一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺及其制备工艺制造技术

本发明专利技术提供了一种脂肪酸甲酯和氨基酸、葡萄糖和二胺为原料制备N‑脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺的工艺。该工艺是将氨基酸碱化后与脂肪酸甲酯反应得到N‑脂肪酰基氨基酸，然后N‑脂肪酰基氨基酸与二胺反应得到N‑脂肪酰基氨基酸酰胺，最后N‑脂肪酰基氨基酸酰胺与葡萄糖反应制得N‑脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺。本发明专利技术提供的N‑脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺制备工艺，制备简单，无需加入毒性较强试剂和氢化还原试剂，减少了对环境的污染，产物提纯容易和收率高，产物的表面张力为26‑37mN/m。

A kind of N-fatty acyl amino acid amidosamine and its preparation process

【技术实现步骤摘要】
一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺及其制备工艺
一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺及其制备工艺，具体的说是以脂肪酸甲酯和葡萄糖为原料合成N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺的方法，属于精细化工

技术介绍
N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺是N-脂肪酰基氨基酸表面活性剂的衍生物，与普通皂类表面活性剂相比，具有更加优良的抗硬水性、良好的生物降解性和对人体较好的亲和性等，可用于食品、洗涤剂、医药、抗菌剂和废水处理等领域。随着人们越来越关注表面活性剂产品的安全性和对环境保护要求的提高，该类表面活性剂越来越受到业界关注。目前工业N-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂普遍采用脂肪酰氯路线，但存在酰氯水解生成的氯化氢需要处理，原料三氯化磷对人体刺激性大等问题，本申请第一步采用脂肪酸甲酯与氨基酸反应，操作简单，产物收率高，分离提纯方便和无环境污染；第二步N-脂肪酰基氨基酸与二胺反应，采用酰胺缩合剂1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCl)，其优点是操作温度低、分离容易；第三步N-脂肪酰基氨基酸酰胺与葡萄糖反应，制备工艺简单，产物收率高和表面活性高。因此，本专利技术以天然可再生资源为原料制备含氨基酸糖基绿色表面活性剂产品，使其应用于食品、日化、化工、农业和医药等领域。
技术实现思路
本专利技术的目的是以脂肪酸甲酯和葡萄糖为原料，得到N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺类表面活性剂及其制备工艺。本专利技术的N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺类表面活性剂的化学结构式如下：式中：R1为C1～C24饱和或不饱和、直链或支链的脂肪酸的烷基，如月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、亚油酸等的烷基；R2为α-氨基酸的侧链部分；n为1-12。本专利技术提供的N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺的制备工艺，其反应路线如下：(1)将氨基酸碱化后和脂肪酸甲酯反应得到N-脂肪酰基氨基酸；(2)N-脂肪酰基氨基酸与二胺反应得到N-脂肪酰基氨基酸酰胺；(3)将N-脂肪酰基氨基酸酰胺与葡萄糖反应制得N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺。本专利技术提供的N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺的制备工艺具体步骤如下：(1)在反应器中加入一定量的碱、甲醇和氨基酸，升温至20-60℃后，加入脂肪酸甲酯，氨基酸和脂肪酸甲酯的摩尔比为1-3∶1-2，在30-100℃下反应2-10小时后结束反应。取出反应液冷却到25℃，加酸酸化至pH＝1-4，留下固体相后水洗得到固体产物N-脂肪酰基氨基酸，收率为80-95％。(2)在反应器中加入N-脂肪酰基氨基酸、二氯甲烷和EDCl，在20-50℃反应0.5-3小时后加入二胺，N-脂肪酰基氨基酸与二胺的摩尔比为1-2∶2-4，在20-50℃反应5-20小时；反应结束后分离得到N-脂肪酰基氨基酸酰胺，收率为70-90％。(3)将N-脂肪酰基氨基酸酰胺和碱溶解在甲醇中，将葡萄糖和4-二甲氨基吡啶(DMAP)溶解于甲醇中，然后混合两部分反应体系，N-脂肪酰基氨基酸酰胺与葡萄糖的摩尔比为1-2∶1.2-4，在20-80℃反应4-50小时。除去溶剂和未反应原料，得到最终产物N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺，收率为75-92％。如上所述的碱可以是NaOH、KOH中的任意一种。如上所述的氨基酸可以是任何α-氨基酸。如上所述的二胺可以是任何1-12个碳原子的直链、支链、饱和、不饱和伯胺，如二甲胺、二乙胺、二丁胺、二辛胺等。