包含氢醌和儿茶酚的组合物，用于制备这些组合物的方法技术

本发明专利技术描述了包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物，其特征在于，该组合物进一步包含在0.1与10,000ppm之间的至少一种选自以下项的化合物：2‑(烷氧基)苯酚、4‑(烷氧基)苯酚、2‑(烷基)苯酚、4‑(烷基)苯酚、(烷基)儿茶酚以及(烷基)氢醌。本发明专利技术的另一个方面涉及一种用于制备根据本发明专利技术的包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物的方法，其特征在于，该方法包括使苯酚与过氧化氢在催化剂的存在下、在包含醇的溶剂中反应的步骤(a)。

Compositions containing hydroquinone and catechol, methods for preparing these compositions

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】包含氢醌和儿茶酚的组合物，用于制备这些组合物的方法
本专利技术涉及包含氢醌和/或儿茶酚的组合物并且涉及一种用于通过使苯酚羟基化制备这些组合物的方法。
技术介绍
芳香族羟基化化合物在有机合成中是重要的化合物。随时间推移已经开发了合成这些产品的不同路线，特别是通过在催化剂的存在下使苯酚羟基化。使苯酚羟基化的反应导致获得两种异构体，即1，4-二羟基苯或氢醌(HQ)和1，2-二羟基苯或儿茶酚(PC)，这些是具有高工业潜力的化合物。氢醌是在许多应用领域中作为弹性体中的聚合抑制剂、抗氧化剂或作为合成中间体而使用的产品。另一应用领域是摄影。就其本身而言，儿茶酚是广泛使用的产品，特别是在分子合成中用作中间体，这些分子可用于各种应用如药物、农业化学、香料或食品工业中。可以提及文献WO1998/02500，该文献描述了包含至少一种儿茶酚衍生物、芳香族溶剂和醇的组合物。这些组合物用作聚合抑制剂。这些组合物在范围低至-50℃的温度下保持液体并且因此使得能够避免使用恒温控制的工业线。鉴于这种广泛的开发领域，需要以工业规模生产这些产品并且具有可用的优化的制造方法。常规地，通过在酸催化剂——强质子酸(例如在FR2071464中)或另外的具有酸特性的固体催化剂(例如像沸石TS-1(FR2489816)、MEL钛硅分子筛类型的沸石(EP1131264)、MFI类型的钛沸石(EP1123159)或者还有沸石MCM-22(FR2856681))的存在下由过氧化氢使苯酚羟基化生产氢醌和儿茶酚。这些方法的挑战之一是以一般方式优化反应的生产率以便能够满足对于氢醌和儿茶酚的需求。特别地，优化的参数可以是反应的产率、氢醌与儿茶酚的比率或反应的能量效率。为了应对这种普遍的生产率问题，许多文献报告了特定的反应条件。例如，用于反应的一种溶剂或多种溶剂的性质在由Thangaraj等人，印度化学杂志[IndianJournalofChemistry]，第33A卷，1994年3月，第255-258页的科学出版物中，以及还有在专利申请EP3048091中以及在专利US5426244中描述。在此羟基化反应结束时，通常获得包含以可变比例的氢醌和儿茶酚、以及含有各种副产物(如间苯二酚、连苯三酚等)的混合物。就诸位专利技术人的知识所及，在使苯酚羟基化的反应的背景中从未研究过衍生自一种溶剂或多种溶剂的不希望的副产物形成。事实上，这些副产物的存在可能对反应本身的有效性以及还有随后的纯化方法具有影响。
技术实现思路
值得称道的是，本申请公司已经鉴定出新颖的含有某些副产物的氢醌和/或儿茶酚组合物，这些副产物的性质和含量是受控的。因此，本专利技术的第一主题是一种包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物，其特征在于：该组合物附加地包含在0.1与10000ppm之间的至少一种选自以下项的化合物：2-(烷氧基)苯酚、4-(烷氧基)苯酚、2-(烷基)苯酚、4-(烷基)苯酚、(烷基)儿茶酚、(烷基)氢醌以及烷氧基苯。优选地，本专利技术的主题是一种包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物，其特征在于：该组合物附加地包含在0.1与10000ppm之间的至少一种选自以下项的化合物：2-(叔丁氧基)苯酚、4-(叔丁氧基)苯酚、2-(叔丁基)苯酚、4-(叔丁基)苯酚、(叔丁基)儿茶酚、(叔丁基)氢醌以及叔丁氧基苯。根据另一方面，本专利技术的主题是一种包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物，其特征在于：该组合物附加地包含在0.1与10000ppm之间的至少一种选自以下项的化合物：2-(异丙氧基)苯酚、4-(异丙氧基)苯酚、2-异丙基苯酚、4-异丙基苯酚、异丙基儿茶酚、异丙基氢醌以及异丙基苯。本专利技术的另一个方面涉及一种用于制备根据本专利技术的包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物的方法，其特征在于：该方法包括苯酚与过氧化氢在催化剂的存在下在包含优选地选自异丙醇、2，2-二甲基丙醇和叔丁醇的醇或醇的混合物的溶剂中反应的步骤(a)。