一种芳胺类化合物及其有机发光器件制造技术

技术编号:22461505 阅读:27 留言:0更新日期:2019-11-06 06:06
本发明专利技术提供一种芳胺类化合物及其有机发光器件,涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术所述的芳胺类化合物采用在芳胺类基团上,连接二苯并噻吩基/二苯并呋喃基/咔唑基作为桥连基团,并连接噁唑/噻唑/咪唑及其衍生物基团,从而得到一系列化合物,其具有较高的玻璃转化温度,因此化合物具有良好的热稳定性,制备的有机发光器件表现出使用寿命长的优点,且本发明专利技术芳胺类化合物折射率较高,能够减少全发射损失和波导损失,提高光取出效率,从而提高有机发光器件的发光效率。本发明专利技术的芳胺类化合物成膜性好,合成简单易操作,可广泛应用于面板显示、照明光源、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管等领域。

An aromatic amine compound and its organic light emitting device

【技术实现步骤摘要】
一种芳胺类化合物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
,尤其涉及一种芳胺类化合物及其有机发光器件。
技术介绍
OLED称之为有机发光二极管或有机发光显示屏,它作为显示领域内的新兴应用技术,同时具有自发光、视角宽、全固化、全彩化、反应速度快、高亮度、低驱动电压、厚度薄、质量轻、可制作大尺寸与弯曲面板等特点,近年来,OLED在显示器市场得到了越来越多的应用,成为目前最具潜力的面板显示技术。OLED非常适合应用于中小尺寸面板中,目前在手机、可穿戴产品、VR等领域内已被广泛认可。而另外,因为OLED是全固态、非真空器件,具有抗震荡、耐低温等特性,在军事方面也有重要应用。由于下游市场智能手机、平板电脑、车载音响等行业的迅速发展,带动了OLED显示屏行业的快速成长,未来的市场规模不可估量。目前,OLED材料的发展已经到了一个高速发展且比较成熟的阶段,国内外的材料公司提供着数以百计的创新材料供以选用。在这其中,空穴传输层材料、电子传输层材料、主体材料、掺杂材料、荧光发光材料以及磷光发光材料已经发展的很成熟,但是覆盖层材料(CappingLayer)的发展种类较为单一,效果不尽理想。根据有机发光层产生的光所发射的方向,有机发光器件可以分为底发射有机发光器件和顶发射有机发光器件。在底发射有机发光器件中,光射向基板侧,在有机发光层的上部形成有反射电极,在有机发光层的下部形成有透明电极。这种情况下,当有机发光器件为有源矩阵器件时,由于形成有薄膜晶体管的部分不透光,所以,发光面积减小。另一方面,在顶发射有机器件中,透明电极形成在有机发光层的上部,反射电极形成在有机发光层的下部,所以光射向与基板侧相反的方向,由此,光所透过的面积增加,亮度提高。对于常规OLED器件,由于ITO薄膜和玻璃衬底的界面及玻璃衬底和空气的界面会发生全发射,导致出射到OLED器件前向外部的光约占有机材料薄膜发光层总量的20%,其余约80%的光主要以波导形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中,最终常规OLED器件的出光效率约为20%,覆盖层材料可用于减少OLED器件中的全发射损失和波导损失,提高光耦合输出效率,其一般置于阳极电极之外。有机发光器件是自发光显示装置,具有轻量薄型、广视角、低耗电、高对比等特性。有机发光器件的发光原理是,在从电极注入的空穴与电子在发光层通过再结合而经由激发态回复到基态时产生光。该发光器件具有薄型且能在低驱动电压下高亮度发光以及能通过选择发光材料而进行多色发光的特征,因此倍受关注。总体来看,未来OLED的方向是发展高效率、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件,但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题,如何设计性能更好的材料进行调节,一直是本领域技术人员需亟待解决的问题。
技术实现思路
本专利技术的目的在于,提供一种芳胺类化合物及其有机发光器件,本专利技术提供的芳胺类化合物热稳定性好,成膜性好,合成方法简单易操作,使用该芳胺类化合物制备的有机发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。本专利技术提供了一种芳胺类化合物,作为有机发光器件中的覆盖层的主要构成成分,解决了上述课题,其分子结构通式如化学式Ⅰ所示:其中,Ar1、Ar3相同地选自如下基团Ⅰ-a,或者Ar1、Ar3不同,Ar1选自如下基团Ⅰ-a,Ar3选自取代或未取代的C6~C25芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基中的一种;其中,环A选自式1a至1d所示基团中的任意一种:“*”为基团连接位置;Z1选自O、S、N-R1中的一种,其中R1为C6~C25的芳基,Z2选自N;R0选自H、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基中的一种,n取0至4的整数;L0选自取代或未取代的C6~C18的亚芳基;Ar2、Ar4独立地选自取代或未取代的C6~C25芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基中的一种;X选自O、S、N-R2中的一种,其中R2选自C6~C25的芳基;L选自单键或如下基团中的任意一种:其中,X2选自O、S、N-R3中的一种,其中R3选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基中的一种;R选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基中的一种,k取0至4的整数。优选的,所述基团Ⅰ-a选自如下所示式Ⅱ基团:其中,环A选自式1a或1b所示基团:“*”为基团连接位置;其中,Z1选自O、S、N-R1中的一种,其中R1为苯基;R0选自H、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基中的一种,n取0至4的整数;L0选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种,其中取代基为一个或多个选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基的基团。优选的,所述基团Ⅰ-a选自如下Ⅱ-1至Ⅱ-14所示基团中的一种:优选的,Ar1、Ar3不同,Ar3选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基中的一种。优选的,Ar2、Ar4独立地选自如下所示基团中的一种:其中,R12选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基中的一种;R13选自H、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、叔丁基、苯基、甲苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、吖啶基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、吩恶噻基、螺二芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、芘基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吡啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基中的一种;X1选自O、S、Se中的一种;L1选自式(1)至式(14)中的一种:m取0至2的整数;a取0至3的整数;c取0至4的整数;b取0至5的整数;d取0至7的整数;f取0至9的整数。优选的,Ar2、Ar4独立地选自如下所示基团中的一种:优选的,所述L选自单键或如下基团中的任意一种:更优选的,所述本专利技术芳胺类化合物选自如下所示化学结构中的任意一种:本专利技术的有益效果:本专利技术提供一种芳胺类化合物及其有机发光器件,本专利技术通过在芳胺类化合物上,连接二苯并噻吩基或二苯并呋喃基或咔唑基作为桥连基团,二苯并噻吩、二苯并呋喃作为二苯并五元环,具有光电性能好、共平面好、电子堆积紧密等优点。咔唑本身拥有较大的共轭体系并且还具有很强的分子内电子转移能力,这种特殊的刚性稠环结构使得咔唑类化合物具有一定的稳定性,同时咔唑类化合物易于进行结构修饰,其在3,6,9位上易引入多种取代基团或官能团进行取代修饰,这样可以得到多类发光材料。更为重要的是咔唑类化合物普遍具有良好的热稳定性和光化学稳定性。将二苯并噻吩、二苯并呋喃或咔唑基作为桥连基团连接在芳胺类化合物上具有良好的热稳定性和光化学稳定性。本专利技术所述芳胺类化合物具有特殊的刚性平面稠环结构,可以使基团整体的运动相对受限,赋予它强的光电性能,且制备方法简单,原料易得,能够满足工业化需求。本专利技术所述芳胺类化合物具有较高的Tg(玻璃转化温度)温度,因此有良好的热稳定性,使化合物更加稳定,制备的有机发光器件表现出本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种芳胺类化合物,其特征在于,分子结构通式如化学式Ⅰ所示:

