一种二苯甲酮取代俘精酸酯光致变色化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开一种二苯甲酮取代俘精酸酯类光致变色化合物，是以琥珀酸二乙酯为核心骨架，在其2‑位接枝上4‑吡啶亚甲基，在其3‑位接枝上二苯亚甲基，从而形成一种新型的多芳香环取代的俘精酸酯衍生物，命名为3‑(二苯亚甲基)‑2‑(4‑吡啶亚甲基)俘精酸酯。本发明专利技术还公开一种二苯甲酮取代俘精酸酯类光致变色化合物的制备方法，方法简单易控，具有普遍适应性。本发明专利技术一种二苯甲酮取代俘精酸酯类光致变色化合物，在水、醇和酸碱溶剂环境中的光致变色性能的稳定性有所提高，是新一代高效、稳定的有机光致变色材料，工业应用前景广阔，可应用于防伪材料、变色隐身材料等领域。

A photochromic compound of benzophenone substituted capture acid ester and its preparation method

【技术实现步骤摘要】
一种二苯甲酮取代俘精酸酯光致变色化合物及其制备方法
本专利技术涉及有机光致变色材料
，具体涉及的是一种二苯甲酮取代俘精酸酯类光致变色化合物及其制备方法。
技术介绍
俘精酸酐类化合物是一类基于电环化反应而产生可逆颜色转换的光致变色材料，由其组成的晶体、溶液、聚合物或玻璃材料等，在很宽的温度范围内都会发生光致变色反应，因此可广泛地应用于光学信息储存、光控开关、变色涂料和隐蔽伪装材料等高新
俘精酸酐类化合物变色的内在原因是受光激发后，分子结构发生了电环化反应而形成环已二烯，导致光谱吸收产生变化而呈现出不同的颜色，若撤销光激发、加热或更换不同波长的辐射，可以逆向恢复其原来的开环结构，变色现象随之可得以消除。俘精酸酐类化合物中的酸酐环稳定性和耐疲劳性存在缺陷，在水和醇类环境中不太稳定，容易发生水解和醇解，且光和热稳定性差、易潮解。为了提高俘精酸酐类化合物的变色光稳定性和耐疲劳性，我们致力于将不稳定的酸酐改造成具有金属配位能力的羧基，来改善光致变色材料各方面的性能，并通过引入芳香性官能团来调控光致变色材料的变色波长。专本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种二苯甲酮取代俘精酸酯类光致变色化合物，其特征在于：化学结构式如式I所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种二苯甲酮取代俘精酸酯类光致变色化合物，其特征在于：化学结构式如式I所示：



命名为3-(二苯亚甲基)-2-(4-吡啶亚甲基)俘精酸酯。


2.制备如权利要求1所述的一种二苯甲酮取代俘精酸酯类光致变色化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
第一步、琥珀酸单乙酯中间体的合成：
步骤1、在冰浴下，依次将二苯甲酮和琥珀酸二乙酯加入到含有强碱的反应溶剂中，搅拌溶解，在20～30℃下反应6～36h，直至薄层色谱监控到反应物完全消耗，反应停止；
步骤2、采用蒸馏水萃取步骤1反应后的反应液，反应液分成第一有机相和第一水相，除去第一有机相；
步骤3、然后用酸酸化第一水相至强酸性，在第一水相中形成析出有油状物的第二有机相，分离出第二有机相，余下的第一水相用乙酸乙酯或者乙醚萃取2～3次，将多次萃取得到的有机相与第二有机相合并，得到第三有机相；
步骤4、将步骤3所得的第三有机相依次经无水硫酸镁干燥、过滤、旋蒸除去有机溶剂，得到二苯甲酮取代的琥珀酸单乙酯中间体，产率为45％～50％，该琥珀酸单乙酯中间体的化学结构式如式II所示：



第二步、琥珀酸二乙酯中间体的合成：
步骤5、将步骤4得到的琥珀酸单乙酯中间体和适量无水乙醇混合均匀，再在冰浴条件下边搅拌边滴加浓硫酸，滴加完毕后，回流反应6～12h，旋蒸除去无水乙醇；
步骤6、向步骤5旋蒸后的残余物中加入冰水洗涤，然后用乙醚萃取多次，分离出第四水相和第四有机相，将第四有机相用饱和碳酸钠溶液中和至碱性，继续分离出第五有机相；
步骤7、将步骤6所得的第五有机相依次经无水硫酸镁干燥、过滤、旋蒸除去步骤6加入的有机溶剂乙醚，得到二苯甲酮取代的琥珀酸二乙酯中间体，产率为90％～95％，该琥珀酸二乙酯中间体的化学结构式如式Ⅲ所示：



第三步、目标产物的合成：
步骤8、在冰浴条件下，把步骤7得到的琥珀酸二乙酯中间体和4-吡啶甲醛加入到含有强碱的反应溶剂中，搅拌促使其溶解，然后在20～30℃下反应6～36h，待薄层色谱监控到反应物完全消耗，反应停止；
步骤9、然后用蒸馏水萃取步骤8反应后的反应液，反应液分成第六有机相和第六水相，保留第六水相，加酸...

【专利技术属性】
技术研发人员：戴劲草，麦应颖，
申请(专利权)人：华侨大学，
类型：发明
国别省市：福建;35