吡咯化合物、香料组合物、以及含有它们的饮食品及化妆品制造技术

本发明专利技术的化合物由下述式(1)表示：

Pyrrole compounds, fragrance compositions, and drink foods and cosmetics containing them

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】吡咯化合物、香料组合物、以及含有它们的饮食品及化妆品
本专利技术涉及吡咯化合物、香料组合物、以及含有它们的饮食品及化妆品。
技术介绍
由于饮食品的香气、味道对消费者的嗜好造成很大影响，因此，可以说是赋予该饮食品特征的重要的要素之一。近年来，随着消费者的嗜好趋于多样化，谋求具有各种香气、香味的饮食品。另外，不仅饮食品，而且在化妆品的领域中，其香气也是重要的要素，伴随对高级感的向往的提高，对具有具天然感的香气、香味的制品的需求提高。在这样的背景下，作为强化或赋予所期望的香气的的技术，正在进行将饮食品、化妆品的香气成分作为香料成分进行添加。其中，可以说赋予了焙煎饮食品所具有的香馥的焙煎香气、香味的饮食品或化妆品的嗜好性非常高，是今后也期待需求会增加的物质之一。例如，日本特开2015-208286号公报中提出了如下技术：为了对饮食品赋予自然的焙煎香，添加含有2-甲基吡嗪等各种吡嗪系化合物的焙煎茶提取物。而且，作为具有赋予这样的焙煎香的作用的化合物，可举出例如：2-乙基-3,5-二甲基吡嗪、2-乙烯基-3,5-二甲基吡嗪、愈创木酚等(水上裕造：使用溶剂辅助风味蒸发装置的利用高真空蒸馏和香气提取物稀释分析法的焙茶茶叶香气助益成分的特定.茶研报(2012),No.113,55-62.)。
技术实现思路
但是，谋求能够容易得到更香馥的焙煎感且赋予天然感优异的香气的方法。因此，本专利技术是鉴于上述情况而完成的，其目的在于，提供一种有效地有助于香馥的焙煎感且能够赋予具天然感的香气的方案。本专利技术人为了解决上述的问题，进行了深入研究，结果发现：作为下述式(1)表示的化合物的吡咯类似体容易有助于香馥的焙煎感，另外，具有具天然感的香气，从而完成了本专利技术。即，上述目的通过以下的技术方案来实现。1.一种化合物，其由下述式(1)表示，[上述式(1)中，R1为碳原子数1～3的直链或支链的烷基或羟基，R2为1-吡咯基、2-吡咯基或3-吡咯基]；2.一种香料组合物，其含有上述式(1)表示的化合物作为有效成分；3.一种饮食品，其含有上述1所述的化合物或上述2所述的香料组合物；4.根据上述3所述的饮食品，其中，上述饮食品为茶饮料；5.一种化妆品，其含有上述1所述的化合物或上述2所述的香料组合物；6.一种对饮食品赋予焙煎香的方法，其包括如下工序：将上述1所述的化合物或上述2所述的香料组合物添加于饮食品。具体实施方式以下，对本专利技术的实施方式进行说明。[吡咯化合物]本专利技术的一个方式为一种化合物，其由下述式(1)表示。[上述式(1)中，R1为碳原子数1～3的直链或支链的烷基或羟基，R2为1-吡咯基、2-吡咯基或3-吡咯基]本专利技术人惊人地发现：作为有助于焙煎香的化合物，与现有已知的吡嗪系化合物等不同，如上述式(1)所示，具有两个吡咯环的吡咯化合物(本说明书中，有时也简称为“本专利技术的一个方式的化合物”、“吡咯化合物”等)容易有助于香馥的焙煎感(香气贡献度高)，具有具天然感的香气。因此，通过将上述式(1)表示的吡咯化合物添加于饮食品或化妆品，能够对它们赋予具天然感的优异的焙煎香。因此，根据本专利技术，提供一种有效地有助于香馥的焙煎感，且能够赋予具天然感的香气的方案。以下，对本专利技术的一个方式的吡咯化合物进行说明。上述式(1)中，R1为碳原子数1～3的直链或支链的烷基或羟基(-OH基)。作为R1的碳原子数1～3的直链或支链的烷基的具体例，可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基。其中，从得到香气贡献度更高(可以以少量呈现焙煎香)的化合物的观点考虑，优选碳原子数小的烷基及羟基。