The invention belongs to the technical field of organic photovoltaic, and discloses an organic small molecule non fullerene receptor material containing spirofluorene group, a preparation method and application thereof. Its structural formula is as shown in formula I, taking 9,9 \u2011 spirodifluorene as the core, then introducing benzothiadiazole and alkyl chain substituted thiophene group, and then attaching strong electron absorbing cyanidinone group at both ends, promoting the film morphology stability of organic small molecule non fullerene receptor materials. The introduction of benzothiadiazole group is beneficial to the further reduction of LUMO energy level and the introduction of thiophene unit, on the one hand, to the enhancement of light absorption, on the other hand, to the synthesis. The molecular design has the advantages of simple synthesis and simple purification.
【技术实现步骤摘要】
一种含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料及其制备方法与应用
本专利技术属于有机光伏材料
,特别涉及一种含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料及其制备方法与应用。
技术介绍
有机光伏(Organicphotovoltaics,简称OPV)由于具有重量轻、低成本大面积加工以及可实现柔性器件的优势而成为新能源领域研究的热点。很长一段时间以来,富勒烯衍生物作为电子受体在OPV器件研究中占据主导地位,但其不易修饰。常见富勒烯衍生物如PC61BM在可见光区吸收较弱。而非富勒烯受体具有能级可调、吸收范围宽等优点,有利于提高OPV器件光电转化效率,从而成为了研究重点。螺芴单元,具有刚性、立体空间结构,有利于构筑无定形态有机半导体材料。因此,合成含有螺芴基的有机小分子非富勒烯受体材料具有重要意义。
技术实现思路
本专利技术的首要目的在于提供一种含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料。本专利技术的另一目的在于提供上述有机小分子非富勒烯受体材料的制备方法。本专利技术再一目的在于提供上述含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料在有机光伏领域中的应用。本专利技术的目的通过以下技术方案实现:一种含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料,其结构式为如下式I所示:一种上述含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料的制备方法,包括以下步骤:(1)在催化体系中,将4,7-二溴苯并噻二唑与2-(3-己基噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2二氧杂硼杂环 ...
【技术保护点】
1.一种含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料,其特征在于,其结构式为如下式I所示:/n
【技术特征摘要】
1.一种含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料,其特征在于,其结构式为如下式I所示:
2.一种根据权利要求1所述含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在催化体系中,将4,7-二溴苯并噻二唑与2-(3-己基噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2二氧杂硼杂环戊烷混合后进行偶联反应,经后续处理得到化合物1;
(2)在催化体系中,将步骤(1)所得化合物1与2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9,9'-螺二[芴]混合并进行反应,经后续处理得到化合物2;
(3)将步骤(2)所得化合物2与N,N-二甲基甲酰胺和三氯氧磷混合并进行反应,经后续处理得到化合物3;
(4)将溶剂、催化剂步骤(3)所得化合物3与2-(3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈混合并进行Knoevenagel反应,经后续处理得到式I所示的有机小分子非富勒烯受体材料SP-IC。
3.根据权利要求2所述含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料的制备方法,其特征在于:
步骤(1)和(2)中所述催化体系包括催化剂、碱性水溶液和相转移剂;其中,所述催化剂为钯催化剂,所述碱性水溶液为碳酸钾水溶液和碳酸钠水溶液中的至少一种,所述相转移剂为乙醇;
步骤(1)所述的2-(3-己基噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2二氧杂硼杂环戊烷与4,7-二溴苯并噻二唑的摩尔比为1:1.1~5;
步骤(1)中钯催化剂的用量满足每1mol的2-(3-己基噻吩-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2二氧杂硼杂环戊烷对应加入1~3mol%钯催化剂。
4.根据权利要求2所述含螺芴基团的有机小分子非富勒烯受体材料的制备方法,其特征在于:
步骤(2)所述的2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-9,9'-螺二[芴]与化合物1的摩尔比为1:2~1:5;
步骤(2)所述钯催化剂的用量满足每1mol的2,7-...
【专利技术属性】
技术研发人员:朱旭辉,李建宾,彭俊彪,曹镛,
申请(专利权)人:华南理工大学,
类型:发明
国别省市:广东;44
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。