【技术特征摘要】
1.一种芳胺类化合物,其特征在于,分子结构通式如化学式Ⅰ所示:其中,Ar1、Ar3相同地选自如下基团Ⅰ-a,或者Ar1、Ar3不同,Ar1选自如下基团Ⅰ-a,Ar3选自取代或未取代的C6~C25芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基中的一种;其中,环A选自式1a至1d所示基团中的任意一种:“*”为基团连接位置;Z1选自O、S、N-R1中的一种,其中R1为C6~C25的芳基,Z2选自N;R0选自H、取代或未取代的C1~C15的烷基、取代或未取代的C6~C25的芳基、取代或未取代的C2~C20的杂芳基中的一种,n取0至4的整数;L0选自取代或未取代的C6~C18的亚芳基;Ar2、Ar4独立地选自取代或未取代的C6~C25芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基中的一种;X选自O、S、N-R2中的一种,其中R2选自C6~C25的芳基;L选自单键或如下基团中的任意一种:其中,X2选自O、S、N-R3中的一种,其中R3选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、甲苯基、联苯基、萘基中的一种;R选自H、甲基、乙基、异丙基、叔丁基中的一种,k取0至4的整数。2.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物,其特征在于,所述基团Ⅰ-a选自如下所示式Ⅱ基团:其中,环A选自式1a或1b所示基团:“*”为基团连接位置;其中,Z1选自O、S、N-R1中的一种,其中R1为苯基;R0选自H、甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吖啶基、菲基、三亚苯基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-苯基咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基中的一种,n取0至4的整数;L0选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基中的一种,其中取代基为一个或多个选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基的基团。3.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物,其特征在于,所述基团Ⅰ-a选自如下Ⅱ-1至Ⅱ-14所示基团中的一种:4.根据权利要求1所...

【专利技术属性】
技术研发人员:赵倩刘辉韩春雪
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技有限公司
类型:发明
国别省市:吉林,22

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