黄酮包合化合物的制造方法技术

技术编号:22569542 阅读:44 留言:0更新日期:2019-11-17 10:01
黄酮包合化合物的制造方法,其包括:将具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮在环糊精的存在下用具有鼠李糖苷酶活性的酶处理而将鼠李糖脱离的脱离步骤。根据本发明专利技术的制造方法,可以高效地生产在水中的溶解性优异的黄酮包合化合物、黄酮糖苷组合物,可以在药品、饮食品、保健食品、特定保健用途食品、和化妆品等领域中适宜地利用。

The manufacturing method of flavonoid inclusion compound

The method for manufacturing the flavonoid inclusion compound includes: the separation step of separating rhamnose by treating the insoluble flavone with rhamnosidase activity in the presence of cyclodextrin. According to the manufacturing method of the invention, the flavonoid inclusion compound and the flavonoid glycoside composition with excellent solubility can be efficiently produced in water, and can be used appropriately in the fields of medicine, drink food, health food, food for specific health purpose, cosmetics, etc.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】黄酮包合化合物的制造方法
本专利技术涉及黄酮包合化合物的制造方法、黄酮糖苷组合物的制造方法、黄酮包合化合物、含黄酮包合化合物的组合物、异槲皮苷糖苷组合物、橙皮素-7-葡萄糖苷糖苷组合物、柚皮素-7-葡萄糖苷糖苷组合物、含有这些化合物或组合物的饮食品、医疗品、或化妆品、和提高具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮的溶解性的方法。
技术介绍
黄酮具有抗氧化效果,因此被用于防止食品的香味劣化、防止色素的退色等,在日本的食品添加物、现有添加物、抗氧化剂列表中,大量报道有以黄酮作为有效成分的儿茶素、酶处理芦丁、芦丁提取物、茶提取物、杨梅提取物等。此外作为生理作用,黄酮据报道抗肿瘤、降低胆固醇、降压、降低血糖、减少体脂肪等,还被广泛用于药品、饮食品、保健食品、特定保健用途食品、和化妆品等。黄酮包含在蔬菜、水果、茶等中,已知约有3000种以上,但由于多为水难溶解性,因此难以用于清凉饮料、水剂等要求水易溶性的食品、饮料、药品和化妆品。例如,黄酮中典型的橙皮苷、芦丁在水中的溶解度为0.01%以下,因此难以在清凉饮料、化妆水等中使用。难溶解性黄酮可以分为具有鼠李糖苷结构的和不具有鼠李糖苷结构的,据报道,相比于具有鼠李糖苷结构的芦丁、橙皮苷、柚皮苷,鼠李糖脱离了的异槲皮苷、橙皮素-7-葡萄糖苷、柚皮素、柚皮素-7-葡萄糖苷在大鼠中的体内吸收性更高(非专利文献1~3)。此外,已知通过将难溶性黄酮用环糊精包合、或使难溶性黄酮糖苷化,从而提高体内吸收性,有效显示出生理活性。对于包合化合物,据报道例如,异槲皮苷(1M)・γ-环糊精(5M)包合化合物与异槲皮苷相比在人体中的体内吸收率更高(专利文献1);在小鼠的实验中橙皮素・β-环糊精包合化合物等与橙皮素相比体内吸收性(AUC0-9小时)更高,过敏反应抑制作用、血流改善作用、畏冷体质改善作用的效果更高(专利文献2);柚皮素・羟丙基β-环糊精包合化合物与柚皮素相比体内吸收性(大鼠)上升,使VLDL(极低密度脂蛋白)减少,使葡萄糖清除率增加等(非专利文献4)。对于糖苷化,据报道例如,小鼠的抗过敏效果为“酶处理芦丁<异槲皮苷<酶处理异槲皮苷”的顺序,除去鼠李糖并且水溶性的酶处理异槲皮苷显示出最有效果(非专利文献5)。除了前述文献之外,作为将鼠李糖从具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮中脱离的方法,公开在例如专利文献3~6中。作为将难溶性黄酮用环糊精包合的方法,公开在例如专利文献2、7、8中。作为将难溶性黄酮糖苷化的方法,公开在例如专利文献9、10中。另外,专利文献11中,作为使难溶性黄酮为水易溶性的方法,公开了通过使难溶性黄酮和大豆皂苷和/或丙二酰异黄酮糖苷组合物共存于水性介质中从而增溶的方法。此外,作为改善难溶性黄酮的溶解性的方法,公开了特征在于组合难溶性黄酮与水易溶性黄酮糖苷的水溶性改善方法(专利文献3~4、专利文献12);特征在于含有难溶性黄酮-β-环糊精和糖基橙皮苷的水溶性黄酮(专利文献8)。