用于含有甘油烷基醚的化妆品和药物组合物的新型抗氧化剂制造技术

一种组合物，含有通式R‑O‑CH2‑CHOH‑CH2OH的甘油烷基醚，其中，R为C3‑C18烷基基团，烷基基团是支链或非支链的，未取代或被一个或多个羟基，一个或多个C1‑C4烷氧基基团，或一个或多个羟基和一个或多个C1‑C4烷氧基基团两者取代，且不论是支链或非支链的，未取代或取代的，C3‑C18烷基基团任选地至多插入4个氧原子；和一种或多种选自通式(Ⅱ)的化合物，其中每个R

New antioxidants for cosmetics and pharmaceutical compositions containing glyceryl ether

A composition containing a glyceryl alkyl ether of the general formula R \u2011 o \u2011 CH2 \u2011 Choh \u2011 CH2OH, wherein R is a C3 \u2011 C18 alkyl group, the alkyl group is branched or non branched, unsubstituted or substituted by one or more hydroxyl groups, one or more C1 \u2011 C4 alkoxy groups, or one or more hydroxyl groups and one or more C1 \u2011 C4 alkoxy groups, and whether branched or non branched, unsubstituted Substituted or substituted, C3 \u2011 C18 alkyl group optionally inserts up to four oxygen atoms; and one or more compounds selected from the general formula (II), wherein each R

