有机化合物及包含其的有机电致发光元件制造技术

本发明专利技术涉及新型有机化合物及包含其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及热稳定性、载流子传输能力和发光能力等优异的新型二苯并呋喃系化合物及通过包含其作为一层以上的有机物层的材料从而驱动电压低、发光效率和寿命特性等提高了的有机电致发光元件。

Organic compounds and organic electroluminescent elements containing them

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机化合物及包含其的有机电致发光元件
本专利技术涉及新型有机化合物及包含其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及热稳定性、载流子传输能力和发光能力等优异的新型二苯并呋喃系化合物及通过包含其作为一层以上的有机物层的材料从而驱动电压低、发光效率和寿命特性等提高了的有机电致发光元件。
技术介绍
以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件(以下，简称为“有机EL元件”)的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了由空穴层(NPB)和发光层(Alq3)构成的两层层叠结构的有机EL元件。之后，有机EL元件为了实现商用化所需的高效率、长寿命特性，提出了元件内如起到空穴注入和传输功能的有机层、起到电子注入和传输功能的有机层、以及借助空穴和电子的结合而诱导电致发光的有机层等那样各具特色且赋予细分的功能的多层层叠结构的形态。关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极注入至有机物层，电子会从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。上述有机物层中所包含的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。因电子与空穴的再结合而形成的激子的电子自旋按照单重态激子和三重态激子分别为25％和75％的比率生成。此时，有机EL元件根据所形成的激子的电子自旋种类可以分为单重态激子有助于发光的荧光EL元件和三重态激子有助于发光的磷光EL元件。一般认为，借助单重态激子而实现发光的荧光EL元件根据生成比率理论上内部量子效率不会超过25％，外部量子效率的上限为5％。借助三重态激子而现实发光的磷光EL元件在将包含Ir、Pt之类的过渡金属重原子(heavyatoms)的金属配位化合物用作磷光掺杂物的情况下，与荧光相比，能够提高高达4倍的发光效率。如此，磷光EL元件理论上在发光效率方面与荧光相比表现出更高的效率。但是，与绿色、红色磷光元件不同，蓝色磷光元件在深蓝色的色纯度、高效率的磷光掺杂物以及宽的能带间隙的主体方面的开发水平不足，从而无法实现商用化，而是将蓝色荧光元件用于制品。随着有机EL元件的性能因导入多层层叠结构而提高到商用化特性，以1997年车辆用收音机显示制品为起始，正试图将其应用范围扩大至便携用信息显示设备和TV用显示元件。此外，近年来，由于显示器的大型化和高分辨率化的趋势，要求开发具有高效率和长寿命的有机EL元件。特别是，显示器的高分辨率在同一面积中形成有更多的像素时才能够实现。由于这样的高分辨率化，有机EL像素的发光面积减小，结果导致寿命缩短，这成为了有机EL元件不得不克服的最重要的技术课题。但是，以往的有机EL元件的材料的玻璃化转变温度低而热稳定性降低，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平，在发光特性方面也需要改善。
技术实现思路
技术课题本专利技术的一个目的在于，提供热稳定性、载流子传输能力和发光能力等优异而能够用作发光层材料、空穴传输层材料、发光辅助层材料或电子传输辅助层材料等的新型化合物。此外，本专利技术的另一目的在于，提供包含上述新型化合物而驱动电压低、发光效率高、寿命特性提高了的有机电致发光元件。解决课题的方法本专利技术提供以下化学式1所表示的化合物：[化学式1][化学式2]其中，X1选自由O、S、C(R9)(R10)和N(R11)组成的组，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8中的至少一组与上述化学式2所表示的环缩合而形成缩合环，不与上述化学式2所表示的环形成缩合环的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、氘、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环，上述化学式2的虚线为与化学式1形成缩合的部分，X2和X3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、C1～C2的烷基和C6～C60的芳基组成的组，L选自由单键、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组，R9至R11彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，R12选自由C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，R1至R12、X2和X3的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基、单或二芳基膦酰基、和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。本专利技术提供包含阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层、且上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1的化合物的有机电致发光元件。本专利技术中，“烷基”的意思是来源于碳原子数1至40个的直链或支链的饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。本专利技术中，“烯基(alkenyl)”的意思是来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子数2至40个的直链或支链的不本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物，其由以下化学式1表示：/n[化学式1]/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170713 KR 10-2017-00890321.一种化合物，其由以下化学式1表示：
[化学式1]



[化学式2]



其中，
X1选自由O、S、C(R9)(R10)和N(R11)组成的组，
R1和R2、R2和R3、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R6和R7、R7和R8中的至少一组与所述化学式2所表示的环缩合而形成缩合环，
不与所述化学式2所表示的环形成缩合环的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8彼此相同或不同，各自独立地可以选自由氢、氘、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，或者与相邻的基团结合而形成缩合环，
R9至R11彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的芳基氧化膦基和C6～C60的芳基胺基组成的组，
所述化学式2的虚线为与化学式1形成缩合的部分，
X2和X3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、C1～C2的烷基和C6～C60的芳基组成的组，
L选自由单键、C6～C18的亚芳基和原子核数5至18个的亚杂芳基组成的组，
R12选自由C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C1～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组，
R1至R12、X2和X3的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基膦基、芳基氧化膦基、单或二芳基膦酰基、和芳基胺基各自独立地可以被选自由C1～C40的烷基、C2～C40的烯基、C2～C40的炔基、C3～C40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、C6～C60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、C1～C40的烷氧基、C6～C60的芳氧基、C3～C40的烷基甲硅烷基、C6～C60的芳基甲硅烷基、C1～C40的烷基硼基、C6～C60的芳基硼基、C6～C60的芳基膦基、C6～C60的单或二芳基膦酰基、和C6～C60的芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代或非取代，当被多个取代基取代时，它们彼此相同或不同。


2.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物为以下化学式3至化学式8中的任一个所表示的化合物：
[化学式3]



[化学式4]



[化学式5]



[化学式6]



[化学式7]



[化学式8]



其中，
X1至X3、L和R1至R8分别与权利要求1中的定义相同。


3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述X1为O。


4.根据权利要求1或2所述的化合物，所述X2和X3为甲基。


5.根据权利要求1或2所述的化合物，所述R12为以下化学式9至化学式11中的任一个所表示的取代基：
[化学式9]



[化学式10]



[化学式11]



其中，
*的意思是结合的部分，
n为0至2的整数，
Y1至Y3彼此相同或不同，各自独立地为C(R15)或N，且至少一个以上为N，
Y4至Y...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔泰镇，
申请(专利权)人：株式会社斗山，
类型：发明
国别省市：韩国;KR