发生糖苷化反应，得到通式(Ⅲ)；
(2)将通式(Ⅲ)表示的化合物在三氯异氰尿酸条件下脱硫苷得到通式(Ⅳ)；
(3)将通式(Ⅳ)表示的化合物与2-(1-苯乙烯基)苯甲酸进行缩合反应得到通式(I)；
通式(Ⅱ)、通式(Ⅲ)、通式(Ⅳ)表示的化合物的结构分别如下：
其中，R1为酰基，包括但不限于苯甲酰基、乙酰基、乙酰丙酰基、特戊酰基。
3.根据权利要求2所述的5-脱氧-D-呋喃核糖1-[2-(1-苯乙烯基)苯甲酸酯]衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在氩气保护条件下，将通式(Ⅱ)表示的化合物、对甲苯硫酚溶解在干燥的二氯甲烷中，然后在0℃下缓慢滴加三氟化硼乙醚，待反应液自然升至室温并反应完全后，加入三乙胺淬灭反应，加入饱和碳酸氢钠溶液，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，经干燥、过滤、浓缩，得到通式(Ⅲ)；
(2)将通式(Ⅲ)表示的化合物溶解在丙酮和水的混合溶液中，在0℃下加入三氯异氰尿酸至反应完全，然后加入乙酸乙酯，经洗涤、干燥、过滤、浓缩后得到通式(Ⅳ)；
(3)将通式(Ⅳ)表示的化合物、2-(1-苯乙烯基)苯甲酸、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、4-二甲氨基吡啶溶解在干燥的二氯甲烷中，然后加入二异丙基乙胺，反应液在室温下搅拌反应至完全后，加入水淬灭反应，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，经洗涤、干燥，过滤、浓缩，得到通式(I)。
4.一种利用权利要求1所述的5-脱氧-D-呋喃核糖1-[2-(1-苯乙烯基)苯甲酸酯...
【专利技术属性】
技术研发人员：肖国志，何海清，李朋华，陈子汐，
申请(专利权)人：中国科学院昆明植物研究所，
类型：发明
国别省市：云南;53
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