一种三唑卡宾催化制备氘代醛的方法技术

技术编号:23878010 阅读:115 留言:0更新日期:2020-04-22 02:06
本发明专利技术提供一种制备氘代醛的新方法,包括:以氘代甲醇为氘代试剂,在催化剂及碱存在下,发生醛的氢氘交换反应,得到氘代醛。本发明专利技术通过使用氘代甲醇作为氘代试剂,三唑卡宾盐作为催化剂前体,在碱的作用下有效地实现了醛的氘代,且醛的氘代率高达98%。并且反应的底物适用性广泛,不仅可以实现芳基醛的氘代,还可以实现烷基和烯基醛的氘代,且反应都能获得中等到良好的氘代率。这个无金属催化的氢氘交换反应,通过卡宾活化醛的方法实现反应的氢氘交换,减少反应步骤,提高了原子的经济性,并且底物的适用性广泛。使用卡宾作为催化剂,无需使用昂贵的贵金属作为催化剂,降低了反应的成本,使本反应具有很高的经济性和适用性。

【技术实现步骤摘要】
一种三唑卡宾催化制备氘代醛的方法
本专利技术属于有机合成领域,具体涉及一种三唑卡宾催化制备氘代醛的方法。
技术介绍
氘代化合物是一类重要物质,可用于反应机理研究,药物的合成以及药代动力学研究。例如在2017年,美国食品药品监督管理局(FDA)批准了世界上首个氘代药物—AUSTEDOTM(氘代丁苯那嗪),该药物可用于治疗亨廷顿舞蹈症引发的异常不自主运动。这项审批大大鼓舞了合成化学家发展氘代新方法的研究热情。醛具有广泛的反应活性,常作为反应的基本单元,被广泛用于药物以及天然产物的合成。通过使用氘代醛作为反应物,可以有效的合成氘代药物以及天然产物,减少了反应步骤,以及反应副产物的生成。因此合成氘代醛具有重要的实用价值。现有的氘代醛的合成方法有传统的合成方法和过渡金属催化C-H键活化氢氘交换的方法等。传统的合成方法:通过使用有机合成的方法合成氘代醛,例如:酯在氘代铝化锂的作用下还原,然后在氧化剂的作用下氧化合成氘代醛,详见方案a)。罗森蒙德还原法,酰基氯在钯作为催化剂,氘气氛围下催化氢化还原合成氘代醛等方案。但是这些方案一般要使用反应剂本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种制备氘代醛的方法,包括如下步骤:/n以氘代甲醇为氘代试剂,在催化剂及碱存在下,发生醛的氢氘交换反应,得到氘代醛。/n

【技术特征摘要】
1.一种制备氘代醛的方法,包括如下步骤:
以氘代甲醇为氘代试剂,在催化剂及碱存在下,发生醛的氢氘交换反应,得到氘代醛。


2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述催化剂为三唑卡宾,通过以三唑盐作为催化剂前体获得。


3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:所述三唑盐,其结构式如如下式I或式II所示:



所述式I、式II中,Dipp=2,6-二异丙基苯基;Mes=2,4,6-三甲基苯基;
R选自下述基团中的任意一种:H、Ph、OEt、Me2NCH2、Me、Me2CHS、F、Cl...

【专利技术属性】
技术研发人员:闫晓宇刘伟
申请(专利权)人:中国人民大学
类型:发明
国别省市:北京;11

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