烷氧基氢硅烷的制造方法及烷氧基卤代硅烷的制造方法技术

本发明专利技术提供能以高收率制造目标物的烷氧基氢硅烷的制造方法、可合适地在该烷氧基氢硅烷的制造方法中作为原料使用的烷氧基卤代硅烷的制造方法、和特定结构的新型烷氧基卤代硅烷。上述烷氧基氢硅烷的制造方法包括：在特定的条件下利用卤化剂将给定结构的烷氧基硅烷卤化而制造给定结构的烷氧基卤代硅烷；以及使用氢化剂将前述的给定结构的烷氧基卤代硅烷在含有具有醚键的非质子性有机溶剂的溶剂中氢化而制造期望结构的烷氧基氢硅烷。

Manufacturing methods of alkoxyhydrosilane and alkoxyhalosilane

The invention provides a manufacturing method of alkoxyhydrosilane capable of manufacturing a target in high yield, a manufacturing method of alkoxyhydrosilane suitable for use as a raw material in the manufacturing method of the alkoxyhydrosilane, and a novel alkoxyhydrosilane with specific structure. The method for manufacturing the alkoxyhydrosilane includes: manufacturing alkoxyhydrosilane of a given structure by halogenating alkoxysilane of a given structure with a halogenating agent under specific conditions; and manufacturing alkoxyhydrosilane of a desired structure by hydrogenating alkoxyhydrosilane of a given structure with a hydrogenating agent in a solvent containing an aprotic organic solvent with an ether bond \u3002

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】烷氧基氢硅烷的制造方法及烷氧基卤代硅烷的制造方法
本专利技术涉及烷氧基氢硅烷的制造方法、可合适地作为该制造方法中的原料化合物使用的烷氧基卤代硅烷的制造方法、以及特定结构的烷氧基卤代硅烷。
技术介绍
作为如硅烷偶联剂这样的各种功能性硅烷化合物的原料化合物、用于在聚合物分子链中导入反应性的官能团的原料化合物，广泛使用例如组合具有如甲基这样的有机基、如甲氧基这样的烷氧基、和1个氢原子的烷氧基氢硅烷。另一方面，也已知有与硅原子键合的碳原子上具有特定的取代基的烷氧基氢硅烷，已知可通过由它们制造的聚合物得到具有高的固化速度的固化性组合物(专利文献1)。通常，作为烷氧基氢硅烷的制造方法，考虑通过多个工序将对应的三烷氧基硅烷的部分烷氧基选择性地氢化的方法。例如，提出了如下方法：使甲氧基甲基三甲氧基硅烷在催化剂的存在下与乙酰氯反应，得到甲氧基甲基三氯硅烷后，使甲氧基甲基三氯硅烷与甲基二氯硅烷反应，得到甲氧基甲基二氯硅烷，进而使甲氧基甲基二氯硅烷与原乙酸三甲酯、或甲醇及原乙酸三甲酯反应，制造甲氧基甲基二甲氧基硅烷(H-Si(CH2OCH3)(OCH3)2)(参照专利文献2(合成例1)、专利文献3(实施例6)及专利文献4(实施例3)。)。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2010/004948号专利文献2：国际公开第2012/036109号专利文献3：国际公开第2011/161915号专利文献4：国际公开第2011/161916号
技术实现思路
<br>专利技术所要解决的问题然而，专利文献1中记载的方法由于工序数多、将有机三卤代硅烷所具有的3个卤素原子中的1个或2个选择性地氢化时的收率低，以作为原料的有机三甲氧基硅烷的量为基准的、期望的烷氧基氢硅烷的收率仍有改善的余地。本专利技术有鉴于上述的课题而成，目的在于，提供能以高收率制造目标物的烷氧基氢硅烷的制造方法、可合适地在该烷氧基氢硅烷的制造方法中作为原料使用的烷氧基卤代硅烷的制造方法、和特定结构的新型烷氧基卤代硅烷。解决问题的方法本专利技术人等发现，通过在特定的条件下利用卤化剂将给定结构的烷氧基硅烷卤化而制造给定结构的烷氧基卤代硅烷；使用氢化剂将前述的给定结构的烷氧基卤代硅烷在含有具有醚键的非质子性有机溶剂的溶剂中氢化，制造期望结构的烷氧基氢硅烷，可解决上述的课题，完成了本专利技术。即，本专利技术涉及如下内容。(1)一种烷氧基氢硅烷的制造方法，其制造下述式(1)表示的烷氧基氢硅烷(A)，H-SiR1a(OR2)3-a···(1)式(1)中，R1及R2分别独立地为任选具有取代基的碳原子数1～20的烃基，a为1或2，R1、OR2分别存在多个时，它们任选相同或不同，其中，该制造方法包括：在含有具有醚键的非质子性有机溶剂50质量％以上的溶剂(S)中，使用氢化剂(D)将下述式(2)表示的烷氧基卤代硅烷(B)氢化，X-SiR1a(OR2)3-a···(2)式(2)中，R1、R2及a与式(1)同样，X为卤素原子，R1、OR2分别存在多个时，它们任选相同或不同。(2)如(1)所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，氢化剂(D)是下述式(D1)表示的化合物，MBH4···(D1)式(D1)中，M为锂、钠、或钾。(3)如(2)所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，M为钠。(4)如(1)～(3)中任一项所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，R2为甲基、或乙基。(5)如(4)所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，R2为甲基。(6)如(1)～(5)中任一项所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，非质子性有机溶剂含有选自四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚及三乙二醇二甲醚中的1种以上。(7)如(6)所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，非质子性有机溶剂为1,2-二甲氧基乙烷。(8)如(1)～(7)中任一项所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，R1为任选具有取代基的碳原子数1～3的烃基。(9)如(1)～(8)中任一项所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，R1经氯原子取代、或者含有醚键。(10)如(9)所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，R1为甲氧基甲基。(11)如(1)～(10)中任一项所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，a为1。(12)一种烷氧基卤代硅烷的制造方法，其制造下述式(2)表示的烷氧基卤代硅烷(B)，X-SiR1a(OR2)3-a···(2)式(2)中，R1及R2分别独立地为任选具有取代基的碳原子数1～20的烃基，X为卤素原子，a为1或2，R1、OR2分别存在多个时，它们任选相同或不同，其中，该制造方法包括：在-30℃以上且100℃以下的温度下，使卤化剂(E)与下述式(3)表示的烷氧基硅烷(C)反应，从而生成烷氧基卤代硅烷(B)，SiR1a(OR2)4-a···(3)式(3)中，R1、R2及a与式(2)同样，R1、OR2分别存在多个时，它们任选相同或不同，将由烷氧基硅烷(C)1摩尔生成烷氧基卤代硅烷(B)1摩尔的、化学计量的卤化剂(E)的量设为1摩尔当量时，卤化剂(E)的用量为1.5摩尔当量以下。(13)如(12)所述的烷氧基卤代硅烷的制造方法，其中，卤化剂(E)为酰卤。(14)如(13)所述的烷氧基卤代硅烷的制造方法，其中，X为氯原子，卤化剂(E)为乙酰氯。(15)如(12)～(14)中任一项所述的烷氧基卤代硅烷的制造方法，其中，在-10℃以上且90℃以下的温度下，使卤化剂(E)与烷氧基硅烷(C)反应。(16)如(15)所述的烷氧基卤代硅烷的制造方法，其中，在0℃以上且20℃以下的温度下，使卤化剂(E)与烷氧基硅烷(C)反应。(17)如(12)～(16)中任一项所述的烷氧基卤代硅烷的制造方法，其中，在示出路易斯酸性的金属盐(F)的存在下，进行烷氧基硅烷(C)与卤化剂(E)的反应。(18)如(17)所述的烷氧基卤代硅烷的制造方法，其中，金属盐(F)含有氯化锌。(19)如(1)～(11)中任一项所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，烷氧基卤代硅烷(B)通过(12)～(18)中任一项所述的方法制造。(20)一种烷氧基卤代硅烷化合物，其由下述式(4)表示，X-SiR3(OR4)2···(4)式(4)中，R3为碳原子数1～20的烷基，作为R3的烷基任选经卤素原子或碳原子数1～6的烷氧基取代，R4为碳原子数1～20的烃基，X为卤素原子，2个OR4任选相同或不同。(21)如(20)所述的烷氧基卤代硅烷化合物，其中，R3为经碳原子数1～3的烷氧基取代的碳原子数1～3的烷基，R4为碳原子数1～3的烷基。(22)如(21)所述的烷氧基卤代本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种烷氧基氢硅烷的制造方法，其制造下述式(1)表示的烷氧基氢硅烷(A)，/nH-SiR

