一种2-芳氧基乙醇类化合物的合成方法技术

技术编号:23783276 阅读:48 留言:0更新日期:2020-04-14 22:28
本发明专利技术公开了一种2‑芳氧基乙醇类化合物的合成方法,包括以下步骤:在钴催化剂、氧化剂和碱存在的条件下,N‑(萘‑1‑基)吡啶甲酰胺类化合物和乙二醇在溶剂中进行反应,反应结束后经过后处理得到所述的2‑芳氧基乙醇类化合物。该合成方法以1‑萘胺与乙二醇为原料,在廉价易得的金属钴催化下,通过去氢交叉偶联的方法实现了2‑芳氧基乙醇类化合物的合成,此方法以碳氢键代替了传统的酚以及卤素,原子经济性更高,而且反应中氧的来源为工业原料乙二醇,使得反应的可操作性更强。

Synthesis of 2-aryloxyethanol

【技术实现步骤摘要】
一种2-芳氧基乙醇类化合物的合成方法
本专利技术属于有机合成领域,具体涉及一种2-芳氧基乙醇类化合物的合成方法。
技术介绍
2-芳氧基乙醇类化合物是一类非常重要的化工原料而且此类结构广泛存在于生物活性分子中,如式一所示。2-苯氧基乙醇在有机合成中可以被用作溶剂,合成中间体以及杀菌助剂等,据估计,全球每年该化合物的使用量为100-1000公吨。此外,据报道,具有2-芳氧基乙醚的分子还有良好的生物医药活性,如愈创甘油醚被用作止咳类药物,欧司哌米芬被用作选择性雌激素受体调节剂(SERM),以及阿帕贝龙被用于治疗动脉粥样硬化性心血管疾病等。式一传统合成此类化合物的方法主要是以苯酚与环氧乙烷或者2-卤代乙醇作为原料,利用经典的亲核取代反应制备,如式二所示。但是由于环氧乙烷为高度易燃且有毒的气体,2-卤代乙醇也有毒性,因此,在大力发展绿色化学的今天该方法已经不再适用。式二传统合成2-芳氧基乙醇类化合物的方法最近,Wu课题组报道了利用苯酚与碳酸亚乙酯在三水四丁基氟化胺作为催化剂,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,17本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种2-芳氧基乙醇类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:/n在钴催化剂、氧化剂和碱存在的条件下,N-(萘-1-基)吡啶甲酰胺类化合物和乙二醇或二甘醇在溶剂中进行反应,反应结束后经过后处理得到所述的2-芳氧基乙醇类化合物;/n所述的N-(萘-1-基)吡啶甲酰胺类化合物的结构如式(II)所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种2-芳氧基乙醇类化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
在钴催化剂、氧化剂和碱存在的条件下,N-(萘-1-基)吡啶甲酰胺类化合物和乙二醇或二甘醇在溶剂中进行反应,反应结束后经过后处理得到所述的2-芳氧基乙醇类化合物;
所述的N-(萘-1-基)吡啶甲酰胺类化合物的结构如式(II)所示:



所述的2-芳氧基乙醇类化合物的结构如式(I)所示:



式(I)~(II)中,R为H、卤素或C1~C5烷基。


2.根据权利要求1所述的2-芳氧基乙醇类化合物的合成方法,其特征在于,所述的R为H、Cl或者甲基。


3.根据权利要求1所述的2-芳氧基乙醇类化合物的合成方法,其特征在于,所述的钴催化剂为Co(OAc)2、CoCO3·H2O、CoBr2、CoO、Co2(CO)8或Cp*Co(CO)I2。


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【专利技术属性】
技术研发人员:冯若昆张梦帆
申请(专利权)人:绍兴文理学院
类型:发明
国别省市:浙江;33

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