一类新颖的2－芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一类新颖的2‑芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和用途。该2‑芳氧基烟酰胺类化合物的化学结构式如下式(I)所示。本发明专利技术以烟酸为起始原料，通过缩合反应和碳氢键直接醚化的方法制备。该类化合物可以为2‑芳氧基烟酸类化合物及衍生物的制备提供新方法，可以用于除草剂吡氟酰草胺的制备。该类化合物表现出较好的除草活性，具有作为除草剂应用于农业相关领域的潜力。

A new class of 2-aryloxynicotinamide compounds and their preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一类新颖的2-芳氧基烟酰胺类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于化工和农药
；特别是指2-芳氧基烟酰胺类化合物的制备方法、作为除草剂在植物保护领域中的应用，以及作为中间体在合成吡氟草胺和2-芳氧基烟酸类化合物中的应用。
技术介绍
2-芳氧基烟酰胺类化合物在药物化学和农药化学中占有重要的地位，此类化合物具有抗菌、除草、杀虫、抗癌等显著的生物活性，同时此骨架还可以作为一个多功能的骨架或者有机中间体用于新型烟酰胺类化合物的设计、合成和构效关系研究。吡氟草胺(diflufenican)是2-芳氧基烟酰胺类化合物开发成农药的典型代表，CAS登录号是83164-33-4，在结构上属于烟酰胺类化合物，在机理上属于类胡萝卜素生物合成抑制剂，目前是拜耳公司在全球重点推广的除草剂，主要用于玉米、大豆及麦田防除多种一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草(农药，2013，52(8)：565-567)。以吡氟草胺(diflufenican)合成中所需的2-(间三氟甲基)苯氧基烟酸类化合物为例(US46118366A；CN104402814A)，2-芳氧基烟酰胺本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.如下通式(I)所示的含2-芳氧基烟酰胺类化合物，及其可以接受的盐，/n

【技术特征摘要】
1.如下通式(I)所示的含2-芳氧基烟酰胺类化合物，及其可以接受的盐，



通式(I)中：
Ar代表具有5～15个碳原子的芳基，其中的芳基可以在其邻、间、对位被烷基、烷氧基、芳氧基、氟、氯、溴、氰基、三氟甲基、甲氧羰基、乙氧羰基或硝基取代；芳基选自萘基、蒽基、菲基、吡啶、噻吩、喹啉和异喹啉(详见说明书)；
取代基R分别代表：氢、甲基、羟亚甲基、羧酸烃基酯(1-6碳)、1-6碳烷基、苯基和苄基。


2.一种如权利要求1中通式(I)所示的2-芳氧基烟酰胺类化合物的制备方法，将通式(II)所示的芳基酚类化合物和通式(III)所示的酰胺类化合物通过碳氢键直接醚化的方法获得如通式(I)所示的酰胺类化合物





3.如权利要求2所述的碳氢键直接醚化的方法，其特征在于反应体系用铜盐做催化剂，在空气或氧气氛围下进行，获得如通式(I)所示的酰胺类化合物。


4.如权利要求2和3所述的碳氢键直接醚化的方法，其特征在于反应体系用的铜盐选自醋酸铜、醋酸铜水合物、硝酸铜、硝酸铜水合物、碱式碳酸铜、氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、硫酸铜、硫酸铜水合物、氧化铜、氧化亚铜、异辛酸铜、三氟磺酸铜，四氟硼酸铜、噻吩-2-甲酸铜或者噻吩-2-甲酸亚铜。


5.如权利要求2和3所述的碳氢键直接醚化的方法，其特征在于反应在50～120℃的温度下进行2～24h。


6.如权利要求2和3所述的碳氢键直接醚化的方法，其特征在于反应所用的碱性物质选自氢...

【专利技术属性】
技术研发人员：李圣坤，宋泽华，王国通，李伟，
申请(专利权)人：南京农业大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32