一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术通过将特定杂芳基基团、双环庚烷类基团引入到三芳胺结构中得到本发明专利技术所述的芳香胺化合物，其具有良好的空穴传输能力，玻璃化温度高，热稳定性好，成膜性好，折射率高，合成简单，可应用于有机电致发光器件中作为空穴传输层和/或覆盖层，可有效解决有机电致发光器件中热稳定性差、发光效率低、器件寿命较短的问题，其有机电致发光器件具有发光效率高、寿命长的优点。

An aromatic amine compound and its organic electroluminescent devices

【技术实现步骤摘要】
一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机电致发光
，具体涉及一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件。
技术介绍
随着信息时代的来临，人机界面新型显示器的研究越来越引起人们的重视，特别是各类平板显示器件技术，其中有机电致发光器件由于其本身具有更薄更轻、主动发光、视角广、高清晰、图像稳定、色彩丰富、响应快速、低能耗、低温、抗震性能优异、柔性、制作成本低的优点，被越来越多地被应用于手机、个人电子助理(PDA)、数码相机、车载显示、笔记本电脑、电视以及军事领域，被认为是一种可以替代液晶显示器的新型平板显示器件，被誉为具有梦幻般显示特征的平面显示技术，成为近年来新材料及显示
研究开发的热点。最初的有机电致发光器件通过在导电玻璃基质上(阳极)旋涂、浸涂或真空蒸镀发光材料(发光层)，然后蒸镀上阴极材料，连接电源即可实现，随着科学技术的进步，有机发光材料种类的不断丰富，器件结构的不断优化，逐渐形成了空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、覆盖层等各功能有机层，有机电致发光器件的效率和稳定性取得了长足的进步。其中空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层主要用于降低电极和发光层之间的注入势垒，提高空穴和电子的注入率及迁移率，从而降低器件的功耗，提高器件的发光效率；发光层可以是由单一物质组成，也可以是由主体材料和客体材料掺杂组成，其中采用主体和客体掺杂的形式，一方面提高了电子和空穴的复合几率，一方面避免了激子的浓度猝灭，提高光的利用率，一方面避免了非辐射能量的积聚，提高器件的使用寿命；覆盖层主要应用于器件阴极外侧，一般应用于顶发射有机电致发光器件中，其一般采用折射率较大、性质稳定的有机发光材料，利用微腔效应将器件中的光有效折射出阴极一侧，提高器件的光取出效率，减少了器件内部光的全反射效应，有效提高器件的最终发光效率。有机电致发光器件选用的材料和器件结构直接决定了器件效率的高低和使用寿命的长短。由于现阶段有机发光材料种类的局限，有机电致发光器件仍存在诸多问题，有机物层物理形态的变化是有机电致发光器件老化的因素之一，由于器件操作时产生的热引起有机物层的熔融与再结晶，不仅会破坏薄膜的均一性，还会破坏电极与各个有机层之间良好的界面接触，从而导致器件效率和寿命的下降。其中，空穴传输层多采用三芳胺、联苯胺化合物，其中NPB、TAPC为最常使用的空穴传输层材料，TAPC的空穴迁移率可达到1.0×10-2cm2V-1S-1，且具有较高的三线态能级，但其玻璃化温度仅为89℃，在使用过程中易结晶，严重影响器件的稳定性；NPB的空穴迁移率为8.8×10-4cm2V-1S-1，玻璃化温度提升到99℃，但其三线态能级仅为2.29eV，不能有效的避免激子向空穴传输层的逸散，造成器件效率和稳定性的下降。此外，对于有机电致发光器件结构的选择，有机电致发光器件结构按照光发射路径可分为底发射器件、顶发射器件，底发射器件的出光效率仅为20％，造成器件效率的严重浪费、热量在器件内部积聚，无法逸散出去，导致器件的使用寿命减低。而顶发射器件的理论出光效率可达到100％，但由于阴极与最外侧的覆盖层存在等离子体基元效应、波导效应等，其在材料种类、厚度、折射率的匹配方面存在一定的难度，目前，覆盖层多采用折射率在1.7～1.9范围内的有机发光材料，但目前常规采用覆盖层材料在蓝光波段有一定的吸收，会降低蓝光器件的发光效率及色纯度，以及白光器件中蓝光部分的损失，从而造成器件色温、显指的偏差，进一步造成蓝光材料的浪费，器件成本的提高。随着市场需要日益提高，工业技术的不断进步，未来需要有机电致发光器件具有更高的发光效率和更长的使用寿命，而如何保证空穴传输材料具有较高空穴迁移率、高的玻璃化温度、高的三线态能级，如何保证覆盖层具有较高折射率、以致提高器件热稳定性和出光效率，最终提高器件的发光效率和使用寿命成为亟待解决的问题。
技术实现思路
为了解决现阶段空穴传输材料玻璃化温度低造成的热稳定性差，不能有效阻隔激子向阳极侧的逸散造成的发光效率低，覆盖层折射率低等原因造成的出光效率低，本专利技术提供了一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件，本专利技术所提供的芳香胺化合物具有良好的空穴传输能力，较高的玻璃化温度、较高的三线态能级，热稳定性，成膜性好，折射率高，合成简单，本专利技术所提供的含有本专利技术所述的芳香胺化合物的有机电致发光器件具有热稳定性好，发光效率高、使用寿命长的优点。本专利技术提供了一种芳香胺化合物，所述芳胺化合物的分子结构通式如化学式Ⅰ：其中，R1如下结构所示：“*”表示连接位置，R3选自H、C1～C10的烷基中的任意一种，b选自1至6的整数，当b取值大于1时，各个R3相同或不同；R2选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C24芳基、取代或未取代的C6～C30芳烷基、取代或未取代的C6～C30芳烯基、取代或未取代的C6～C24芳胺基、取代或未取代的C6～C24芳氧基、取代或未取代的C6～C24芳硫基、取代或未取代的C3～C24杂芳基，a选自0至4的整数，当a大于1时，各个R2相同或不同，或相邻的R2之间可连接成环；L1选自取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；L2选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；Ar选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；X1选自NR4、O、S中的任意一种；X2选自单键、NR5、CR6R7、O、S中的任意一种；R4、R5、R6、R7独立地选自C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C31芳烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种，或R6、R7连接成环。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层，所述的有机物层中含有本专利技术所述的芳香胺化合物。有益效果本专利技术提供了一种芳香胺化合物及其有机电致发光器件，本专利技术通过将杂芳基(含N、O、S杂原子)、取代或未取代的双环庚烷引入到三芳胺结构中，得到本专利技术所述的芳香胺化合物。本专利技术将含N、O、S的特定杂芳基，以及双环庚烷类基团引入到三芳胺结构中，双环庚烷是非共轭结构，含N、O、S的特定杂芳基为小共轭结构，最终形成的芳香胺化合物具有较高的三线态能级、玻璃化温度、折射率、空穴迁移率，表现出良好的空穴传输能力、热稳定性、易于成膜特性，将本专利技术所述的芳香胺化合物应用于有机电致发光器件中，由于其具有较高的三线态能级、空穴迁移率，良好的空穴传输能力，可作为空穴传输层，可有效提高器件发光层中激子的复合率和利用率，抑制激子向阳极侧的逸散，提高器件的发光效率；本专利技术所述的芳香胺化合物具有较高的玻璃化温度，可有效提高器件的稳定性，延长器件的使用寿命；此外，本专利技术的芳香胺化合物具有1.85～2.0的高折射率，将其应用于有机电致发光器件中作为覆盖本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种芳香胺化合物，其特征在于，所述芳香胺化合物的分子结构通式如化学式Ⅰ所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种芳香胺化合物，其特征在于，所述芳香胺化合物的分子结构通式如化学式Ⅰ所示：