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于含有甘油烷基醚的化妆品和药物组合物的新型抗氧化剂相关申请的交叉引用本申请根据35U.S.C.§119基于并要求2017年3月24日提交的美国临时申请号62/475,977和2016年12月29日提交的美国临时申请号62/439,954的权益，上述两个美国临时申请的每一个通过引用全部并入本文。
本专利技术涉及包含用于化妆品和药物制剂及技术产品中的甘油单烷基醚并进一步包含抗氧化剂的组合物。
技术介绍
甘油单烷基醚通常作为添加剂用于化妆品和药物制剂中。甘油单烷基醚用作生理学上相容的有机溶剂。例如，3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇用作化妆品和药物制剂中的除臭活性成分和皮肤护理添加剂已有若干年。在这些产品中，甘油单烷基醚以浓缩物的形式添加至产品中，或偶尔作为纯甘油单烷基醚添加至产品中。在甘油单烷基醚的制备、储存和使用的过程中，其浓缩物和稀释溶液(可以称为工作溶液)在应用于个人护理产品(例如化妆品和药物制剂)中时要经受严格的稳定性要求。由于甘油单烷基醚是天然存在的，因此天然产生的和合成制备的该类物质的成员已经变得适用于个人护理产品(例如化妆品和药物制剂)，并且被化妆品和药物的制造商以及最终使用者普遍接受。众所周知，甘油单烷基醚易氧化降解，因此制造商会加入抗氧化添加剂抑制这种降解。随着时间推移，当甘油单烷基醚未得到适当保存时，会观察到不稳定的迹象，包括生成过氧化物和甲醛。过氧化物和甲醛的生成在化妆品和药物制剂会产生许多问题。在任何暴露于人或动物中，甲醛是非常不希望的。在皮肤护理产品中，过氧化物的存在会导致皮肤问题，例如皮肤病。由于这些制剂中存在氧化的天然脂肪和油脂，过氧化物会导致储存的产品的气味改变。过氧化物可以导致颜色改变，尤其是在含有甘油单烷基醚的水包油乳液中。过氧化物可以导致低分子量分解物产生，其可以通过化学分析检测，并且在一些情况下通过气味检测。含有单烷基甘油醚的组合物中由过氧化物形成引起的问题可能会导致产品在质量控制中被拒绝，或者更糟糕的是，可能会导致产品会被消费者和最终用户拒绝。美国专利号6,956,062公开了许多与甘油单烷基醚一起使用的抗氧化剂，包括维生素E。使用美国专利号6,956,062中公开的抗氧化剂的缺点是这种抗氧化剂作为天然产物可能很难提纯。维生素E的缺点可以包括来源和身份并不总是清楚的事实，例如，不论维生素E是合成的或是天然的，都可能会引入杂质，包括不需要的颜色，以及使用维生素E可能会因过多的维生素E通过含有维生素E的化妆品或药物组合物暴露于使用者的身体导致维生素E过多症。因此，存在持续需要与甘油单烷基醚一起使用的新的和改进的抗氧化剂，特别是用于个人护理产品(例如化妆品和药物制剂)中的甘油单烷基醚。
技术实现思路
本专利技术人发现了一类新型抗氧化剂化合物，其在防止或至少减少在产品(例如化妆品或药物)中使用甘油单烷基醚可能遇到的前述问题的发生率方面提供了特别优异的结果。与甘油单烷基醚一起使用的这类新型抗氧化剂化合物包括衍生自黄烷酮的化合物，尤其是基于4H-1-苯并吡喃-4-酮，2,3-二氢-2-苯基-黄酮或来自黄酮的化合物，基于4H-1-苯并吡喃-4-酮-2-苯基-主链，在基础分子的不同位置连有一系列取代基。因此，在一个实施例中，本专利技术涉及组合物，包含a.通式(Ⅰ)的甘油烷基醚：R-O-CH2-CHOH-CH2OH(I)其中，在通式(Ⅰ)中，R为C3-C18烷基基团，其中所述烷基基团是支链或非支链的，未取代的或被一个或多个羟基，一个或多个C1-C4烷氧基基团，或一个或多个羟基和一个或多个C1-C4烷氧基基团两者取代，且不论是支链或非支链的，未取代的或取代的，C3-C18烷基基团任选地至多插入4个氧原子，和b.一种或多种选自通式(Ⅱ)的化合物：其中，在通式(Ⅱ)中，每个R1-R10独立地选自氢、羟基、烷基羟基、烷氧基、烷基醚、烷基酯和O-糖苷，其中，烷基、烷氧基和烷基酯上的烷基部分独立地含有1-4个C原子，支链或非支链的，并且烷基酯中的酯基含有1-5个C原子，支链或非支链的，O-糖苷包含单糖基，双糖基或三糖基，每个糖基(saccharide)是通过氧原子与环(因此，O-糖苷)相连的天然或改性的糖基部分；和其中虚线表示任选的C-C双键。在一些实施例中，当存在任选的C-C双键时，所得化合物为黄酮。类似地，在一些实施例中，优选的当不存在任选的C-C双键，而存在C-C单键时，所得化合物为黄烷酮。在本专利技术的组合物的一个实施例中，通式(Ⅱ)的化合物为黄酮或黄烷酮化合物。在一个实施例中，通式(Ⅱ)的化合物是从天然来源(例如柑橘或其他水果或蔬菜)分离或已知的黄酮或黄烷酮的化合物。在一个实施例中，通式(Ⅱ)的化合物具有以下通式(Ⅱa)，黄烷酮或通式(Ⅱb)，黄酮：或通式(Ⅱa)和通式(Ⅱb)的两种或多种化合物的混合物，其中，R1、R5、R8和R9基团定义如通式(Ⅱ)中的化合物所定义的。如本专利技术的组合物的一个实施例中，通式(Ⅱ)的化合物是黄酮醇化合物。在一个实施例中，通式(Ⅱ)的化合物是从天然来源(例如柑橘或其他水果或蔬菜)分离或已知的黄酮醇化合物。在一个实施例中，通式(Ⅱ)的化合物具有以下化学通式(Ⅱc)：其中，在通式(Ⅱc)的黄酮醇中，R基团具有上述通式(Ⅱ)的化合物提出的定义。