杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置制造方法及图纸

技术编号:22559707 阅读:32 留言:0更新日期:2019-11-16 09:27
由以下通式1表示的杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置:通式1

Heterocyclic compounds and organic light emitting devices containing the heterocyclic compounds

Heterocyclic compounds represented by the following general formula 1 and organic light emitting devices containing the heterocyclic compounds: general formula 1

【技术实现步骤摘要】
杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置优先权要求本申请参考下述申请、将该申请并入本文并要求由该申请产生的所有权益,所述申请即为先前于2012年11月1日向韩国知识产权局提交并适时分配序号为10-2012-0123093的名称为杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置的申请。专利技术背景专利
本专利技术涉及杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置。相关技术描述为自发射装置的有机发光装置(OLED)具有诸如光视角、优异对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性的优势,并且可以提供多色图像。典型的OLED的结构包括衬底以及依次叠堆在所述衬底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。对此,HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。具有上述结构的OLED的操作原理如下。当在阳极和阴极之间施加电压时,从阳极注入的空穴通过HTL迁移至EML,并且从阴极注入的电子通过ETL迁移至EML。空穴和电子在EML再结合以产生激子。当激子从激发态下降至基态时,发射光。专利技术简述本专利技术涉及新颖的杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置。根据本专利技术的一方面,提供了由以下通式1表示的杂环化合物:通式1其中,在通式1中,X1为O或S;i)R6和R7彼此连接以形成取代或未取代的C3-C60环部分,或取代或未取代的C2-C60杂环部分;R1至R5以及R8至R10各自独立地为氢或由-(Ar1)a-(Ar11)(其中当a为0时,Ar11不为氢)表示的取代基;或ii)R8和R9彼此连接以形成取代或未取代的C3-C60环部分,或取代或未取代的C2-C60杂环部分;以及R1至R7和R10各自独立地为氢或由-(Ar1)a-(Ar11)(其中当a=0时,Ar11不为氢)表示的取代基;Ar1选自-O-、-S-、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基以及取代或未取代的C2-C60杂亚芳基;Ar11选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(Q1)(Q2)以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1和Q2各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C2-C60杂芳基;以及Q3至Q5各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C2-C60杂芳基);以及a为0至5的整数。根据本专利技术的另一方面,提供了有机发光装置,其包括:第一电极;与所述第一电极相对布置的第二电极;以及布置在所述第一电极和第二电极之间并包括发射层的有机层,其中所述有机层包含以上通式1的杂环化合物的至少之一。附图简述本专利技术的更完整的认识及其许多随附的优点容易地变得显而易见,因为当与附图一起考虑时通过参考下列详细描述,本专利技术变得更好理解,在所述附图中相同的编号表示相同或相似的部件,其中:图1为本专利技术一实施方案的有机发光装置的结构的示意图。专利技术详述参考附图将更全面地描述本专利技术,其中示出本专利技术的示例性实施方案。如本文所用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多个的任意组合以及所有组合。诸如“至少一个”的表述当在元素列之前时,修饰整个元素列,而不修饰列的单个元素。根据本专利技术的方面,提供了由以下通式1表示的杂环化合物:通式1在通式1中,X1可以为O或S;以及i)R6和R7可以彼此连接以形成取代或未取代的C3-C60环部分,或取代或未取代的C2-C60杂环部分;R1至R5以及R8至R10可以各自独立地为氢或由-(Ar1)a-(Ar11)(其中当a为0时,Ar11不为氢)表示的取代基;或ii)R8和R9可以彼此连接以形成取代或未取代的C3-C60环部分,或取代或未取代的C2-C60杂环部分;以及R1至R7和R10可以各自独立地为氢或由-(Ar1)a-(Ar11)(其中当a=0时,Ar11不为氢)表示的取代基;Ar1可以选自-O-、-S-、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基以及取代或未取代的C2-C60杂亚芳基;Ar11可以选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(Q1)(Q2)以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1和Q2可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C2-C60杂芳基;以及Q3至Q5可以各自独立地选自氢、氘、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧酸或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C2-C60杂芳基);以及a为0至5的整数。在本专利技术的某些实施方案中,杂环化合物可以为由以下通式1A或1B表示的化合物:在通式1A和1B中,X1以及R1至R10可以如上所定义。在通式1A和1B中,A环和B环可以各自独立地选自:i)环丙烷、环丁烷、环戊烷本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.杂环化合物,其由以下通式1A或通式1B表示:/n

