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咔唑类衍生物及其在电致发光器件中的应用制造技术

技术编号:22559662 阅读:34 留言:0更新日期:2019-11-16 09:12
本发明专利技术公开了如式(1)‑(3)所示的咔唑类衍生物:

Carbazole derivatives and their applications in electroluminescent devices

The invention discloses carbazole derivatives as shown in formula (1) - (3):

【技术实现步骤摘要】
咔唑类衍生物及其在电致发光器件中的应用
本专利技术涉及有机电致发光材料领域,尤其涉及一种咔唑类衍生物及其在电致发光器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光二极管(OLED)已经非常广泛的应用在显示以及照明领域。在蓝绿红三基色的基础上可以实现全彩显示和白光照明。然而三原色中,蓝光的效率和稳定性制约着有机电致发光二极管的发展。目前,无论蓝色热延迟荧光材料或者磷光材料自身都具有较大的三线态能级,这就决定了需要更大三线态能级的主体材料才能实现充分的能量传输。有机分子的三线态能级跟分子的共轭长度有关系,为了得到较大的三线态能级,一般方法为减少共轭长度,然而减少有机分子的共轭长度又会影响到分子的载流子传输能力,二者有着难以调和的关系。理想的主体材料需要满足以下几种条件:(1)具有比客体材料高的三线态能级,用来阻止反向的客体-主体能量传输;(2)较好的热稳定性;(3)具备合适的最高占据轨道和最低非占据轨道,用于匹配相邻电荷传输材料。(4)平衡的空穴、电子传输能力用来保证充分的激子形成和复合。咔唑是一种经典的常用基团,因其具有较高的三线态能级和优秀的载流子传输能力,在主体材料中得到广泛应用。但咔唑为强电子给体单元,这就导致咔唑类衍生物主体材料大部分为p-型主体材料,使得载流子的传输匹配能力不平衡,导致器件中激子的淬灭效应非常强烈。所以尽管传统的蓝色有机发光二极管的效率已经得到了长足进步,但是与其他光色相比,无论从效率上还是稳定性上都没有完美满足工业化的要求。而在阻止激子间的淬灭效应方面,主体材料用于分散客体,减少浓度淬灭,另一方面,双极型主体材料能够独立提供空穴和电子传输的通道,使激子形成和复合更加充分,阻止了空穴或者电子单一浓度过大引起的淬灭效应,进一步提高器件效率,减少高亮度下的效率滚降,从而调整整体的发光效率和稳定性。因此,提高有机发光二极管的效率和稳定性,简化器件结构,特别是发光层结构,同时,为了进一步减少器件中激子淬灭和降低效率滚降,建立平衡的载流子通道是非常必要的。
技术实现思路
为解决上述技术问题,本专利技术的目的是提供一种咔唑类衍生物及其在电致发光器件中的应用,本专利技术的咔唑类衍生物具有高三线态的同时表现出双极型传输性质,并且载流子迁移率高,电子空穴匹配更加平衡,有利于激子形成,将其用于有机电致蓝光器件中表现优异,电压低,效率高。本专利技术的第一个目的是提供式(1)-(3)所示的咔唑类衍生物:上述咔唑类衍生物合成产率高,合成路线简单易操作,具有很好的商业化前景。如无特殊说明,下文中,式(1)-(3)所示的咔唑类衍生物分别简称为BPCN-Cz2Ph、BPCN-2Cz和BPCN-3Cz。上述咔唑类衍生物合成路线如下,反应温度为100-120℃:以上反应路线中,s-Phos代表2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯,t-BuONa代表叔丁基醇钠,Tol代表甲苯。本专利技术的第二个目的是公开式(1)-(3)所示的咔唑类衍生物作为OLED有机发光层中的主体材料的应用。本专利技术的第三个目的是公开式(1)-(3)所示的咔唑类衍生物在制备电致发光器件中的应用。本专利技术的电致发光器件通过采用上述咔唑类衍生物,从而调整双极型主体材料的给体单元和受体单元,保证充分的空穴和电子传输能力,同时减少分子的共轭长度保持高三线态,使得器件效率和稳定性符合商业化要求。进一步的,电致发光器件包括有机发光层,所述有机发光层包括单一的双极型主体材料和客体材料,所述主体材料选自式(1)-(3)所述的咔唑类衍生物中的一种或几种。进一步的,主体材料和客体材料的质量比为1:0.05-0.95。