如上所述的脂肪酸甲酯可以是各种天然油脂来源的脂肪酸甲酯或合成的脂肪酸烷基碳数为2-25的脂肪酸甲酯，如椰子油脂肪酸甲酯、棕榈仁油脂肪酸甲酯、棕榈油脂肪酸甲酯、棉籽油脂肪酸甲酯、月桂酸甲酯、油酸甲酯、癸酸甲酯、硬脂酸甲酯等。本专利技术的N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺的制备方法，其优点是使用脂肪酸甲酯、氨基酸、葡萄糖和二胺为原料，脂肪酸甲酯无需酰卤或酸酐化处理，无需加入毒性较强试剂和氢化还原试剂，减少了对环境的污染，产物提纯容易和收率高，产物的表面张力为26-37mN/m。具体实施方式下面结合实施例对本专利技术作出说明。实施例1在反应器中加入氢氧化钠4.62g、甲醇80mL和甘氨酸10.71g，升温至50℃后，加入癸酸甲酯18.63g，在60℃下反应6小时后结束反应。取出反应液冷却到25℃，加酸酸化至pH＝1-2，分离留下固体相，水洗得到22.87gN-癸酰基氨基酸固体产物。在反应器中加入20.00gN-癸酰基氨基酸、100mL二氯甲烷和18.28gEDCl，保持30℃反应1小时后加入11.42g乙二胺，保持30℃反应8h，反应结束后分离得到20.56gN-癸酰基氨基酸酰胺。将5.43gN-癸酰基氨基酸酰胺和1.12g氢氧化钾溶解在150mL甲醇中，将7.23g葡萄糖和0.06gDMAP溶解于100mL甲醇中，然后混合两部分反应体系，在30℃反应6小时后结束反应。除去溶剂和未反应物原料，得到7.00g最终产物N-癸酰基甘氨酸酰胺糖胺，产物的表面张力为33mN/m。实施例2在反应器中加入氢氧化钾1.60g、甲醇85mL和苯丙氨酸8.85g，升温至55℃后，加入月桂酸甲酯19.43g，在65℃下反应6.6小时后结束反应。取出反应液冷却到25℃，加酸酸化至pH＝1-2，分离留下固体相，水洗得到22.27gN-月桂酰基氨基酸固体产物。在反应器中加入20.00gN-月桂酰基氨基酸、110mL二氯甲烷和19.63gEDCl，保持35℃反应1.5小时后加入12.30g乙二胺，保持40℃反应6h，反应结束后分离得到22.46gN-月桂酰基氨基酸酰胺。将6.52gN-月桂酰基氨基酸酰胺和1.50g氢氧化钾溶解在160mL甲醇中，将7.54g葡萄糖和0.07gDMAP溶解于110mL甲醇中，然后混合两部分反应体系，在30℃反应6.5小时后结束反应。除去溶剂和未反应物原料，得到7.50g最终产物N-月桂酰基苯丙氨酸酰胺糖胺，产物的表面张力为31mN/m。实施例3在反应器中加入氢氧化钠4.00g、甲醇90mL和缬氨酸9.71g，升温至50℃后，加入肉豆蔻酸甲酯18.55g，在65℃下反应5小时后结束反应。取出反应液冷却到25℃，加酸酸化至pH＝1-2，分离留下固体相，水洗得到23.21gN-肉豆蔻酰基氨基酸固体产物。在反应器中加入19.00gN-肉豆蔻酰基氨基酸、90mL二氯甲烷和18.10gEDCl，保持30℃反应1小时后加入11.30g丁二胺，保持30℃反应8.5h，反应结束后分离得到18.55gN-肉豆蔻酰基氨基酸酰胺。将5.60gN-肉豆蔻酰基氨基酸酰胺和1.25g氢氧化钾溶解在140mL甲醇中，将7.52g葡萄糖和0.07gDMAP溶解于110mL甲醇中，然后混合两部分反应体系，在35℃反应7小时后结束反应。除去溶剂和未反应物原料，得到6.70g最终产物N-肉豆蔻酰基缬氨酸酰胺糖胺，产物的表面张力为33.32mN/m。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺，其特征在于，所述N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺是由脂肪酸甲酯和葡萄糖制备而得，且所述N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺的化学结构式如下：/n

【技术特征摘要】
1.一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺，其特征在于，所述N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺是由脂肪酸甲酯和葡萄糖制备而得，且所述N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺的化学结构式如下：



式中：R1为C1～C24饱和或不饱和、直链或支链的脂肪酸的烷基，如月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、亚油酸等的烷基；
R2为α-氨基酸的侧链部分；
n为1-12。


2.如权利要求1所述的一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺的制备工艺，其特征在于，所述工艺具体包括如下步骤：
(1)将氨基酸碱化后和脂肪酸甲酯反应得到N-脂肪酰基氨基酸；
(2)N-脂肪酰基氨基酸与二胺反应得到N-脂肪酰基氨基酸酰胺；
(3)将N-脂肪酰基氨基酸酰胺与葡萄糖反应制得N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺。


3.根据权利要求2所述的一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺的制备工艺，其特征在于所述的氨基酸为任何α-氨基酸。


4.根据权利要求2所述的一种N-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺的制备工艺，其特征在于脂肪酸甲酯为各种...

【专利技术属性】
技术研发人员：周雅文，杨波，黄璐杨，徐宝财，韩富，赵莉，刘红芹，张桂菊，王策，刘畅瑶，
申请(专利权)人：北京工商大学，
类型：发明
国别省市：北京;11