现有技术文献专利文献专利文献1:日本专利第5002072号公报专利文献2:日本专利第5000884号公报专利文献3:日本专利第4902151号公报专利文献4:日本专利第3833775号公报专利文献5:日本专利第4498277号公报专利文献6:日本专利第5985229号公报专利文献7:日本专利第3135912号公报专利文献8:日本专利第5000373号公报专利文献9:日本专利第4202439号公报专利文献10:日本专利第3989561号公报专利文献11:日本特开2011-225586号公报专利文献12:日本特开平7-10898号公报非专利文献非专利文献1:BritishJournalofNutrition,102,976-984,2009非专利文献2:Biological&PharmaceuticalBulletin,32(12),2034-2040,2009非专利文献3:AmericanJournalofPhysiology:GastrointestinalandLiverPhysiology,279,1148-1154,2000非专利文献4:PL0SONE(4),e18033,2011非专利文献5:JournalofnaturalMedicines,Oct,67(4),881-6,2013。
技术实现思路
专利技术要解决的技术问题但是,前述现有技术文献中公开的制造方法还不能说生产效率良好,此外也并非充分满足所得黄酮在水中的溶解性,还期望进一步的改良。本专利技术的课题是新提供在水中的溶解性优异的黄酮包合化合物和黄酮糖苷组合物的简便且高效的制造方法。此外,还提供在水中的溶解性优异的黄酮包合化合物、含黄酮包合化合物的组合物、异槲皮苷糖苷组合物、橙皮素-7-葡萄糖苷糖苷组合物、柚皮素-7-葡萄糖苷糖苷组合物、含有这些化合物或组合物的饮食品、医疗品或化妆品、和提高具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮的溶解性的方法。用于解决技术问题的手段本专利技术涉及:[1]黄酮包合化合物的制造方法,其包括:将具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮在环糊精的存在下用具有鼠李糖苷酶活性的酶处理而将鼠李糖脱离的脱离步骤;[2]黄酮糖苷组合物的制造方法,其包括:将由[1]所述的制造方法得到的黄酮包合化合物用糖基转移酶处理而糖苷化的糖苷化步骤;[3]黄酮糖苷组合物的制造方法,其包括:将具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮在环糊精的存在下用具有鼠李糖苷酶活性的酶处理而将鼠李糖脱离的脱离步骤;和将经由前述脱离步骤得到的黄酮包合化合物用糖基转移酶处理而糖苷化的糖苷化步骤;[4]黄酮包合化合物,其是异槲皮苷包合于γ-环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,前述异槲皮苷与前述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为0.9~1.8,前述异槲皮苷在水中的溶解度为2%以上;[5]黄酮包合化合物,其是异槲皮苷包合于γ-环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,前述异槲皮苷与前述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为0.9~4.0,前述异槲皮苷在水中的溶解度为2.5%以上;[6]黄酮包合化合物,其是异槲皮苷包合于β-环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,前述异槲皮苷与前述β-环糊精的摩尔比(β-环糊精/异槲皮苷)为1.0~3.0,前述异槲皮苷在水中的溶解度为0.1%以上;[7]黄酮包合化合物,其是橙皮素-7-葡萄糖苷包合于环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,前述橙皮素-7-葡萄糖苷与前述环糊精的摩尔比(环糊精/橙皮素-7-葡萄糖苷)为1.0~3.0,前述橙皮素-7-葡萄糖苷在水中的溶解度为0.01%以上;[8]黄酮包合化合物,其是柚皮素-7-葡萄糖苷包合于β-环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,前述柚皮素-7-葡萄糖苷与前述β-环糊精的摩尔比(β-环糊精/柚皮素-7-葡萄糖苷)为1.0~3.0,前述柚皮素-7-葡萄糖苷在水中的溶解度为0.本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.黄酮包合化合物的制造方法,其包括:将具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮在环糊精的存在下用具有鼠李糖苷酶活性的酶处理而将鼠李糖脱离的脱离步骤。/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170728 JP 2017-1471211.黄酮包合化合物的制造方法,其包括:将具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮在环糊精的存在下用具有鼠李糖苷酶活性的酶处理而将鼠李糖脱离的脱离步骤。