进一步的,客体材料的发光光谱为380-780nm。进一步的,客体材料的发光光谱为蓝光、绿光、红光、近红外或白光。优选的,客体材料的发光光谱为蓝光。进一步的,客体材料选自铱(III)双(4,6-(二氟苯基)吡啶-N,C2’)吡啶酸盐(FIrpic)、铱(III)双(2-苯基吡啶-N,C2’)乙酰丙酮(Ir(ppy)2(acac))、铱(III)双(2-甲基二苯并[F,H]喹恶啉)乙酰丙酮(Ir(MDQ)2(acac))等。进一步的,有机发光层的厚度为5-30nm。优选地,有机发光层的厚度为20nm。作为本专利技术一优选实施方式,有机电致发光器件包括阳极层、金属阴极层以及两电极层中间的有机薄膜层,有机薄膜层中包含本专利技术的上述式(1)-(3)所示的咔唑类衍生物中的一种或几种。作为本专利技术另一优选实施方式,有机电致发光器件依次包括基片、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层。有机发光层中包含本专利技术的上述式(1)-(3)所示的咔唑类衍生物中的一种或几种。作为本专利技术又一优选实施方式,有机电致发光器件依次包括基片、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极层。有机发光层中包含本专利技术的上述式(1)-(3)所示的咔唑类衍生物中的一种或几种。进一步的,阳极层为无机材料或者有机导电聚合物材料;其中无机材料为氧化铟锡(ITO)、氧化锌锡或银的一种;有机导电聚合物材料为聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸钠和聚苯胺中的一种。优选地,阳极层为ITO。进一步的,阴极层为金、银、铜、铝或镁的一种或两种组合,阴极层厚度为100-200nm。优选的,阴极层为铝。优选的,基片的材料为玻璃或柔性塑料。优选的,本专利技术所述的有机发光二极管发光光谱为蓝光。其中,有机发光层的材料为由本专利技术的式(1)-(3)所示的咔唑类衍生物中的一种或几种和FIrpic组成的混合物,两者质量比为1:0.05,有机发光层的厚度为20nm。借由上述方案,本专利技术至少具有以下优点:本专利技术的咔唑类衍生物作为OLED主体材料时,具有高三线态的同时表现出双极型传输性质,并且载流子迁移率高,电子空穴匹配更加平衡,有利于激子形成。本专利技术的咔唑类衍生物可以应用于有机电致发光器件中,作为发光层中的主体。使用此系列材料制备的有机电致发光器件,可以实现高效率、低滚降和稳定性好的优点。本专利技术的咔唑类衍生物作为OLED主体材料时可提高有机发光二极管的效率和稳定性,简化器件结构,特别是发光层结构。同时,还可进一步减少器件中激子淬灭和降低效率滚降,建立平衡的载流子通道。上述说明仅是本专利技术技术方案的概述,为了能够更清楚了解本专利技术的技术手段,并可依照说明书的内容予以实施,以下以本专利技术的较佳实施例并配合附图详细说明如后。附图说明图1为实施例1中有机物中间体的1H-NMR光谱图。图2为实施例2中有机物中间体的1H-NMR光谱图。图3为实施例3中BPCN-Cz2Ph的1H-NMR光谱图。图4为实施例4中BPCN-Cz2Ph的13C-NMR光谱图。图5为实施例4中BPCN-2Cz的1H-NMR光谱图。图6为本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.式(1)-(3)所示的咔唑类衍生物:/n

【技术特征摘要】
1.式(1)-(3)所示的咔唑类衍生物:





2.权利要求1所述的咔唑类衍生物作为OLED有机发光层中的主体材料的应用。


3.权利要求1所述的咔唑类衍生物在制备电致发光器件中的应用。


4.根据权利要求3所述的应用,其特征在于:所述电致发光器件包括有机发光层,所述有机发光层包括主体材料和客体材料,所述主体材料选自式(1)-(3)所述的咔唑类衍生物中的一种或几种。


5.根据权利要求3所述的应用,其特征在于:所述主体材料和客体材料的质量比为1:0.05-0.95。


6.根据权利要求3所述的应用,其特征在于:...

【专利技术属性】
技术研发人员:廖良生张园览冉佺樊健
申请(专利权)人:苏州大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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