杀微生物的噁二唑衍生物制造技术

具有式(I)的化合物：其中取代基是如在权利要求1中所定义的，所述化合物作为杀有害生物剂、尤其作为杀真菌剂是有用的。

Oxadiazole derivatives that kill microorganisms

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杀微生物的噁二唑衍生物本专利技术涉及杀微生物的噁二唑衍生物，例如作为活性成分，这些噁二唑衍生物具有杀微生物活性，特别是杀真菌活性。本专利技术还涉及包含这些噁二唑衍生物中的至少一种的农用化学组合物，涉及这些化合物的制备方法，并且涉及这些噁二唑衍生物或组合物在农业或园艺中用于控制或预防植物、收获的粮食作物、种子或非生命材料被植物病原性微生物、优选真菌侵染的用途。WO2015/185485描述了取代的噁二唑用于对抗植物病原性真菌的用途。根据本专利技术，提供了一种具有式(I)的化合物：其中A选自A-1、A-2或A-3；R1和R2独立地表示氢、甲基、乙基、氟、氰基、二氟甲基或三氟甲基；并且Z选自Z1、Z2或Z3；其中Z1表示含有1个环氮的4-至6-元非芳香族杂环基环，其中所述杂环基任选地包含1或2个独立地选自N、O、S、C(O)和S(O)2的另外的环成员，条件是所述杂环基环不能含有选自O和S的2个连续原子，或者所述杂环基任选地包含1个另外的环成员NR3，其中所述杂环基任选地被1或2个取代基取代，所述取代基可以相同或不同，选自R4，并且其中所述杂环基进一步通过环氮与分子的其余部分结合；R3表示氢、羟基、氨基、甲酰基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基羰基、C1-3烷氧基羰基、N-C1-3烷基氨基羰基、N,N-二C1-3烷基氨基羰基、N-C1-3烷氧基氨基羰基、N-C1-3烷基-N-C1-3烷氧基-氨基羰基、C1-2烷基磺酰基、N-C1-2烷基氨基磺酰基、N,N-二C1-2烷基氨基磺酰基、C1-2烷基二羰基、C1-2烷氧基二羰基、N-C1-2烷基氨基二羰基或N,N-二C1-2烷基氨基二羰基；R4表示氰基、卤素、羟基、氨基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、N-甲基氨基或N,N-二甲基氨基；Z2表示含有1个环氮的5-或6-元杂芳基环，其中所述杂芳基任选地包含1、2或3个独立地选自O、S或N的另外的环成员，并且其中所述杂芳基任选地被1或2个选自R5的取代基、1个选自R6的取代基、或1个选自R5的取代基和1个选自R6的取代基取代，并且其中所述杂芳基进一步通过环氮与分子的其余部分结合；R5表示羟基、氨基、氰基、卤素、甲酰基、硝基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C3-4烯基、C3-4炔基、C3-4烯基氧基、C3-4炔基氧基、氰基C1-2烷基、C1-2卤代烷基、羟基C1-2烷基、C1-2烷氧基C1-2烷基、C1-2烷氧基C1-2烷氧基C1-2烷基、N,N-二甲基氨基、C1-3烷氧基羰基C1-2烷基、C1-3烷基羰基氧基C1-2烷基、N-C1-3烷基氨基羰基C1-2烷基、N,N-二C1-3烷基氨基羰基C1-2烷基、C1-2烷基磺酰基、C1-3烷基羰基、C1-3烷基二羰基、C1-3烷氧基二羰基、N-C1-3烷基氨基二羰基、或N,N-二C1-3烷基氨基二羰基；或者R5表示-C(O)N(Ra)(Rb)，其中：Ra表示氢、C1-6烷基、C3-4烯基、C3-4炔基、C1-3卤代烷基、C3-4卤代烯基、C1-4烷氧基、C1-2烷氧基C1-3烷基、C2-3卤代烷氧基、C3-4烯基氧基、C3-4炔基氧基、N-C1-3烷基氨基或N,N-二C1-2烷基氨基；或者Ra表示C3-5环烷基、C3-5环烷基C1-2烷基、苯基、苯基C1-2烷基、杂环基(其中所述杂环基部分是包含1或2个独立地选自N、O或S的杂原子的4-至6-元非芳香族环，条件是所述杂环基不能含有选自O和S的2个连续原子)、杂芳基或杂芳基C1-2烷基(其中所述杂芳基部分是包含1、2、3或4个单独地选自N、O和S的杂原子的5-或6-元芳香族环)；其中所述环烷基、苯基、杂环基或杂芳基任选地被1或2个取代基取代，所述取代基可以相同或不同，选自羟基、氨基、甲酰基、酰基、氰基、卤素、甲基、三氟甲基、甲氧基或N,N-二甲基氨基