本发明专利技术提供了一种黄酮衍生物、其制备方法、用途和包含其的美白产品。所述黄酮衍生物为具有式I或式II所示结构的化合物。所述黄酮衍生物是通过以黄酮类化合物和苯乙醛类化合物为原料，在酸性环境下，在有机溶剂中反应的方法制备得到。本发明专利技术采用苯乙烯基对黄酮类化合物进行修饰，得到的黄酮衍生物能够显著抑制黑色素生成和抗氧化，且效果优于未修饰的黄酮类化合物及市场常用的α‑熊果苷，可用于制备美白用的护肤品、化妆品、药品、保健品或食品等产品。
A flavone derivative, its preparation method, use and whitening products containing it
【技术实现步骤摘要】
一种黄酮衍生物、其制备方法、用途和包含其的美白产品
本专利技术属于日化产品
，具体涉及一种黄酮衍生物、其制备方法、用途和包含其的美白产品。
技术介绍
随着社会发展和现代生活节奏加快，由于紫外线、阳光、人体自身等原因使得人体肌肤出现各种问题，较多表现为皮肤细胞损伤，造成皮肤色斑、色素沉积以及干燥等。健康白皙的肌肤是多数人们所追求的，因此具有美白功能的化妆品越来越受到人们的青睐。研究具有美白抗氧化和减少色素沉积等功效的化合物就成了护肤基础研究的重点之一。目前，美白类化妆品以添加熊果苷、维生素C及其衍生物等具有美白、抗氧化功效的成分为主，但在使用过程中逐渐暴露出吸收差、不稳定、刺激强以及作用效果不明显等问题。所以，开发安全级别高、吸收效果好、稳定性强、性质温和的化妆品原料，成为近年来化妆品研发机构和生产企业关注的热点。黄酮类化合物是以苯并吡喃为骨架，并且在C2位置有取代基的化合物的总称，包括黄酮、二氢黄酮、黄烷、黄烯等多种结构。基于黄酮类化合物为骨架的天然产物大家庭，具有广泛的生物活性，分布于蔬菜、水果等多种植物中。许多黄酮多酚都具有广泛的的生理功能和活性，如抗氧化、抗肿瘤、抗菌、抗炎、美白等的作用等。儿茶素、柚皮素、橙皮素、青花素、生育酚等天然黄酮多酚化合物一直是护肤品中的重要活性成分。但是，这些天然黄酮类化合物的美白功效较低，越来越难以满足市场需求，因此具有更强美白功效的产品亟待研发。
技术实现思路
针对现有技术存在的不足，本专利技术的目的在于提供一种黄酮衍生物、其制备方法、用途和包含其的美白产品。该黄酮衍生物能够抑制黑色素生成，减少色素沉积，抗氧化，具有美白效果，可用于制备美白产品。为达此目的，本专利技术采用以下技术方案：第一方面，本专利技术提供一种黄酮衍生物，所述黄酮衍生物具有如下式I或式II所示结构：式I、式II中，R1、R2、R3、R4、R5、R7和R10各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氨基、Bpin基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C1-C6的烷氧基、取代或未取代的C1-C6的烷氨基、取代或未取代的C2-C6的烯基、取代或未取代的C2-C6的炔基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的环烯基、取代或未取代的C3-C6的环炔基、取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的C5-C18的杂芳基、取代或未取代的C6-C18的芳氧基、取代或未取代的C7-C21的芳烷基中的一种；R6、R8和R9各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C2-C6的烯基、取代或未取代的C2-C6的炔基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的环烯基、取代或未取代的C3-C6的环炔基、取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的C5-C18的杂芳基、取代或未取代的C7-C21的芳烷基或中的一种，R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为氢原子或羟基，其中虚线代表基团连接位置；X选自氧原子、硫原子、中的一种，R16、R17和R18各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C2-C6的烯基、取代或未取代的C2-C6的炔基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的环烯基、取代或未取代的C3-C6的环炔基、取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的C5-C18的杂芳基、取代或未取代的C7-C21的芳烷基中的一种，其中虚线代表基团连接位置；如上所述基团中含有取代基时，所述取代基为卤素原子、羟基、羧基、氨基、巯基或硅烷基；代表单键或双键，式I、式II中，2、3和4位的碳原子之间的两个化学键均为单键，或一个为单键，另一个为双键；n为0-3(例如0、1、2或3)的整数。专利技术人通过研究发现，采用苯乙烯基对黄酮类化合物进行修饰，得到的具有上述结构黄酮衍生物能够显著抑制黑色素生成，减少色素沉积以及抗氧化，具有美白效果，且效果优于未修饰的黄酮类化合物。本专利技术中，所述C1-C6的烷基可以是C1、C2、C3、C4、C5或C6的烷基；所述C1-C6的烷氧基可以是C1、C2、C3、C4、C5或C6的烷氧基；所述C1-C6的烷氨基可以是C1、C2、C3、C4、C5或C6的烷氨基；所述C2-C6的烯基可以是C2、C3、C4、C5或C6的烯基；所述C2-C6的炔基可以是C2、C3、C4、C5或C6的炔基；所述C3-C6的环烷基可以是C3、C4、C5或C6的环烷基；所述C3-C6的环烯基可以是C3、C4、C5或C6的环烯基；所述C3-C6的环炔基可以是C3、C4、C5或C6的环炔基；所述C6-C18的芳基可以是C6、C7、C10、C12、C14或C18等的芳基；所述C5-C18的杂芳基可以是C5、C6、C9、C11、C13或C18等的杂芳基；所述C6-C18的芳氧基可以是C6、C7、C10、C12、C14或C18等的芳氧基；所述C7-C21的芳烷基可以是C7、C8、C10、C12、C14、C15、C18、C20或C21等的芳烷基。