The method for manufacturing the flavonoid inclusion compound includes: the separation step of separating rhamnose by treating the insoluble flavone with rhamnosidase activity in the presence of cyclodextrin. According to the manufacturing method of the invention, the flavonoid inclusion compound and the flavonoid glycoside composition with excellent solubility can be efficiently produced in water, and can be used appropriately in the fields of medicine, drink food, health food, food for specific health purpose, cosmetics, etc.
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】黄酮包合化合物的制造方法
本专利技术涉及黄酮包合化合物的制造方法、黄酮糖苷组合物的制造方法、黄酮包合化合物、含黄酮包合化合物的组合物、异槲皮苷糖苷组合物、橙皮素-7-葡萄糖苷糖苷组合物、柚皮素-7-葡萄糖苷糖苷组合物、含有这些化合物或组合物的饮食品、医疗品、或化妆品、和提高具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮的溶解性的方法。
技术介绍
黄酮具有抗氧化效果,因此被用于防止食品的香味劣化、防止色素的退色等,在日本的食品添加物、现有添加物、抗氧化剂列表中,大量报道有以黄酮作为有效成分的儿茶素、酶处理芦丁、芦丁提取物、茶提取物、杨梅提取物等。此外作为生理作用,黄酮据报道抗肿瘤、降低胆固醇、降压、降低血糖、减少体脂肪等,还被广泛用于药品、饮食品、保健食品、特定保健用途食品、和化妆品等。黄酮包含在蔬菜、水果、茶等中,已知约有3000种以上,但由于多为水难溶解性,因此难以用于清凉饮料、水剂等要求水易溶性的食品、饮料、药品和化妆品。例如,黄酮中典型的橙皮苷、芦丁在水中的溶解度为0.01%以下,因此难以在清凉饮料、化妆水等中使用。难溶解性黄酮可以分为具有鼠李糖苷结构的和不具有鼠李糖苷结构的,据报道,相比于具有鼠李糖苷结构的芦丁、橙皮苷、柚皮苷,鼠李糖脱离了的异槲皮苷、橙皮素-7-葡萄糖苷、柚皮素、柚皮素-7-葡萄糖苷在大鼠中的体内吸收性更高(非专利文献1~3)。此外,已知通过将难溶性黄酮用环糊精包合、或使难溶性黄酮糖苷化,从而提高体内吸收性,有效显示出生理活性。对于包合化合物,据报道例如,异槲皮苷(1M)・γ-环糊精( ...
【技术保护点】
1.黄酮包合化合物的制造方法,其包括:将具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮在环糊精的存在下用具有鼠李糖苷酶活性的酶处理而将鼠李糖脱离的脱离步骤。/n
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170728 JP 2017-1471211.黄酮包合化合物的制造方法,其包括:将具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮在环糊精的存在下用具有鼠李糖苷酶活性的酶处理而将鼠李糖脱离的脱离步骤。
2.权利要求1所述的制造方法,其中,所述具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮是选自芦丁、橙皮苷、芸香柚皮苷、柚皮苷、香叶木苷、圣草次苷、杨梅苷、新橙皮苷、木犀草素-7-芸香糖苷、飞燕草素-3-芸香糖苷、矢车菊素-3-芸香糖苷、异鼠李素-3-芸香糖苷、山奈酚-3-芸香糖苷、芹菜素-7-芸香糖苷、和刺槐素-7-芸香糖苷中的1种以上。
3.权利要求1或2所述的制造方法,其中,所述环糊精是选自β-环糊精、支链β-环糊精、和γ-环糊精中的1种以上。
4.权利要求1~3中任一项所述的制造方法,其中,相对于所述具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮1摩尔,使所述环糊精以0.01摩尔以上的比例存在。
5.权利要求1~4中任一项所述的制造方法,其中,所述脱离步骤在pH3~7的水介质中进行。
6.权利要求1~5中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是所述不具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮包合于环糊精而成的黄酮包合化合物,所述不具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮与所述环糊精的摩尔比(环糊精/黄酮)为1.0~3.0。
7.权利要求1~6中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是异槲皮苷包合于γ-环糊精而成的黄酮包合化合物,所述异槲皮苷与所述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为0.9~4.0。
8.权利要求1~7中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是异槲皮苷包合于γ-环糊精而成的黄酮包合化合物,所述异槲皮苷与所述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为0.9~1.8。
9.权利要求1~6中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是异槲皮苷包合于β-环糊精而成的黄酮包合化合物,所述异槲皮苷与所述β-环糊精的摩尔比(β-环糊精/异槲皮苷)为1.0~3.0。
10.权利要求1~6中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是橙皮素-7-葡萄糖苷包合于环糊精而成的黄酮包合化合物,所述橙皮素-7-葡萄糖苷与所述环糊精的摩尔比(环糊精/橙皮素-7-葡萄糖苷)为1.0~3.0。
11.权利要求1~6中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是柚皮素-7-葡萄糖苷包合于β-环糊精而成的黄酮包合化合物,所述柚皮素-7-葡萄糖苷与所述β-环糊精的摩尔比(β-环糊精/柚皮素-7-葡萄糖苷)为1.0~3.0。
12.权利要求7~9中任一项所述的制造方法,其中,所得的异槲皮苷包合化合物的体内吸收性提高。
13.权利要求10所述的制造方法,其中,所得的橙皮素-7-葡萄糖苷包合化合物的体内吸收性提高。
14.黄酮糖苷组合物的制造方法,其包括:将由权利要求1~13中任一项所述的制造方法得到的黄酮包合化合物用糖基转移酶处理而糖苷化的糖苷化步骤。
15.权利要求14所述的制造方法,其中,所述糖苷化步骤在pH3~7的水介质中进行。
16.黄酮糖苷组合物的制造方法,其包括:将具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮在环糊精的存在下用具有鼠李糖苷酶活性的酶处理而将鼠李糖脱离的脱离步骤;和将经由所述脱离步骤得到的黄酮包合化合物用糖基转移酶处理而糖苷化的糖苷化步骤。
17.黄酮包合化合物,其是异槲皮苷包合于γ-环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,所述异槲皮苷与所述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为0.9~1.8,所述异槲皮苷在水中的溶解度为2%以上。
18.黄酮包合化合物,其是异槲皮苷包合于γ-环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,所述异槲皮苷与所述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为0.9~4.0,所述异槲皮苷在水中的溶解度为2.5%以上。
19.权利要求17或18所述的黄酮包合化合物,其中,所述异槲皮苷与所述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为1.0~1.8,且其中甜味降低。
20.黄酮包合化合物,其是异槲皮苷包合于β-环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,所述异槲皮苷与所述β-环糊精的摩尔比(β-环糊精/异槲皮苷)为1.0~3.0,所述异槲皮苷在水中的溶解度为0.1%以上。
21.黄酮包合化合物,其是橙皮素-7-葡萄糖苷包合于环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,所...
【专利技术属性】
技术研发人员:森胁将光,云井健太郎,小关诚,
申请(专利权)人:太阳化学株式会社,
类型:发明
国别省市:日本;JP
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