，并且其中当Ra表示环烷基或杂环基时，这些环任选地含有1个选自C(O)或S(O)2的基团；并且Rb表示氢、甲基、乙基、丙基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、环丙基或环丙基甲基；或者Ra和Rb与它们共有的氮原子一起形成氮杂环丁烷基环、吡咯烷基环、异噁唑烷基环、吗啉代环、哌嗪-4-基环或哌啶基环，所述环任选地被1或2个选自卤素、甲基、乙基或甲氧基的基团取代；或者R5表示-C(O)O-Rc，其中：Rc表示氢、C1-6烷基、C3-5烯基、C3-5炔基、C1-3卤代烷基、C3-4卤代烯基、N,N-二C1-3烷基氨基C1-3烷基、C3-6环烷基、C3-4环烷基C1-2烷基、苯基、杂环基(其中所述杂环基部分是包含1或2个独立地选自O、S和N的杂原子的4-至6-元非芳香族环，条件是所述杂环基不能含有选自O和S的2个连续原子)、杂芳基(其中所述杂芳基部分是包含1、2或3个单独地选自N、O和S的杂原子的5-或6-元芳香族环)；并且其中所述环烷基、苯基、杂环基或杂芳基任选地被1或2个取代基取代，所述取代基可以相同或不同，选自羟基、氨基、甲酰基、甲基羰基、氰基、卤素、甲基、三氟甲基、甲氧基或N,N-二甲基氨基，并且其中当Rc表示环烷基或杂环基时，这些环任选地含有1个选自C(O)或S(O)2的基团；或者R5表示-N(Rd)(Re)或-C1-2烷基-N(Rd)(Re)，其中Rd表示C1-3烷基、C3-4烯基、C3-4炔基、甲基羰基、甲氧基羰基、N-甲基氨基羰基、N,N-二甲基氨基羰基、N-甲氧基氨基羰基、N-甲基-N-甲氧基-氨基羰基、甲基磺酰基、N-甲基氨基磺酰基、N,N-二甲基氨基磺酰基、甲基二羰基、N-甲基氨基二羰基、或N,N-二甲基氨基二羰基；并且Re表示氢、甲基、乙基、或丙基；或者Rd和Re与它们共有的氮原子一起形成氮杂环丁烷基环、吡咯烷基环、异噁唑烷基环、吗啉代环、哌嗪-4-基环或哌啶基环，所述环任选地被1或2个选自卤素、甲基、乙基或甲氧基的基团取代；或者R5表示-CH＝N(Rf)，其中Rf表示C1-4烷基、C1-4烷氧基、C2-4烯氧基、或C2-4炔氧基；R6表示C3-6环烷基、苯基、杂芳基(其中所述杂芳基部分是包含1、2、3或4个单独地选自N、O和S的杂原子的5-或6-元芳香族环)、杂环基(其中所述杂环基部分是包含1或2个单独地选自N、O和S的杂原子的4-至6-元非芳香族环)，并且其中所述环烷基、苯基、杂芳基和杂环基任选地被1或2个取代基取代，所述取代基可以相同或不同，选自羟基、氨基、甲酰基、酰基、氰基、卤素、甲基、三氟甲基、甲氧基、N,N-二甲基氨基，并且其中当R6表示环烷基或杂环基时，这些环任选地含有1个选自C(O)或S(O)2的基团；并且Z3表示杂双环基，所述杂双环基是7-至9-元饱和的、部分饱和的或芳香族稠合的环或含有1个氮的饱和螺环系统，其中所述杂双环基任选地包含1或2个独立地选自N、O、S、C(O)和S(O)2的另外的环成员，条件是所述杂双环基不能含有选自O和S的2个连续原子，其中所述杂双环基任选地被1个选自R7的取代基取代，并且其中所述杂双环基进一步通过环氮与分子的其余部分结合；并且R7是氰基、氟、氯、氨基、羟基、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、N,N-二甲基氨基、甲酰基、甲基羰基、甲氧基羰基、N-甲基氨基羰基、或N,N-二甲基氨基羰基；或其盐或N-氧化物。出人意料本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种具有式(I)的化合物：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2017.03.03 EP 17159202.5;2017.03.10 EP 17160411.9;1.