所述硅烷基优选为四甲基硅基。需要说明的是，本专利技术中，具有同一种式I或式II所示结构的黄酮衍生物还具有不同的构型，包括立体异构体、互变异构体、光学异构体以及对映异构体，不同的异构体之间的性能有所差异。作为本专利技术的优选技术方案，所述R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、C1-C6的烷氧基或C6-C18的芳氧基中的一种，且不全为氢原子。优选地，所述R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、甲氧基或乙氧基，且不全为氢原子。作为本专利技术的优选技术方案，所述R7为氢原子。作为本专利技术的优选技术方案，所述R10选自卤素原子、羟基、氨基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷氨基、C2-C6的烯基、C3-C6的环烷基、C2-C6的炔基或Bpin基(其中虚线代表基团的连接位置)中的一种，n为0-3的整数。优选地，所述R10为卤素原子、羟基、氨基、甲基、甲氧基、乙氨基、乙烯基、环己基、乙炔基或Bpin基，n为0-3的整数。作为本专利技术的优选技术方案，所述R6、R8和R9各自独立地选自氢原子、C1-C6的烷基、C6-C18的芳基、C7-C21的芳烷基或中的一种，R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为氢原子或羟基。优选地，所述R6、R8和R9各自独立地为氢原子、甲基、乙基、苯基、苯甲基或作为本专利技术的优选技术方案，所述X为氧原子、硫原子或R18选自氢原子、C1-C6的烷基或C7-C21的芳烷基中的一种。优选地，所述R18为氢原子、甲基、乙基或苯甲基。作为本专利技术的优选技术方案，所述黄酮衍生物具有如下式III、式IV、式V、式VI、式VII或式VIII所示结构：式III-式VIII中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、甲氧基或乙氧基，且不全为氢原子；R6、R8和R9各自独立地为氢原子、甲基、乙基、苯基、苯甲基或R10为卤素原子、羟基、氨基、甲基、甲氧基、乙氨基、乙烯基、环己基、乙炔基或Bpin基，n为0-3的整数；X为氧原子、硫原子或R18为氢原子、甲基、乙基或苯甲基。作为本专利技术的优选技术方案，所述黄酮衍生物选自本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种黄酮衍生物，其特征在于，所述黄酮衍生物具有如下式I或式II所示结构：
【技术特征摘要】
1.一种黄酮衍生物，其特征在于，所述黄酮衍生物具有如下式I或式II所示结构：式I、式II中，R1、R2、R3、R4、R5、R7和R10各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氨基、Bpin基、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C1-C6的烷氧基、取代或未取代的C1-C6的烷氨基、取代或未取代的C2-C6的烯基、取代或未取代的C2-C6的炔基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的环烯基、取代或未取代的C3-C6的环炔基、取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的C5-C18的杂芳基、取代或未取代的C6-C18的芳氧基、取代或未取代的C7-C21的芳烷基中的一种；R6、R8和R9各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C2-C6的烯基、取代或未取代的C2-C6的炔基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的环烯基、取代或未取代的C3-C6的环炔基、取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的C5-C18的杂芳基、取代或未取代的C7-C21的芳烷基或中的一种，R11、R12、R13、R14和R15各自独立地为氢原子或羟基，其中虚线代表基团连接位置；X选自氧原子、硫原子、中的一种，R16、R17和R18各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C6的烷基、取代或未取代的C2-C6的烯基、取代或未取代的C2-C6的炔基、取代或未取代的C3-C6的环烷基、取代或未取代的C3-C6的环烯基、取代或未取代的C3-C6的环炔基、取代或未取代的C6-C18的芳基、取代或未取代的C5-C18的杂芳基、取代或未取代的C7-C21的芳烷基中的一种，其中虚线代表基团连接位置；如上所述基团中含有取代基时，所述取代基为卤素原子、羟基、羧基、氨基、巯基或硅烷基；代表单键或双键，式I、式II中，2、3和4位的碳原子之间的两个化学键均为单键，或一个为单键，另一个为双键；n为0-3的整数。2.根据权利要求1所述的黄酮衍生物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、C1-C6的烷氧基或C6-C18的芳氧基中的一种，且不全为氢原子；优选地，所述R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、卤素原子、羟基、甲氧基或乙氧基，且不全为氢原子；优选地，所述R7为氢原子；优选地，所述R10选自卤素原子、羟基、氨基、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷氨基、C2-C6的烯基、C3-C6的环烷基、C2-C6的炔基或Bpin基中的一种，n为0-3的整数...
【专利技术属性】
技术研发人员：汪君，王子豪，李周芳，
申请(专利权)人：南方科技大学，
类型：发明
国别省市：广东,44
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