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170323 JP 2017-0582941.一种烷氧基氢硅烷的制造方法，其制造下述式(1)表示的烷氧基氢硅烷(A)，
H-SiR1a(OR2)3-a···(1)
式(1)中，R1及R2分别独立地为任选具有取代基的碳原子数1～20的烃基，a为1或2，分别存在多个R1、OR2时，它们任选相同或不同，
该制造方法包括：在含有具有醚键的非质子性有机溶剂50质量％以上的溶剂(S)中，使用氢化剂(D)将下述式(2)表示的烷氧基卤代硅烷(B)氢化，
X-SiR1a(OR2)3-a···(2)
式(2)中，R1、R2及a与式(1)同样，X为卤素原子，分别存在多个R1、OR2时，它们任选相同或不同。


2.如权利要求1所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，
所述氢化剂(D)是下述式(D1)表示的化合物，
MBH4···(D1)
式(D1)中，M为锂、钠、或钾。


3.如权利要求2所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，
所述M为钠。


4.如权利要求1～3中任一项所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，
所述R2为甲基、或乙基。


5.如权利要求4所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，
所述R2为甲基。


6.如权利要求1～5中任一项所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，
所述非质子性有机溶剂含有选自四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚及三乙二醇二甲醚中的1种以上。


7.如权利要求6所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，所述非质子性有机溶剂为1,2-二甲氧基乙烷。


8.如权利要求1～7中任一项所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，
所述R1为任选具有取代基的碳原子数1～3的烃基。


9.如权利要求1～8中任一项所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，
所述R1经氯原子取代、或者含有醚键。


10.如权利要求9所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，
所述R1为甲氧基甲基。


11.如权利要求1～10中任一项所述的烷氧基氢硅烷的制造方法，其中，
所述a为1。


12.一种烷氧基卤代硅烷的制造方法，其制造下述式(2)表示的烷氧基卤代硅烷(B)，
X-SiR1a(OR2)3-a···(2)
式(2)中，R1及R2分别独立地为任选具有取代基的碳原子数1～20...

【专利技术属性】
技术研发人员：佐藤章德，安田诚，西本能弘，
申请(专利权)人：株式会社钟化，国立大学法人大阪大学，
类型：发明
国别省市：日本;JP