含有通式(Ⅰ)和(Ⅱ)的化合物的前述组合物，和用于化妆品或药物制剂中的通式(Ⅰ)的化合物的保存方法，提供了提供含有通式(Ⅰ)的甘油单烷基醚的稳定产品的新型且出乎意料优异的方法。本专利技术因此为提供这种多用途(versatile)且稳定的组合物这一长期存在的问题提供了解决方案，以及为长期需要特别稳定的组合物提供了解决方案。附图说明图1是示出比较对比样品和本专利技术测试样品中过氧化物形成的稳定性测试结果的图。图2是示出比较对比样品和本专利技术测试样品的中甲醛形成的稳定性测试结果的图。图3示出在高温下将根据本专利技术的化合物与3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇一起储存的损失的图。图4示出在高温下将根据本专利技术的化合物与3-[(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇一起储存时形成的挥发性降解产物增加的图。图5示出3-[(正辛基)氧基]-1,2-丙二醇与根据本专利技术的具有通式(Ⅱ)的化合物的混合物的稳定性测试结果。图5a示出活性试验，图5b示出降解产物。图6示出了当将SASKINE50TM的样本与根据本专利技术的具有通式(Ⅱ)的化合物结合时获得的结果。图6a示出活性试验，图6b示出降解产物。图7示出了含有和不含有根据本专利技术的具有通式(Ⅱ)的化合物的两种甘油醚的最小抑制浓度。图8示出了含有和不含有根据本专利技术的具有通式(Ⅱ)的化合物的[3-(2-乙基己基)氧基]-1,2-丙二醇(SASKINE50TM)的皮肤刺激性测试的结果。具体实施方式如在前述
技术实现思路
中所公开的，本专利技术涉及一组合物，所述组合物含有具有通式(Ⅰ)的甘油单烷基醚和具有通式(Ⅱ)的抗氧化剂。在一个实施例中，本专利技术涉及组合物，包含：a.通式(Ⅰ)的甘油烷基醚R-O-CH2-CHOH-CH2OH(I)其中，在通式(Ⅰ)中，R为C3-C18烷基基团，其中所述烷基基团是支链或非支链的，未取代或被一个或多个羟基，一个或多个C1-C4烷氧基基团，或一个或多个羟基和一个或多个C1-C4烷氧基基团本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种组合物，包含：a.通式(Ⅰ)的甘油烷基醚R‑O‑CH2‑CHOH‑CH2OH         (I)其中，在通式(Ⅰ)中，R为C3‑C18的烷基或烯基基团，其中所述烷基或烯基基团为支链或非支链的，未取代或被一个或多个羟基，一个或多个C1‑C4烷氧基基团，或一个或多个羟基和一个或多个C1‑C4烷氧基基团两者取代，且不论是支链或非支链的，未取代或取代的，C3‑C18烷基基团任选地至多插入4个氧原子，或R为C6‑C10芳香烃，未取代或被一个或多个羟基，一个或多个C1‑C4烷氧基基团，或一个或多个羟基和一个或多个C1‑C4烷氧基基团两者取代，和b.一种或多种选自通式(Ⅱ)的化合物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.12.29 US 62/439,954;2017.03.24 US 62/475,9771.一种组合物，包含：a.通式(Ⅰ)的甘油烷基醚R-O-CH2-CHOH-CH2OH(I)其中，在通式(Ⅰ)中，R为C3-C18的烷基或烯基基团，其中所述烷基或烯基基团为支链或非支链的，未取代或被一个或多个羟基，一个或多个C1-C4烷氧基基团，或一个或多个羟基和一个或多个C1-C4烷氧基基团两者取代，且不论是支链或非支链的，未取代或取代的，C3-C18烷基基团任选地至多插入4个氧原子，或R为C6-C10芳香烃，未取代或被一个或多个羟基，一个或多个C1-C4烷氧基基团，或一个或多个羟基和一个或多个C1-C4烷氧基基团两者取代，和b.一种或多种选自通式(Ⅱ)的化合物，其中，在通式(Ⅱ)中，每个R1-R10独立地选自氢、羟基、烷基羟基、烷氧基、烷基醚、烷基酯和糖苷，其中烷基、烷氧基和烷基酯上的烷基部分含有1-4个C原子，支链或非支链的，并且烷基酯中的酯基含有1-5个C原子，支链或非支链的。2.根据权利要求1所述的组合物，其中在通式(Ⅰ)中，R为支链或非支链的C4-C12烷基基团。3.根据权利要求1所述的组合物，其中在通式(Ⅰ)中，R为2-乙基己基。4.根据权利要求1所述的组合物，其中在通式(Ⅰ)中，R为正辛基。5.根据权利要求1所述的组合物，其中在通式(Ⅰ)中，R为2-辛基。6.根据权利要求1-5中任一项所述的组合物，其中在选自通式(Ⅱ)的一种或多种化合物中，每个R1-R10独立地选自氢、羟基、烷基羟基和烷氧基。7.根据利要求1-5中任一项所述的组合物，其中在通式(Ⅰ)中，R为支链或非支链的C4-C12烷基基团，且在选自通式(Ⅱ)的一种或多种化合物中，每个R1-R10独立地选自氢、羟基、C1-C4烷基羟基和C1-C4烷氧基。8.根据权利要求1-7中任一项所述的组合物，其中选自通式(Ⅱ)的一种或多种化合物为橙皮素、柚皮素、花旗松素、表儿茶素、异库拉宁、圣草酚、香豆素、香树素、刺槐素、异黄体素、木犀草素、山奈酚、槲皮素、芹菜素、香叶木素、金圣草黄素、白杨素和高良姜素中一种或两种或多种的组合。9.根据权利要求1所述的组合物，其中R为...

【专利技术属性】
技术研发人员：T·恩格尔，
申请(专利权)人：赛成公司，
类型：发明
国别省市：美国,US