【技术实现步骤摘要】
一种具有聚集诱导发光功能的氮氧稳定自由基及其制备方法
本专利技术涉及新型氮氧稳定自由基及制备方法。
技术介绍
氮氧稳定自由基的应用广泛，可作为信号传递的官能团，通过自旋标记法来标记蛋白质、核酸，类脂和药物分子。并且氮氧稳定自由基已成功用于合成有生物活性的顺磁性物质，以进一步研究标记物质的微观结构及性能。此外，部分氮氧稳定自由基可用于进行活性可控自由基聚合，以控制聚合物分子量及分子结构。然而目前氮氧稳定自由基的功能性仍有待进一步开发。聚集诱导发光技术近年来备受关注。大量的具有聚集诱导发光性能的材料被应用于有机发光二极管、荧光传感器、生物成像等领域。将具有聚集诱导发光性质的基团与各种功能性基团相结合而衍生出新的化合物是聚集诱导发光技术发展的重要方向。目前为止，尚未发现有将聚集诱导发光的基团与氮氧稳定自由基结合的报道。
技术实现思路
本专利技术要解决的第一个技术问题是提供一种具有聚集诱导发光功能的氮氧稳定自由基。本专利技术要解决的第二个技术问题是提供一种制备该氮氧稳定自由基的方法。为解决...
【技术保护点】
1.一种具有聚集诱导发光功能的氮氧稳定自由基，具有如下结构：/n
【技术特征摘要】
1.一种具有聚集诱导发光功能的氮氧稳定自由基，具有如下结构：
式中：R1，R2，R3，R4各自独立得为C1-6烷基，其它元素任选取代的杂链基；R5为氢、NH2、羰基、羟基、氧连接的烷基，其它元素任选取代的杂链基。
2.一种制备权利要求1所述的氮氧稳定自由基的方法，以四甲基哌啶醇为原料合成带有羟基的四甲基哌啶氮氧自由基；以2-溴-1，1，2-三苯乙烯和4-甲基苯硼酸为原料合成四苯乙烯中间体并进行溴化得到带有苄溴基团的四苯乙烯；再将氮氧自稳定由基与带有苄溴基团的四苯乙烯室温下进行亲核取代反应，总反应时间为2～12h；采用柱层析分离方法提纯得到具有聚集诱导发光性能的氮氧稳定自由基产品。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征是带有苄溴基团的四苯乙烯和带有羟基的四甲基哌啶氮氧稳定自由基摩尔用量比为1∶1～1∶5。
4.根据权利要求2所述的方法，包括以下步骤：
(1)将四甲基哌啶醇、碳酸氢钠、去离子水、丙酮、过硫酸氢钾复合盐混合后在冰浴条件下搅拌2～6h，继续在常温下搅拌2～6h，停止搅拌，进行油水相分离，用乙酸乙酯洗涤有机相，收集乙酸乙酯相并依次用去离子水和饱和食盐水洗涤，干燥，除去乙酸乙酯后得到粗产品，再用正庚烷和乙酸乙酯混合溶剂进行重结晶提纯得到中间体1；
(2)将2-溴-1，1，2-三苯乙烯和4-甲基苯硼酸混合并加入到反应瓶中，加入碳酸钠水溶液、四氢呋喃、乙二醇，搅拌均匀后加入四(三苯基膦)钯，排除氧后加氮气保护，升温至70～90℃，保持回流12～24h，自然降至常温；反应液用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用干燥剂除水静置，除去乙酸乙酯，得到墨绿色油状中间体2；以石油醚为淋洗剂，用柱层析分离法对中间体2进行提...
【专利技术属性】
技术研发人员：乔晓光，马欢欢，庞新厂，石雅琳，
申请(专利权)人：黎明化工研究设计院有限责任公司，
类型：发明
国别省市：河南;41
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