具体实施方式在本专利技术的上下文中，并且除非另有说明，否则“在……与……之间”的表述包括极限值。除非另有说明，否则百分比和ppm是按重量计的百分比和ppm。在本专利技术的上下文中，并且除非另有说明，否则表述“烷基”表示包含从1至6个碳原子的直链或支链。在本专利技术的上下文中，并且除非另有说明，否则表述“烷氧基”表示与氧原子键合的烷基：R-O。在本专利技术的上下文中，并且除非另有说明，否则术语“ppm”意指“百万分率”。这个单位表示按重量计的分数：1ppm＝1mg/kg。本专利技术的第一方面是包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物，其特征在于：该组合物附加地包含在0.1与10000ppm之间的至少一种选自以下项的化合物：2-(烷氧基)苯酚、4-(烷氧基)苯酚、2-(烷基)苯酚、4-(烷基)苯酚、(烷基)儿茶酚、(烷基)氢醌以及烷氧基苯。优选地，包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物的特征在于：它附加地包含至少一种选自以下项的化合物：2-(烷氧基)苯酚、4-(烷氧基)苯酚、2-(烷基)苯酚、4-(烷基)苯酚、(烷基)儿茶酚、以及(烷基)氢醌，该化合物的量为：-大于或等于0.5ppm，优选地其量为大于或等于1ppm并且还更优选地其量为大于或等于10ppm；和/或-小于或等于500ppm，优选地其量为小于或等于300ppm并且还更优选地其量为小于或等于100ppm。此外，根据本专利技术的组合物可以包含大于或等于1ppm的量、优选大于或等于10ppm的量并且还更优选大于或等于100ppm的量的烷氧基苯。根据本专利技术的组合物可以附加地包含小于或等于10000ppm的量、优选小于或等于5000ppm的量并且还更优选小于或等于1000ppm的量的烷氧基苯。根据具体的方面，根据本专利技术的组合物不包含芳香族试剂。在本专利技术的上下文中，还可能的是，二烷氧基化、二烷基化或烷基化和烷氧基化类型的衍生物有待在反应期间形成。可以提及、且不限于2，3-二烷氧基苯酚、2，6-二烷氧基苯酚、2，3-二烷基苯酚、2，6-二烷基苯酚、2-烷氧基-6-烷基苯酚或2-烷氧基-3-烷基苯酚类型的衍生物。有利地，本专利技术的主题涉及一种包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物，其特征在于：该组合物附加地包含在0.1与10000ppm之间的至少一种选自以下项的化合物：2-(叔丁氧基)苯酚、4-(叔丁氧基)苯酚、2-(叔丁基)苯酚、4-(叔丁基)苯酚、(叔丁基)儿茶酚、(叔丁基)氢醌以及叔丁氧基苯。优选地，包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物的特征在于：它附加地包含至少一种选自以下项的化合物：2-(叔丁氧基)苯酚、4-(叔丁氧基)苯酚、2-(叔丁基)苯酚、4-(叔丁基)苯酚、(叔丁基)儿茶酚、以及(叔丁基)氢醌，该化合物的量为：-大于或等于0.5ppm，优选地其量为大于或等于1ppm并且还更优选地其量为大于或等于10ppm；和/或-小于或等于500pp本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物，其特征在于，该组合物附加地包含在0.1与10000ppm之间的至少一种选自以下项的化合物：2-(烷氧基)苯酚、4-(烷氧基)苯酚、2-(烷基)苯酚、4-(烷基)苯酚、(烷基)儿茶酚、(烷基)氢醌以及烷氧基苯。/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170613 FR 17552721.一种包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物的组合物，其特征在于，该组合物附加地包含在0.1与10000ppm之间的至少一种选自以下项的化合物：2-(烷氧基)苯酚、4-(烷氧基)苯酚、2-(烷基)苯酚、4-(烷基)苯酚、(烷基)儿茶酚、(烷基)氢醌以及烷氧基苯。


2.如权利要求1和2中任一项所述的组合物，该组合物包含至少80％的氢醌和在0.1与1000ppm之间的至少一种选自2-(烷氧基)苯酚、4-(烷氧基)苯酚、(烷基)儿茶酚以及(烷基)氢醌的化合物。


3.如权利要求1至3中任一项所述的组合物，该组合物包含至少80％的儿茶酚和在0.1与1000ppm之间的至少一种选自2-(烷基)苯酚和4-(烷基)苯酚的化合物。


4.如权利要求1所述的组合物，该组合物包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物，其特征在于，该组合物附加地包含在0.1与10000ppm之间的至少一种选自以下项的化合物：2-(叔丁氧基)苯酚、4-(叔丁氧基)苯酚、2-(叔丁基)苯酚、4-(叔丁基)苯酚、(叔丁基)儿茶酚、(叔丁基)氢醌以及叔丁氧基苯。


5.如权利要求1所述的组合物，该组合物包含至少一种选自氢醌和儿茶酚的化合物，其特征在于，该组合物附加地包含在0.1与10...

【专利技术属性】
技术研发人员：L加雷尔，
申请(专利权)人：罗地亚经营管理公司，
类型：发明
国别省市：法国;FR