其中，R1如下结构所示：



“*”表示连接位置，R3选自H、C1～C10的烷基中的任意一种，b选自1至6的整数，当b取值大于1时，各个R3相同或不同；
R2选自取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C24芳基、取代或未取代的C6～C30芳烷基、取代或未取代的C6～C30芳烯基、取代或未取代的C6～C24芳胺基、取代或未取代的C6～C24芳氧基、取代或未取代的C6～C24芳硫基、取代或未取代的C3～C24杂芳基，a选自0至4的整数，当a大于1时，各个R2相同或不同，或相邻的R2之间可连接成环；
L1选自取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；
L2选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的任意一种；
Ar选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的任意一种；
X1选自NR4、O、S中的任意一种；X2选自单键、NR5、CR6R7、O、S中的任意一种；
R4、R5、R6、R7独立地选自C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C31芳烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的任意一种，或R6、R7连接成环。


2.根据权利要求1所述的一种芳香胺化合物，其特征在于，所述的R1选自如下基团中的任意一种：

“*”表示连接位置。


3.根据权利要求1所述的一种芳香胺化合物，其特征在于，所述的芳香胺化合物选自如下通式中的任意一种：



其中，R2选自C1～C10的烷基、C6～C24的芳基、C3～C24的杂芳基中的任意一种，a选自0至4的整数，当a取值大于1时，各个R2相同或不同；R4选自C6～C18的芳基、C3～C18的杂芳基中的任意一种；
A选自如下结构中的任意一种：



其中，“*”代表键合位置。


4.根据权利要求1所述的一种芳香胺化合物，其特征在于，所述的L1、L2独立地选自如下基团中的任意一种：



其中，R8、R9、R10独立地选自独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、已基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基中的任意一种；m选自0至4的整数，n选自0至4的整数，当n取值大于1时，各个R8相同或不同，L1为时，m不为0；p选自1或2。


5.根据权利要求1所述的一种芳香胺化合物，其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员：董秀芹，王英雪，鲁秋，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22