【技术特征摘要】
20121101 KR 10-2012-01230931.杂环化合物,其由以下通式1A或通式1B表示:



其中X1为O或S;
i)在通式1A中,R5以及R8至R10中的至少之一为由-(Ar1)a-(Ar11)表示的取代基,其余取代基为氢,其中当a为0时,Ar11不为氢;或者
ii)在通式1B中,R5至R7以及R10中的至少之一为由-(Ar1)a-(Ar11)表示的取代基,其余取代基为氢,其中当a=0时,Ar11不为氢;
所述A环和B环各自独立地选自:
i)环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环噁烷、环戊烯、环戊二烯、环己烯、环己二烯、环庚二烯、吡咯、吡唑、苯、呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、蒽、芴、吡咯嗪、吲哚嗪、异吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃和二苯并噻吩;以及
ii)被选自氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基的至少之一取代基取代的环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环噁烷、环戊烯、环戊二烯、环己烯、环己二烯、环庚二烯、吡咯、吡唑、苯、呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、蒽、芴、吡咯嗪、吲哚嗪、异吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃和二苯并噻吩;被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C6-C20芳硫基和C2-C20杂芳基;被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C6-C20芳硫基和C2-C20杂芳基;-N(Q11)(Q12);以及-Si(Q13)(Q14)(Q15),其中Q11和Q12各自独立地为C6-C20芳基或C2-C20杂芳基;以及Q13至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基或C2-C20杂芳基。
Ar1选自-O-、-S-、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基以及取代或未取代的C2-C60杂亚芳基;
Ar11选自氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代的C1-C60烷基、未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(Q1)(Q2)以及-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q1和Q2各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C2-C60杂芳基;以及Q3至Q5各自独立地选自氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C2-C60杂芳基;以及
a为0至5的整数。


2.如权利要求1所述的杂环化合物,其中所述A环和所述B环各自独立地选自:
i)苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、芴、吲哚、异喹啉、喹啉、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩;以及
ii)被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基的至少之一取代的苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、芴、吲哚、异喹啉、喹啉、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩;被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及-N(Q11)(Q12),其中Q11和Q12各自独立地为苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基。


3.杂环化合物,其由以下通式1A-1至通式1A-14以及通式1B-1至通式1B-14之一表示:












其中X1为O或S;
i)在通式1A-1至通式1A-14中,R1至R5以及R8至R10中的至少之一为由-(Ar1)a-(Ar11)表示的取代基,其余取代基为氢,其中当a为0时,Ar11不为氢;或者
ii)在通式1B-1至通式1B-14中,R1至R7以及R10中的至少之一为由-(Ar1)a-(Ar11)表示的取代基,其余取代基为氢,其中当a=0时,Ar11不为氢;
X2为O、S、C(R21)(R22)或N(R23);
R11、R12以及R21至R23各自独立地选自氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐和磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C2-C60杂芳基;被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C2-C60杂芳基;-N(Q11)(Q12);以及-Si(Q13)(Q14)(Q15),其中Q11和Q12各自独立地为C6-C60芳基或C2-C60杂芳基;以及Q13至Q15各自独立地为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60杂芳基;
Ar1选自-O-、-S-、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基以及取代或未取代的C2-C60杂亚芳基;
Ar11选自氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代的C1-C60烷基、未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、-N(Q1)(Q2)以及-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中Q1和Q2各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C2-C60杂芳基;以及Q3至Q5各自独立地选自氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C2-C60杂芳基;
a为0至5的整数;
c1为1至4的整数;
c2为1或2;
c3为1至6的整数;
c4为1至3的整数;以及
c5为1至5的整数。


4.如权利要求1所述的杂环化合物,其中Ar1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环基、取代或未取代的亚环庚二烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的螺-亚芴基、取代或未取代的亚萉基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚并五苯基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚哒嗪基、取代或未取代的亚异吲哚基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚苯并喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹喔啉基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吖啶基、取代或未取代的亚菲咯啉基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚噻唑基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并噻唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚噁唑基、取代或未取代的亚三唑基、取代或未取代的亚四唑基、取代或未取代的亚噁二唑基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚苯并噁唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基或亚苯并咔唑基。


5.如权利要求1所述的杂环化合物,其中Ar1选自:
i)亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚咔唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;以及
ii)被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚咔唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基。