一种具有式(I)的化合物：其中A选自A-1、A-2或A-3；R1和R2独立地表示氢、甲基、乙基、氟、氰基、二氟甲基或三氟甲基；并且Z选自Z1、Z2或Z3；其中Z1表示含有1个环氮的4-至6-元非芳香族杂环基环，其中所述杂环基任选地包含1或2个独立地选自N、O、S、C(O)和S(O)2的另外的环成员，条件是所述杂环基环不能含有选自O和S的2个连续原子，或者所述杂环基任选地包含1个另外的环成员NR3，其中所述杂环基任选地被1或2个取代基取代，所述取代基可以相同或不同，选自R4，并且其中所述杂环基进一步通过环氮与分子的其余部分结合；R3表示氢、羟基、氨基、甲酰基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷基羰基、C1-3烷氧基羰基、N-C1-3烷基氨基羰基、N,N-二C1-3烷基氨基羰基、N-C1-3烷氧基氨基羰基、N-C1-3烷基-N-C1-3烷氧基-氨基羰基、C1-2烷基磺酰基、N-C1-2烷基氨基磺酰基、N,N-二C1-2烷基氨基磺酰基、C1-2烷基二羰基、C1-2烷氧基二羰基、N-C1-2烷基氨基二羰基或N,N-二C1-2烷基氨基二羰基；R4表示氰基、卤素、羟基、氨基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、N-甲基氨基或N,N-二甲基氨基；Z2表示含有1个环氮的5-或6-元杂芳基环，其中所述杂芳基任选地包含1、2或3个独立地选自O、S或N的另外的环成员，并且其中所述杂芳基任选地被1或2个选自R5的取代基、1个选自R6的取代基、或1个选自R5的取代基和1个选自R6的取代基取代，并且其中所述杂芳基进一步通过环氮与分子的其余部分结合；R5表示羟基、氨基、氰基、卤素、甲酰基、硝基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C3-4烯基、C3-4炔基、C3-4烯基氧基、C3-4炔基氧基、氰基C1-2烷基、C1-2卤代烷基、羟基C1-2烷基、C1-2烷氧基C1-2烷基、C1-2烷氧基C1-2烷氧基C1-2烷基、N,N-二甲基氨基、C1-3烷氧基羰基C1-2烷基、C1-3烷基羰基氧基C1-2烷基、N-C1-3烷基氨基羰基C1-2烷基、N,N-二C1-3烷基氨基羰基C1-2烷基、C1-2烷基磺酰基、C1-3烷基羰基、C1-3烷基二羰基、C1-3烷氧基二羰基、N-C1-3烷基氨基二羰基、或N,N-二C1-3烷基氨基二羰基；或者R5表示-C(O)N(Ra)(Rb)，其中：Ra表示氢、C1-6烷基、C3-4烯基、C3-4炔基、C1-3卤代烷基、C3-4卤代烯基、C1-4烷氧基、C1-2烷氧基C1-3烷基、C2-3卤代烷氧基、C3-4烯基氧基、C3-4炔基氧基、N-C1-3烷基氨基或N,N-二C1-2烷基氨基；或者Ra表示C3-5环烷基；C3-5环烷基C1-2烷基；苯基；苯基C1-2烷基；杂环基，其中所述杂环基部分是包含1或2个独立地选自N、O或S的杂原子的4-至6-元非芳香族环，条件是所述杂环基不能含有选自O和S的2个连续原子；杂芳基或杂芳基C1-2烷基，其中所述杂芳基部分是包含1、2、3或4个单独地选自N、O和S的杂原子的5-或6-元芳香族环；其中所述环烷基、苯基、杂环基或杂芳基任选地被1或2个取代基取代，所述取代基可以相同或不同，选自羟基、氨基、甲酰基、酰基、氰基、卤素、甲基、三氟甲基、甲氧基或N,N-二甲基氨基，并且其中当Ra表示环烷基或杂环基时，这些环任选地含有1个选自C(O)或S(O)2的基团；并且Rb表示氢、甲基、乙基、丙基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、环丙基或环丙基甲基；或者Ra和Rb与它们共有的氮原子一起形成氮杂环丁烷基环、吡咯烷基环、异噁唑烷基环、吗啉代环、哌嗪-4-基环或哌啶基环，所述环任选地被1或2个选自卤素、甲基、乙基或甲氧基的基团取代；或者R5表示-C(O)O-Rc，其中：Rc表示氢；C1-6烷基；C3-5烯基；C3-5炔基；C1-3卤代烷基；C3-4卤代烯基；N,N-二C1-3烷基氨基C1-3烷基；C3-6环烷基；C3-4环烷基C1-2烷基；苯基；杂环基，其中所述杂环基部分是包含1或2个独立地选自O、S和N的杂原子的4-至6-元非芳香族环，条件是所述杂环基不能含有选自O和S的2个连续原子；杂芳基，其中所述杂芳基部分是包含1、2或3个单独地选自N、O和S的杂原子的5-或6-元芳香族环；并且其中所述环烷基、苯基、杂环基或杂芳基任选地被1或2个取代基取代，所述取代基可以相同或不同，选自羟基、氨基、甲酰基、甲基羰...

【专利技术属性】
技术研发人员：T·J·霍夫曼，D·斯狄尔利，T·皮特纳，R·拉詹，
申请(专利权)人：先正达参股股份有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士,CH