具体而言，R1优选为甲基、乙基或羟基(-OH基)，更优选为甲基或羟基，特别优选为甲基。上述式(1)中，R2为1-吡咯基(下述式(a))、2-吡咯基(下述式(b))或3-吡咯基(下述式(c))(需要说明的是，以下的式(a)～(c)中，“＊”表示键合部位。)：其中，从可以将制造工序简化、另外得到香气贡献度更高(可以以少量呈现焙煎香)的化合物的观点考虑，R2优选为1-吡咯基(上述式(a))或2-吡咯基(上述式(b))，特别优选为1-吡咯基(上述式(a))。认为在R2为1-吡咯基时，与为2-吡咯基或3-吡咯基的情况相比，化合物的极性比较低，因此，熔点及沸点变低，因此，香气贡献度进一步升高。进而，上述式(1)中，“-CH2-R2”的吡咯环上的取代位置可以为2位(下述式(1-1))，也可以为3位(下述式(1-2))。即，上述式(1)表示的化合物可采用以下的方式：其中，从得到香气贡献度高的化合物的观点考虑，“-CH2-R2”的吡咯环上的取代位置优选为2位(上述式(1-1))。作为上述式(1)表示的化合物的优选的实例，可举出以下的化合物(A)～(E)。其中，从香气贡献度高的观点考虑，优选化合物(A)及(B)。作为上述吡咯化合物的制造方法，没有特别限制，可以进行合成，另外，也可以从天然物(例如咖啡、绿茶、红茶、乌龙茶、麦茶等)中提取。上述吡咯化合物的合成可以将公知的方法适当改变，另外可以将这些方法组合而进行。例如，通过使用1-烷基吡咯和1-羟基甲基吡咯同时进行阿佩尔反应及加成反应，可以合成上述吡咯化合物(例如参照实施例的项中的反应式(2))。另外，也可以采用将1-羟基甲基吡咯的羟基通过公知的方法进行卤化而得到卤化物之后，进行该卤化物和1-烷基吡咯的偶联反应的方法。进而，也可以采用进行1-烷基-2-羟基甲基吡咯和吡咯的偶联反应的方法(例如参照实施例的项中的反应式(5))。从天然物中提取的方法也没有特别限制，通过使用适当的溶剂进行提取并浓缩，可以得到上述吡咯化合物。[香料组合物]本专利技术中，作为另一方式，还提供一种含有上述吡咯化合物的香料组合物。即，本专利技术的另一方式为一种香料组合物，其含有下述式(1)表示的化合物作为有效成分。[上述式(1)中，R1为碳原子数1～3的直链或支链的烷基或羟基，R2为1-吡咯基、2-吡咯基或3-吡咯基]如上所述，上述式(1)表示的化合物有助于香馥的焙煎感，具有具天然感的香气。因此，通过将含有上述式(1)表示的化合物的香料组合物添加于饮食品或化妆品，能够对它们赋予具天然感的优异的焙煎香。需要说明的是，香料组合物中所含的上述吡咯化合物可以为单独1种，也可以混合2种以上。本实施方式的香料组合物含有上述吡咯化合物作为有效成分。这里，将上述吡咯化合物“作为有效成分而含有”意指以发挥所期望的香气(焙煎香)的充分的量含有。因此，本实施方式的香料组合物可以仅含有本专利技术的吡咯化合物，但只要不损害所期望的香气，也可以含有其它香料成分、或溶剂等其它添加剂等。作为其它香料成分，没有特别限制，可以使用公知的成分，例如可举出各种合成香料、天然香料、天然精油、植物提取物等。可举出例如“专利厅、公知惯用技术集(香料)第Ⅱ部食品本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种化合物，其由下述式(1)表示，/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170726 JP 2017-1446301.一种化合物，其由下述式(1)表示，



所述式(1)中，R1为碳原子数1～3的直链或支链的烷基或羟基，R2为1-吡咯基、2-吡咯基或3-吡咯基。


2.一种香料组合物，其含有下述式(1)表示的化合物作为有效成分，



所述式(1)中，R1为碳原子数1～3的直链或支链的烷基或羟基，R2为...

【专利技术属性】
技术研发人员：稻永俊介，吉川启辅，宫泽和，伊藤麻纪子，
申请(专利权)人：长谷川香料株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP