The invention relates to pyrimidine of formula (I)
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】制备手性2,3-二氢噻唑并[3,2-A]嘧啶-4-鎓化合物的方法本专利技术涉及用于防除无脊椎动物害虫的杀虫嘧啶化合物和/或包含该类化合物的组合物。本专利技术进一步涉及这些化合物与具有协同增强作用的其他活性成分的混合物。本专利技术还涉及本专利技术所述嘧啶化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物以及它们的混合物和包含它们的组合物的杀害虫方法、用途和应用。无脊椎动物害虫以及尤其是昆虫、节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀害虫剂，但由于目标害虫能够对所述杀害虫剂产生耐药性，因此仍然需要用于防除无脊椎动物害虫如昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。因此，本专利技术的目的是要提供对大量不同的无脊椎动物害虫，尤其是对难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫具有良好杀害虫活性且显示出宽活性谱的化合物。已经发现这些目的可以由如下所定义的通式(I)的嘧啶化合物，包括其立体异构体，其盐，尤其是其可农用或可兽用盐，其互变异构体及其N-氧化物实现。本专利技术涉及式(I)的嘧啶化合物或其立体异构体、互变异构体、盐或N-氧化物：其中R1为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C4链烯基或苄基，这些基团可以部分或全部被卤素或C1-C4烷基取代；R2为5或6员碳环或杂环，该环可以未被取代、部分或完全被R2a取代；Het选自D-1、D-2和D-3:其中Ra为卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基或苯基，n为0、1或2...
【技术保护点】
1.非外消旋的式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、盐或N-氧化物：/n
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170331 EP 17164175.6;20170427 EP 17168354.3;20171.非外消旋的式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体、盐或N-氧化物：
其中
R1为C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C4链烯基或苄基，这些基团可以部分或全部被卤素或C1-C4烷基取代；
R2为5或6员碳环或杂环，该环可以未被取代、部分或完全被R2a取代；
Het选自D-1、D-2和D-3:
其中
Ra为卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基或苯基，
n为0、1或2，以及
#表示(I)中的键；
R2a为卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、ORc、C(＝O)ORc、C(＝O)NRbRc、苯基或吡啶基，其可以被卤素、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基取代；
Rb各自独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基；
Rc各自独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6环烷基；
其中两个成对键合的基团RbRb、RcRb或RcRc与它们所键合的原子一起可以形成3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族碳环或杂环。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，
具有对映体过量的化合物I-R：
3.根据权利要求1或2的化合物，其中R1为C1-C4烷基、C3-C6环烷基或C2-C4链烯基，优选其中R1为C1-C4烷基，优选其中R1为甲基或乙基。
4.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R2为可以未被取代、部分或完全被R2a取代的苯基、吡啶基或噻吩；优选其中R2为可以未被取代、部分或完全被R2a取代的苯基；优选其中R2为可以未被取代、部分或完全被卤素、C1-C4烷基或C1-C3卤代烷基取代的苯基；优选其中R2为可以未被取代、部分或完全被三氟甲基或卤素，优选氯取代的苯基；优选其中R2为苯基、3,5-二氯苯基、3-三氟甲基苯基。
5.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中
Het选自D-1、D-2和D-3，其中
Ra为氯，
n为1；
优选其中Het为D-1a、D-2a和D-3a：
优选其中Het为D-2a。
6.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中所述化合物为下列化合物中的一种：
7.根据前述权利要求中任一项的化合物，为I-1、I-2或I-3。
8.根据前述权利要求中任一项的化合物，为I-1。
9.根据权利要求1-8中任一项的式I化合物，具有对映体过量为至少90％的化合物I-R。
10.根据权利要求1-9中任一项的化合物I-R。
11.混合物，包含：
(1)至少一种如权利要求1-9中任一项所定义的式(I)化合物或根据权利要求10的化合物I-R，以及
(2)至少一种选自如下的化合物II：
M.1乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂：M.1A氨基甲酸酯类，例如涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)和唑蚜威(triazamate)；或者M.1B有机磷酸酯类，例如高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphosmethyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新烟碱类(imicyafos)、异丙胺磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)和蚜灭磷(vamidothion)；
M.2.GABA门控氯离子通道拮抗剂：M.2A环二烯有机氯化合物，例如硫丹(endosulfan)或氯丹(chlordane)；或者M.2Bfiproles(苯基吡唑类)，例如乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、pyrafluprole和pyriprole；
M.3选自M.3A拟除虫菊酯类别的钠通道调节剂，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-transallethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-transallethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrinS-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、heptafluthrin、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin)；或者M.3B钠通道调节剂，如DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)；
M.4烟碱型乙酰胆碱受体激动剂(nAChR)：M.4A新烟碱类，例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、环氧虫啶(cycloxaprid)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；或者化合物M.4A.14,5-二氢-N-硝基-1-(2-环氧乙烷基甲基)-1H-咪唑-2-胺，M.4A.2：(2E-)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-硝基-2-亚戊基氨基胍；或者M4.A.3：1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基-1,2,3,5,6,7-六氢咪唑并[1,2-a]吡啶；或者M.4B烟碱(nicotine)；M.4C氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)；M.4Dflupyradifurone；M.4E三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)；
M.5烟碱型乙酰胆碱受体变构活化剂：多杀菌素，例如艾克敌105(spinosad)或乙基多杀菌素(spinetoram)；
M.6选自阿维菌素和米尔倍霉素类别的氯离子通道活化剂，例如齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectinbenzoate)、伊维菌素(ivermectin)、雷皮菌素(lepimectin)或米尔螨素(milbemectin)；
M.7保幼激素模拟物，如M.7A保幼激素类似物蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和蒙五一五(methoprene)；或者M.7B双氧威(fenoxycarb)，或M.7C蚊蝇醚(pyriproxyfen)；
M.8其他非特异性(多位点)抑制剂，例如M.8A烷基卤化物如溴甲烷和其他烷基卤化物，M.8B氯化苦(chloropicrin)，M.8C磺酰氟，M.8D硼砂，或M.8E酒石酸氧锑钾(tartaremetic)；
M.9弦音器官TRPV通道调节剂，例如M.9B拒嗪酮(pymetrozine)；pyrifluquinazon；
M.10螨虫生长抑制剂，例如M.10A四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)，或M.10B特苯唑(etoxazole)；
M.12线粒体ATP合成酶抑制剂，例如M.12A杀螨硫隆(diafenthiuron)，或M.12B有机锡杀螨剂，如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)或杀螨锡(fenbutatinoxide)，M.12C克螨特(propargite)，或M.12D三氯杀螨砜(tetradifon)；
M.13经由质子梯度干扰的氧化磷酸化去偶剂，例如氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)或氟虫胺(sulfluramid)；
M.14烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂，例如沙蚕毒素类似物杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)或杀虫双(thiosultapsodium)；
M.15类型0几丁质生物合成抑制剂，如如苯甲酰脲类，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)或杀虫隆(triflumuron)；
M.16类型1几丁质生物合成抑制剂，例如噻嗪酮(buprofezin)；
M.17双翅目昆虫蜕皮干扰剂，例如灭蝇胺(cyromazine)；
M.18蜕皮素受体激动剂如二酰肼类，例如甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、呋喃虫酰肼(fufenozide)或环虫酰肼(chromafenozide)；
M.19章鱼胺受体激动剂，例如双甲脒(amitraz)；
M.20线粒体配合物III电子传输抑制剂，例如M.20A灭蚁腙(hydramethylnon)，M.20B灭螨醌(acequinocyl)，M.20C嘧螨酯(fluacrypyrim)；或者M.20D联苯肼酯(bifenazate)；
M.21线粒体配合物I电子传输抑制剂，例如M.21AMETI杀螨剂和杀虫剂，如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)或唑虫酰胺(tolfenpyrad)，或M.21B鱼藤酮(rotenone)；
M.22电压依赖性钠通道阻断剂，例如M.22A二唑虫(indoxacarb)，M.22B氰氟虫胺(metaflumizone)，或M.22B.1：2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-三氟甲基苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]氨基脲或M.22B.2：N-(3-氯-2-甲基苯基)-2-[(4-氯苯基)[4-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯基]亚甲基]氨基脲；
M.23乙酰CoA羧化酶抑制剂，如季酮酸和四氨基酸(Tetramicacid)衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)或螺虫乙酯(spirotetramat)；M.23.1spiropidion
M.24线粒体配合物IV电子传输抑制剂，例如M.24A膦类如磷化铝、磷化钙、膦或磷化锌，或M.24B氰化物；
M.25线粒体配合物II电子传输抑制剂，如β-酮腈衍生物，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)或丁氟螨酯(cyflumetofen)；
M.28选自二酰胺类的鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂，例如氟虫酰胺(flubendiamide)，氯虫酰胺(chlorantraniliprole)，氰虫酰胺(cyantraniliprole)，氟氰虫酰胺(tetraniliprole)，M.28.1：(R)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，M.28.2：(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺，M.28.3：环溴虫酰胺(cyclaniliprole)，或M.28.4：2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯；或者M.28.5a)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基(sulfanylidene))氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺；M.28.5b)N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺；M.28.5c)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺；M.28.5d)N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺；M.28.5h)N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺；M.28.5i)N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺；M.28.5j)3-氯-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2,4-二氯-6-[[(1-氰基-1-甲基乙基)氨基]羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺；M.28.5k)3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺；M.28.5l)N-[4-氯-2-[[(1,1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺；或者
M.28.6：氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)；或者
M.29：弦音器官调节剂—未限定的目标位点，例如氟啶虫酰胺(flonicamid)；
M.UN.未知或不确定作用模式的杀虫活性化合物，例如双丙环虫酯(afidopyropen)、afoxolaner、印楝素(azadirachtin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、苯螨特(benzoximate)、broflanilide、溴螨酯(bromopropylate)、喹菌酮(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、嘧虫胺(flufenerim)、flometoquin、氟噻虫砜(fluensulfone)、fluhexafon、氟吡菌酰胺(fluopyram)、fluralaner、虫酮(metoxadiazone)、增效醚(piperonylbutoxide)、pyflubumide、啶虫丙醚(pyridalyl)、tioxazafen，M.UN.3：11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮，
M.UN.4：3-(4’-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮，
M.UN.5：1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺，或基于坚强芽孢杆菌(bacillusfirmus)的活性物(Votivo，I-1582)；
M.UN.6：flupyrimin；
M.UN.8：三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)；M.UN.9.a)：4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代硫杂丁环-3-基)苯甲酰胺；M.UN.9.b)：fluxametamide；M.UN.10：5-[3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙氧基]-1H-吡唑；
M.UN.11.b)3-(苯甲酰基甲基氨基)-N-[2-溴-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]-6-(三氟甲基)苯基]-2-氟苯甲酰胺；M.UN.11.c)3-(苯甲酰基甲基氨基)-2-氟-N-[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺；M.UN.11.d)N-[3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-N-甲基苯甲酰胺；M.UN.11.e)N-[3-[[[2-溴-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]-2-氟苯基]-4-氟-N-甲基苯甲酰胺；M.UN.11.f)4-氟-N-[2-氟-3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-N-甲基苯甲酰胺；M.UN.11.g)3-氟-N-[2-氟-3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-N-甲基苯甲酰胺；M.UN.11.h)2-氯-N-[3-[[[2-碘-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]-6-(三氟甲基)苯基]氨基]羰基]苯基]-3-吡啶甲酰胺；M.UN.11.i)4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二溴-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]苯基]-2-甲基苯甲酰胺；M.UN.11.j)4-氰基-3-[(4-氰基-2-甲基苯甲酰基)氨基]-N-[2,6-二氯-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]-2-氟苯甲酰胺；M.UN.11.k)N-[5-[[2-氯-6-氰基-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基苯基]-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺；M.UN.11.l)N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[2,2,2-三氟-1-羟基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基苯基]-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺；M.UN.11.m)N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基苯基]-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺；M.UN.11.n)4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二氯-4-[1,2,2,3,3,3-六氟-1-(三氟甲基)丙基]苯基]氨基甲酰基]苯基]-2-甲基苯甲酰胺；M.UN.11.o)4-氰基-N-[2-氰基-5-[[2,6-二氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲酰基]苯基]-2-甲基苯甲酰胺；M.UN.11.p)N-[5-[[2-溴-6-氯-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]氨基甲酰基]-2-氰基苯基]-4-氰基-2-甲基苯甲酰胺；或者
M.UN.12.a)2-(1,3-二烷-2-基)-6-[2-(3-吡啶基)-5-噻唑基]吡啶；M.UN.12.b)2-[6-[2-(5-氟-3-吡啶基)-5-噻唑基]-2-吡啶基]嘧啶；M.UN.12.c)2-[6-[2-(3-吡啶基)-5-噻唑基]-2-吡啶基]嘧啶；M.UN.12.d)N-甲基磺酰基-6-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]吡啶-2-甲酰胺；M.UN.12.e)N-甲基磺酰基-6-[2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]吡啶-2-甲酰胺；M.UN.12.f)N-乙基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲硫基丙酰胺；M.UN.12.g)N-甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲硫基丙酰胺；M.UN.12.h)N,2-二甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲硫基丙酰胺；M.UN.12.i)N-乙基-2-甲基-N-[4-甲基-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-3-甲硫基丙酰胺；M.UN.12.j)N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-乙基-2-甲基-3-甲硫基丙酰胺；M.UN.12.k)N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N,2-二甲基-3-甲硫基丙酰胺；M.UN.12.l)N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-甲基-3-甲硫基丙酰胺；M.UN.12.m)N-[4-氯-2-(3-吡啶基)噻唑-5-基]-N-乙基-3-甲硫基丙酰胺；
M.UN.14a)1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-1,2,3,5,6,7-六氢-5-甲氧基-7-甲基-8-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶；或者M.UN.14b)1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-7-甲基-8-硝基-1,2,3,5,6,7-六氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5-醇；
M.UN.16a)1-异丙基-N,5-二甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；或者M.UN.16b)1-(1,2-二甲基丙基)-N-乙基-5-甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；M.UN.16c)N,5-二甲基-N-哒嗪-4-基-1-(2,2,2-三氟-1-甲基乙基)吡唑-4-甲酰胺；M.UN.16d)1-[1-(1-氰基环丙基)乙基]-N-乙基-5-甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；M.UN.16e)N-乙基-1-(2-氟-1-甲基丙基)-5-甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；M.UN.16f)1-(1,2-二甲基丙基)-N,5-二甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；M.UN.16g)1-[1-(1-氰基环丙基)乙基]-N,5-二甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；M.UN.16h)N-甲基-1-(2-氟-1-甲基丙基]-5-甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；M.UN.16i)1-(4,4-二氟环己基)-N-乙基-5-甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺；或者M.UN.16j)1-(4,4-二氟环己基)-N,5-二甲基-N-哒嗪-4-基吡唑-4-甲酰胺，
M.UN.17a)N-(1-甲基乙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲酰胺；M.UN.17b)N-环丙基-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲酰胺；M.UN.17c)N-环己基-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲酰胺；M.UN.17d)2-(3-吡啶基)-N-(2,2,2-三氟乙基)-2H-吲唑-4-甲酰胺；M.UN.17e)2-(3-吡啶基)-N-[(四氢-2-呋喃基)甲基]-2H-吲唑-5-甲酰胺；M.UN.17f)2-[[2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-基]羰基]肼甲酸甲酯；M.UN.17g)N-[(2,2-二氟环丙基)甲基]-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-甲酰胺；M.UN.17h)N-(2,2-二氟丙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-甲酰胺；M.UN.17i)2-(3-吡啶基)-N-(2-嘧啶基甲基)-2H-吲唑-5-甲酰胺；M.UN.17j)N-[(5-甲基-2-吡嗪基)甲基]-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-5-甲酰胺，