2.权利要求1所述的制造方法,其中,所述具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮是选自芦丁、橙皮苷、芸香柚皮苷、柚皮苷、香叶木苷、圣草次苷、杨梅苷、新橙皮苷、木犀草素-7-芸香糖苷、飞燕草素-3-芸香糖苷、矢车菊素-3-芸香糖苷、异鼠李素-3-芸香糖苷、山奈酚-3-芸香糖苷、芹菜素-7-芸香糖苷、和刺槐素-7-芸香糖苷中的1种以上。


3.权利要求1或2所述的制造方法,其中,所述环糊精是选自β-环糊精、支链β-环糊精、和γ-环糊精中的1种以上。


4.权利要求1~3中任一项所述的制造方法,其中,相对于所述具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮1摩尔,使所述环糊精以0.01摩尔以上的比例存在。


5.权利要求1~4中任一项所述的制造方法,其中,所述脱离步骤在pH3~7的水介质中进行。


6.权利要求1~5中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是所述不具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮包合于环糊精而成的黄酮包合化合物,所述不具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮与所述环糊精的摩尔比(环糊精/黄酮)为1.0~3.0。


7.权利要求1~6中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是异槲皮苷包合于γ-环糊精而成的黄酮包合化合物,所述异槲皮苷与所述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为0.9~4.0。


8.权利要求1~7中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是异槲皮苷包合于γ-环糊精而成的黄酮包合化合物,所述异槲皮苷与所述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为0.9~1.8。


9.权利要求1~6中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是异槲皮苷包合于β-环糊精而成的黄酮包合化合物,所述异槲皮苷与所述β-环糊精的摩尔比(β-环糊精/异槲皮苷)为1.0~3.0。


10.权利要求1~6中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是橙皮素-7-葡萄糖苷包合于环糊精而成的黄酮包合化合物,所述橙皮素-7-葡萄糖苷与所述环糊精的摩尔比(环糊精/橙皮素-7-葡萄糖苷)为1.0~3.0。


11.权利要求1~6中任一项所述的制造方法,其中,所述黄酮包合化合物是柚皮素-7-葡萄糖苷包合于β-环糊精而成的黄酮包合化合物,所述柚皮素-7-葡萄糖苷与所述β-环糊精的摩尔比(β-环糊精/柚皮素-7-葡萄糖苷)为1.0~3.0。


12.权利要求7~9中任一项所述的制造方法,其中,所得的异槲皮苷包合化合物的体内吸收性提高。


13.权利要求10所述的制造方法,其中,所得的橙皮素-7-葡萄糖苷包合化合物的体内吸收性提高。


14.黄酮糖苷组合物的制造方法,其包括:将由权利要求1~13中任一项所述的制造方法得到的黄酮包合化合物用糖基转移酶处理而糖苷化的糖苷化步骤。


15.权利要求14所述的制造方法,其中,所述糖苷化步骤在pH3~7的水介质中进行。


16.黄酮糖苷组合物的制造方法,其包括:将具有鼠李糖苷结构的难溶性黄酮在环糊精的存在下用具有鼠李糖苷酶活性的酶处理而将鼠李糖脱离的脱离步骤;和将经由所述脱离步骤得到的黄酮包合化合物用糖基转移酶处理而糖苷化的糖苷化步骤。


17.黄酮包合化合物,其是异槲皮苷包合于γ-环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,所述异槲皮苷与所述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为0.9~1.8,所述异槲皮苷在水中的溶解度为2%以上。


18.黄酮包合化合物,其是异槲皮苷包合于γ-环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,所述异槲皮苷与所述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为0.9~4.0,所述异槲皮苷在水中的溶解度为2.5%以上。


19.权利要求17或18所述的黄酮包合化合物,其中,所述异槲皮苷与所述γ-环糊精的摩尔比(γ-环糊精/异槲皮苷)为1.0~1.8,且其中甜味降低。


20.黄酮包合化合物,其是异槲皮苷包合于β-环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,所述异槲皮苷与所述β-环糊精的摩尔比(β-环糊精/异槲皮苷)为1.0~3.0,所述异槲皮苷在水中的溶解度为0.1%以上。


21.黄酮包合化合物,其是橙皮素-7-葡萄糖苷包合于环糊精而成的黄酮包合化合物,其中,所...

【专利技术属性】
技术研发人员:森胁将光云井健太郎小关诚
申请(专利权)人:太阳化学株式会社
类型:发明
国别省市:日本;JP

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