当前位置: 首页 > 专利查询>贵州大学专利>正文

N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物及应用制造技术

技术编号:22559651 阅读:9 留言:0更新日期:2019-11-16 09:12
本发明专利技术公开了一种N‑取代基‑N‑(取代苯胺基甲酰基)‑1‑取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物、其制备方法及应用,其结构通式(I)如下,式中:n=0、1或2,X=C、N、O或S;R

N-substituent-n - (substituent anilinoformyl) - 1-substituent sulfonyl thioformazide derivatives and their applications

The invention discloses a derivative of n \u2011 substituent \u2011 n \u2011 (substituent anilinoformyl) \u2011 1 \u2011 substituent sulfonylthioformazide, a preparation method and application thereof. The general formula (I) of the structure is as follows: n = 0, 1 or 2, x = C, N, O or s; R

【技术实现步骤摘要】
N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物及应用
本专利技术涉及农药
,具体来说涉及一种N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物,同时还涉及该N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物的制备方法,以及该N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物对水稻白叶枯病菌、水稻细菌性条斑病菌、柑橘溃疡病菌和烟草青枯病菌等细菌性病害的抑菌方面的应用。
技术介绍
近年来,植物细菌性病害大规模发生,并有进一步扩散蔓延的趋势。而传统杀菌剂(如叶枯唑、噻菌铜、可杀得、多菌灵等)因长期施用而导致的病菌抗药性上升、防效下降、农药残留等问题日益严峻。为此,寻找一种高效、低毒、环境友好的抗植物病菌药剂在植物保护领域是一个亟待解决的问题。含“磺酰基”结构化合物多具有广谱的生物活性(Borys,K.M.;Korzynski,M.D.;Ochal,Z.Derivativesofphenyltribromomethylsulfoneasnovelcompoundswithpotentialpesticidalactivity[J].BeilsteinJournalofOrganicChemistry2012,8,259-265,No.27.)。“酰胺/硫代酰胺”基团也因其具优异的生物活性而被广泛地应用于医药(Tang,B.;Wang,X.;Wang,J.;Yu,CG.;Chen,Z.Z.;Yi,D.StudyontheSupramolecularMultirecognitionMechanismofβ-Naphthol/β-Cyclodextrin/AnionicSurfactantinaTolnaftateHydrolysisSystem[J].JournalofPhysicalChemistryB2006,110,(17),8877-8884.;Ye,Y.H.;Ma,L.;Dai,Z.C.;Xiao,Y.;Zhang,Y.Y.;Li,D.D.;WangJ.X.;Zhu,H.L.SynthesisandAntifungalActivityofNicotinamideDerivativesasSuccinateDehydrogenaseInhibitors[J].JournalofAgriculturalandFoodChemistry2014,62,(18),4063-4071.)、农药(Takemoto,Y.Developmentofchiralthioureacatalystsanditsapplicationtoasymmetriccatalyticreactions[J].Chemical&PharmaceuticalBulletin2010,58,(5),593-601.)。2010年,BeomJoonKim等(Kim,B.J.;Kim,J.A;Kim,Y.K;Choi,S.Y;ParkChoo,H.Y.SynthesisofBenzoxazoleAmidesasNovelAntifungalAgentsagainstMalasseziaFurfur[J].BulletinoftheKoreanChemicalSociety2010,31(5),1270-1274.)以取代苯甲酰胺为初始原料,合成了系列含有酰胺基团的苯并噁唑类化合物1和2,并采用生长速率法测试了该系列化合物对糠秕马拉色菌(Malasseziafurfur)的抑菌活性,活性结果表明,化合物1a,2a,2b和2c对糠秕马拉色菌(Malasseziafurfur)具有一定的抑菌活性。2012年,Wu(Wu,Z.B.;Hu,D.Y.;Kuang,J.Q.;Cai,H.;Wu,S.X.;Xue,W.SynthesisandantifungalactivityofN-(substitutedpyridinyl)-1-methyl(phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamidederivatives[J].Molecules2012,17,14205-14218.)等以3,3,3-三氟-2-氧代丁酸乙酯为起始原料设计合成了一系列吡啶基-1-甲基(苯基-3-三氟甲基)吡唑甲酰胺类化合物3,并采用菌丝生长速率法测试了该系列化合物对赤霉病菌、枯萎病菌和壳囊孢病菌的抑菌生物活性,活性结果表明,化合物3a,3b和3c在浓度为100μg/mL时对赤霉病菌的抑制率均高于50%。,优于对照药剂萎锈灵和啶酰菌胺。2012年,徐维明等(Xu,W.M.;Han,F.F.;He,M.;Hu,D.Y;He,J.;Yang,S.;Song,B.A.InhibitionofTobaccoBacterialWiltwithSulfoneDerivativesContainingan1,3,4-OxadiazoleMoiety[J].JournalofAgriculturalandFoodChemistry2012,60,(4),1036-1041.)以取代苯甲酸为起始原料合成系列取代苯基1,3,4-噁二唑砜类化合物4,并通过浊度法对该系列化合物进行抑菌活性测试,结果表明,当药液浓度为200μg/mL时,该系列化合物对烟草青枯病菌均表现出良好的抑菌活性。其中,化合物4c,4h,4i,4j对烟草青枯病菌的抑制作用EC50值分别为39.8,60.3,47.9与32.1ug/mL,显著优于对照药剂叶枯唑和噻菌铜。2014年,李培等(Li,P.;Shi,L.;Yang,X.;Yang,L.;Chen,X.W.;Wu,F.;Shi,Q.C;Xu,W.M.;He,M.;Hu,D.Y.;Song,B.A.Design,synthesis,andantibacterialactivityagainstricebacterialleafblightandleafstreakof2,5-substituted-1,3,4-oxadiazole/thiadiazolesulfonederivative[J].Bioorganic&MedicinalChemistryLetters2014,24,(7),1677-1680.)以取代苯乙酸为原料设计合成了化合物2-甲磺酰基-5-(4-氟苄基)-1,3,4-噁二唑(化合物5),并采用菌液浊度法对该化合物进行抑菌活性测试,测试结果表明,化合物对水稻白叶枯病菌和水稻细菌性条斑病菌的抑菌活性EC50值分别为1.07μg/mL和7.14μg/mL,均低于对照药剂叶枯唑和噻菌铜。2014年,Ye等(Ye,Y.H.;Ma,L.;Dai,Z.C.;Xiao,Y.;Zhang,Y.Y.;Li,D.D.;Wang,J.X.;Zhu,H.L.SynthesisandAntifungalActivityofNicotinamideDerivativesasSucci本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物,其结构通式(I)如下:/n