M.UN.18a)N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙硫基)丙酰胺；M.UN.18b)N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基亚磺酰基)丙酰胺；M.UN.18c)N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-3-[(2,2-二氟环丙基)甲硫基]-N-乙基丙酰胺；M.UN.18d)N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-3-[(2,2-二氟环丙基)甲基亚磺酰基]-N-乙基丙酰胺；
M.UN.19sarolaner，M.UN.20lotilaner；
M.UN.21N-[4-氯-3-[[(苯基甲基)氨基]羰基]苯基]-1-甲基-3-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺；M.UN.22a2-(3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-b]吡啶，或M.UN.22b2-[3-乙基磺酰基-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-3-甲基-6-(三氟甲基)咪唑并[4,5-b]吡啶；
M.UN.23a4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异唑-3-基]-N-[(4R)-2-乙基-3-氧代异唑烷-4-基]-2-甲基苯甲酰胺，或M.UN.23b4-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异唑-3-基]-N-[(4R)-2-乙基-3-氧代异唑烷-4-基]-2-甲基苯甲酰胺；
M.UN.24a)N-[4-氯-3-(环丙基氨基甲酰基)苯基]-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺或M.UN.24b)N-[4-氯-3-[(1-氰基环丙基)氨基甲酰基]苯基]-2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-(三氟甲基)吡唑-3-甲酰胺；M.UN.25acynonapyr；M.UN.26benzpyrimoxan；M.UN.272-氯-N-(1-氰基环丙基)-5-[1-[2-甲基-5-(1,1,2,2,2-五氟乙基)-4-(三氟甲基)吡唑-3-基]吡唑-4-基]苯甲酰胺；M.29.28oxazosulfyl；
A)呼吸抑制剂
-Qo位点的配合物III抑制剂：腈嘧菌酯(azoxystrobin)(A.1.1)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)(A.1.2)、丁香菌酯(coumoxystrobin)(A.1.3)、醚菌胺(dimoxystrobin)(A.1.4)、烯肟菌酯(enestroburin)(A.1.5)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)(A.1.6)、fenoxystrobin/氟菌螨酯(flufenoxystrobin)(A.1.7)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)(A.1.8)、亚胺菌(kresoxim-methyl)(A.1.9)、mandestrobin(A.1.10)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)(A.1.11)、肟醚菌胺(orysastrobin)(A.1.12)、啶氧菌酯(picoxystrobin)(A.1.13)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)(A.1.14)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)(A.1.15)、唑菌酯(pyraoxystrobin)(A.1.16)、肟菌酯(trifloxystrobin)(A.1.17)、2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基-亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺(A.1.18)、pyribencarb(A.1.19)、氯啶菌酯(triclopyricarb)/chlorodincarb(A.1.20)、唑酮菌(famoxadone)(A.1.21)、咪唑菌酮(fenamidone)(A.1.21)、N-[2-[(1,4-二甲基-5-苯基吡唑-3-基)氧基甲基]苯基]-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(A.1.22)、1-[3-氯-2-[[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基甲基]苯基]-4-甲基四唑-5-酮(A.1.23)、1-[3-溴-2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]苯基]-4-甲基四唑-5-酮(A.1.24)、1-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-甲基苯基]-4-甲基四唑-5-酮(A.1.25)、1-[2-[[1-(4-氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-氟苯基]-4-甲基四唑-5-酮(A.1.26)、1-[2-[[1-(2,4-二氯苯基)吡唑-3-基]氧基甲基]-3-氟苯基]-4-甲基四唑-5-酮(A.1.27)、1-[3-环丙基-2-[[2-甲基-4-(1-甲基吡唑-3-基)苯氧基]甲基]苯基]-4-甲基四唑-5-酮(A.1.30)、1-[3-二氟甲氧基-2-[[2-甲基-4-(1-甲基吡唑-3-基)苯氧基]甲基]苯基]-4-甲基四唑-5-酮(A.1.31)、1-甲基-4-[3-甲基-2-[[2-甲基-4-(1-甲基吡唑-3-基)苯氧基]甲基]苯基]四唑-5-酮(A.1.32)、(Z,2E)...
【专利技术属性】
技术研发人员：J·迪克豪特，A·阿迪塞尚，G·K·达塔，O·库兹米纳，J·兰杰瓦德，
申请(专利权)人：巴斯夫欧洲公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE
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