一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法技术

技术编号：22752023 阅读：42 留言：0更新日期：2019-12-07 02:37

本发明专利技术公开了一种3‑硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法，包括如下步骤：（1）于石英管中依次加入0.5毫摩尔喹喔啉酮、1毫摩尔硫酚和1.5毫升N‑甲基吡咯烷酮作为溶剂；（2）在蓝光（5‑9瓦）下室温反应20‑36小时，薄层色谱跟踪反应；（3）待反应完全后，将反应物倒入10‑30毫升水中，并用20‑30毫升乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水10‑20毫升洗涤三次；（4）用无水硫酸钠干燥、过滤、减压除去溶剂；（5）经快速硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯／石油醚=1：5‑10，得产物。该方法原料易得，操作简单，反应步骤少，产量高，底物适用范围广，应用前景广泛。

A synthesis method of 3-thioether-quinoxalone

The invention discloses a synthesis method of 3 \u2011 thioether quinoxalone compound, which comprises the following steps: (1) adding 0.5 mmol quinoxalone, 1 mmol Thiophenol and 1.5 ml n \u2011 methylpyrrolidone as solvent in turn in a quartz tube; (2) reacting at room temperature under blue light (5 \u2011 9W) for 20 \u2011 36h, and tracking the reaction by thin layer chromatography; (3) after the reaction is complete, reacting The product was extracted with 20-30 ml ethyl acetate, washed with 10-20 ml saturated salt water for three times; (4) dried with anhydrous sodium sulfate, filtered and reduced pressure to remove the solvent; (5) purified by rapid silica gel column chromatography, the eluent was ethyl acetate / petroleum ether = 1:5-10. The method has the advantages of easy raw materials, simple operation, less reaction steps, high yield, wide application range of substrate and wide application prospect.

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【技术实现步骤摘要】
一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法
本专利技术涉及化学合成，具体是一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法。
技术介绍
喹喔啉酮及其衍生物是重要的杂环化合物，大量地应用于有机合成、功能性材料和药物《Mini-Rev.Med.Chem.,2006,6,1179-1200.》，其中，3位取代的喹喔啉酮化合物具有很好的药物活性《ACSMed.Chem.Lett.,2012,3,1034-1038.》。3-硫醚基喹喔啉酮对Plasmodiumfalciparum3D7，醛糖还原酶和抗HIV具有潜在的抑制作用《Eur.J.Org.Chem.,2013,2013,2091–2105；J.Med.Chem.,2015,58,1254-1267；Org.Chem.Front.,2016,3,944-948.》。一直以来有机化学家们对于高效合成3-硫醚基喹喔啉酮化合物的方法的研究从未间断。经典的合成方法是以喹喔啉-2，3(1H,4H)-二酮为原料，经过氯化作用、选择性水解、烷基化和亲核取代串联反应四步合成3-硫醚基喹喔啉酮化合物《J.Med.Chem.,2015,58,1254-1267.》。但是该方法步骤多，而且反应条件苛刻，需要过量或当量的碱促进反应，不符合绿色化学的发展理念。因此，发展一个简单高效的方法合成3-硫醚基喹喔啉酮化合物是极其必要的。
技术实现思路
本专利技术的目的是针对现有技术的不足，而提供一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法。这种方法原料易得、操作简单、制备的化合物产率可观，有良好的应用前景...

【技术保护点】
1.一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：/n（1）于石英管中依次加入0.5 毫摩尔喹喔啉酮、1 毫摩尔硫酚和 1.5 毫升 N-甲基吡咯烷酮作为溶剂；/n（2）在蓝光（5-9 瓦）下室温反应20-36 小时，薄层色谱跟踪反应；/n （3）待反应完全后，将反应物倒入10-30 毫升水中，并用20-30 毫升乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水10-20 毫升洗涤三次；/n （4）用无水硫酸钠干燥、过滤、减压除去溶剂；/n（5）经快速硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯／石油醚 = 1：5-10，得产物。/n

【技术特征摘要】
1.一种3-硫醚基喹喔啉酮化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）于石英管中依次加入0.5毫摩尔喹喔啉酮、1毫摩尔硫酚和1.5毫升N-甲基吡咯烷酮作为溶剂；
（2）在蓝光（5-9瓦）下室温反应20-36小时，薄层色谱跟踪反应；
（3）待反应完全后，将反应物倒入10-30毫升水中，并用20-30毫升乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水10-20毫升洗涤三次；
（4）用无水硫酸钠干燥、过滤、减压除去溶剂；
（5）经快速硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯／石油醚=1：5-10，得产物。

【专利技术属性】
技术研发人员：唐海涛，滕青湖，潘英明，
申请(专利权)人：广西师范大学，
类型：发明
国别省市：广西;45

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