【技术特征摘要】
1.一种N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物,其结构通式(I)如下:



式中:n=0、1或2,X=C、N、O或S;R1为C1-4的烷基或取代苄基;R2为氢原子、临,间,对位单取代的卤原子,C1-4的烷基,C1-2的烷氧基以及多取代的卤原子。


2.如权利要求1所述的苄基的N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物,其中:取代苄基的芳香环上可被1个、2个或3个下列取代基的基团所取代:(1)卤原子;(2)C1-4烷基。


3.如权利要求2所述的苄基的N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物,其中:卤原子为氟、氯、溴或碘。


4.如权利要求1所述的苄基的N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物,其中:C1-4的烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基。


5.如权利要求1所述的苄基的N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物,其中:C1-2的烷氧基为甲氧基、乙氧基。


6.一种N-取代基-N-(取代苯胺基甲酰基)-1-取代磺酰基硫代甲酰肼类衍生物的制备方法,包括如下步骤:
(1)N-取代苯胺基甲酸甲酯中间体的制备:
投取代苯胺、碳酸钾和二氯甲烷于三口瓶中,冰浴条件下缓慢滴加氯甲酸甲酯后转室温反应3-5h后停止反应,其中摩尔比取代苯胺:碳酸钾:氯甲酸甲酯=1:1.1:1.2,每摩尔的苯胺加二氯甲烷450-500mL,反应体系经水洗、分液、干燥、抽滤及减压脱溶后即得N-取代苯胺基甲酸甲酯中间体;
(2)N-取代苯胺基甲酰肼中间体的制备:
投N-取代苯胺基甲酸甲酯和水合肼(80%)于三口圆底烧瓶中,其摩尔比N-取代苯胺基甲酸甲酯:水合肼...

【专利技术属性】
技术研发人员:宋宝安张阿伟胡德禹李绍远谢丹丹李洪德王小果
申请(专利权)人:贵州大学
类型:发明
国别省市:贵州;52

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1
相关领域技术
  • 暂无相关专利