6.如权利要求1所述的杂环化合物,其中Ar1为由以下通式2-1至通式2-5之一表示的基团:



其中,Z1和Z2各自独立地选自氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;
d1为1至3的整数;
d2为1至4的整数;
*表示与通式1A或通式1B中核的连接位点,或与通式1A或通式1B中核相邻的另一Ar1的连接位点;以及
*’表示与通式1A或通式1B中核隔开的另一Ar1的连接位点,或与Ar11的连接位点。


7.杂环化合物,其由以下通式1A或通式1B表示:






其中X1为O或S;
i)在通式1A中,R1至R5以及R8至R10中的至少之一为由-(Ar1)a-(Ar11)表示的取代基,其余取代基为氢,其中当a为0时,Ar11不为氢;或者
ii)在通式1B中,R1至R7以及R10中的至少之一为由-(Ar1)a-(Ar11)表示的取代基,其余取代基为氢,其中当a=0时,Ar11不为氢;
所述A环和B环各自独立地选自:
i)环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环噁烷、环戊烯、环戊二烯、环己烯、环己二烯、环庚二烯、吡咯、吡唑、苯、呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、蒽、芴、吡咯嗪、吲哚嗪、异吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃和二苯并噻吩;以及
ii)被选自氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基的至少之一取代基取代的环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环噁烷、环戊烯、环戊二烯、环己烯、环己二烯、环庚二烯、吡咯、吡唑、苯、呋喃、噻吩、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、萘、蒽、芴、吡咯嗪、吲哚嗪、异吲哚、吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、菲啶、吖啶、吩嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃和二苯并噻吩;被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C6-C20芳硫基和C2-C20杂芳基;被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的C6-C20芳基、C6-C20芳氧基、C6-C20芳硫基和C2-C20杂芳基;-N(Q11)(Q12);以及-Si(Q13)(Q14)(Q15),其中Q11和Q12各自独立地为C6-C20芳基或C2-C20杂芳基;以及Q13至Q15各自独立地为C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C20芳基或C2-C20杂芳基。
Ar1选自-O-、-S-、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10杂亚环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基以及取代或未取代的C2-C60杂亚芳基;
Ar11选自:取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊基二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的环庚二烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的萉基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的四并苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的并五苯基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咔唑基,以及-N(Q1)(Q2),其中Q1和Q2各自独立地为苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基或异喹啉基;以及
a为0至5的整数。


8.如权利要求1所述的杂环化合物,其中Ar11为由以下通式3-1至通式3-14之一表示的基团:



其中Y1为O、S、C(Z21)(Z22)或N(Z23);
Z11以及Z21至Z23各自独立地选自氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;
Q1和Q2各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基;
e1为1至5的整数;
e2为1至7的整数;
e3为1至3的整数;
e4为1至4的整数;
e5为1或2;以及
*表示与Ar1的连接位点。


9.如权利要求1所述的杂环化合物,其中所述杂环化合物为由以下通式1A-1(1)、通式1A-7(1)、通式1A-9(1)、通式1A-11(1)、通式1B-1(1)、通式1B-6(1)或通式1B-14(1)表示的化合物:






其中,在通式1A-1(1)、通式1A-7(1)、通式1A-9(1)、通式1A-11(1)、通式1B-1(1)、通式1B-6(1)和通式1B-14(1)中,X1为O或S;
R11各自独立地选自氢、氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐的至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C2-C60杂芳基;被氘、卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、咔唑基、苯基咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基的至少之一取代的C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C2-C60杂芳基;-N(Q11)(Q12);以及-Si(Q13)(Q14)(Q15),其中,Q11和Q12各自独立地为C6-C60芳基或C2-C60杂芳基;以及Q13至Q15各自独立地为C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基或C2-C60杂芳基;
c1为1至4的整数;
c2为1或2;
c4为1至3的整数;
c5为1至5的整数;以及
R6至R9各自独立地为由-(Ar1)a-(Ar11)表示的取代基,其中Ar1为由通式2-1至通式2-5之一表示的基团,a为0至3的整数,以及Ar11为由通式3-1至通式3-14...

【专利技术属性】
技术研发人员:金昭延郭允铉朴范雨李善英崔锺元崔华逸李智娟
申请(专利权)人:三星显示有限公司
类型:发明
国别省市:韩国;KR

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