一种胺类衍生物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种胺类衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明专利技术所要解决的技术问题是，目前光取出材料热稳定性差以及有机电致发光器件使用寿命短的问题。本发明专利技术的胺类衍生物为桥连基团含有芴基或者螺芴基的二胺，并且N上的取代基团至少含有一个苯并恶唑基、苯并噻唑基或者苯并咪唑基。本发明专利技术的有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极和光取出层，有机物层位于阳极和阴极之间，光取出层含有本发明专利技术式I的胺类衍生物。本发明专利技术的胺类衍生物的玻璃转化温度较高，具有较好的热稳定性，将其用作有机电致发光器件的光取出材料时，有机电致发光器件表现出较长的使用寿命。

An Amine Derivative and Its Organic Electroluminescent Device

【技术实现步骤摘要】
一种胺类衍生物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种胺类衍生物及其有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光就是指有机材料在电流或电场的激发作用下发光的现象。由于它在应用上的重要性，电致发光现象的研究和探索一直都是令人极感兴趣的一门科学，电致发光曾经被誉为是一种可以产生“冷光”的现象。根据所使用有机电致发光材料的不同，人们将利用有机小分子为发光材料制成的器件称为有机电致发光器件，简称OLED；而将利用高分子作为电致发光材料制成的器件称为高分子电致发光器件，简称PLED。但通常将两者笼统地称为有机电致发光器件，也简称为OLED。有机电致发光比起发展较早的无机电致发光而言，具有材料选择范围宽、可实现由蓝光区到红光区的全彩色显示、驱动电压低、发光亮度和发光效率高、视角宽、响应速度快、制作过程相对简单、费用低，并可实现柔性显示等诸多优点，有机电致发光器件被普遍认为将是下一代显示器件的主流。有机电致发光器件多采用夹层式的三明治结构，即有机功能层被夹在器件两侧的阳极和阴极之间，通常采用具有较高功函数的金属或者金属氧化物作为阳极，具有较低功函数的金属作为阴极。在器件两端施加一定的电压后，从阳极和阴极产生的空穴和电子分别沿材料的HOMO能级和LUMO能级向对方移动。当两者在发光层相遇时，会形成紧密结合的空穴电子对，即激子。由于激子并不稳定，会向低能级跃迁，回到稳定状态。在跃迁过程中，一部分能量变为热能散失掉，而另一部分则以光能的形式散发出去。根据有机电致发光器件中有机功能层数的多少，器件结构大致可以分为单层、双层、三层和多层四种。根据光传出的路径不同，器件又分为顶发射器件和底发射器件两类。有机电致发光从最初的单层器件发展到今天，出现了各种复杂的器件结构，发光性能也有了质的飞跃。底发射器件的光从阳极经过衬底传播到器件外部，顶发射器件的光通过阴极传播到器件外部。无论是底发射器件还是顶发射器件，对于出光侧的电极都要求具有较高的透过率和良好的载流子注入特性。底发射器件光从阳极传出，一般选用透过率极佳的ITO作为阳极材料。顶发射器件的光从阴极传出，要求阴极既具有较高的透过率，其功函数又要满足电子注入特性，目前常用的阴极材料通常是金属复合膜，一般由一种吸收较少的金属，例如Ag等，搭配一种功函数较低的金属，例如Mg、Al等。顶发射器件的概念从提出至今，无论是理论还是工艺都在飞速发展，顶发射器件以其宽色域、高亮度迅速打入商业市场。顶发射器件由于复合金属阴极的存在，导致器件受到等离子损耗和波导模式的影响，其外部光耦合效率受到较大的损失，通常的改进方法是在阴极的表面沉积一层光取出层来进一步提高器件的发光效率，但是目前所使用的光取出材料的热稳定性大多较差，导致器件的使用寿命较短，因此如何提高光取出材料的热稳定性来获得寿命更高的有机电致发光器件成为了目前研究者重点关注的问题之一。
技术实现思路
为了解决目前光取出材料热稳定性差以及有机电致发光器件使用寿命短的问题，本专利技术提供了一种胺类衍生物及其有机电致发光器件。本专利技术通过使用下述式I所示的胺类衍生物作为有机电致发光器件的光取出材料，可以实现上述目的，从而完成了本专利技术。本专利技术提供了一种胺类衍生物，所述胺类衍生物由式I表示，其中，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，并且Ar1、Ar2中的至少一个选自式II所示的基团，所述L1选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基中的一种；所述a选自0～4中的整数，所述R1选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当a大于1时，每个R1相同或者不同，所述X选自O、S或者N(Rx)，所述Rx选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；所述Ar3、Ar4独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；所述L选自如下所示基团中的一种，所述R选自氢、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；所述L11、L12独立的选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基中的一种。另外，本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极和光取出层，所述有机物层位于阳极和阴极之间，所述有机物层包含空穴传输层、发光层、电子传输层，所述空穴传输层位于阳极和发光层之间，所述电子传输层位于发光层和阴极之间，所述光取出层位于阴极远离阳极的一侧，所述光取出层含有上述本专利技术式I所示的胺类衍生物。有益效果：本专利技术的胺类衍生物的玻璃转化温度较高，具有较好的热稳定性，因此本专利技术的胺类衍生物是一种更加稳定的光学材料，将其用作有机电致发光器件的光取出材料时，有机电致发光器件表现出较长的使用寿命。另外本专利技术的胺类衍生物对光的折射率较高，当其用作有机电致发光器件的光取出层时，能够减弱表面等离子损耗以及波导模式带来的不利影响，增加了光学耦合输出效率，从而使有机电致发光器件的发光效率得到了有效的提高。附图说明图1为本专利技术的化合物1的1HNMR图；图2为本专利技术的化合物22的1HNMR图；图3为本专利技术的化合物26的1HNMR图；图4为本专利技术的化合物35的1HNMR图；图5为本专利技术的化合物41的1HNMR图；图6为本专利技术的化合物73的1HNMR图；图7为本专利技术的化合物101的1HNMR图；图8为本专利技术的化合物121的1HNMR图；图9为本专利技术的化合物143的1HNMR图；图10为本专利技术的化合物146的1HNMR图；图11为本专利技术的化合物1的DSC曲线图；图12为本专利技术的化合物22的DSC曲线图；图13为本专利技术的化合物26的DSC曲线图；图14为本专利技术的化合物35的DSC曲线图；图15为本专利技术的化合物41的DSC曲线图；图16为本专利技术的化合物73的DSC曲线图；图17为本专利技术的化合物101的DSC曲线图；图18为本专利技术的化合物121的DSC曲线图；图19为本专利技术的化合物143的DSC曲线图；图20为本专利技术的化合物146的DSC曲线图。具体实施方式下面结合具体实施例，进一步阐明本专利技术，应理解这些实施例仅用于说明本专利技术而不用于限制本专利技术的范围，在阅读了本专利技术之后，本领域技术人员对本专利技术的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。本专利技术所述的“取代或未取代的C6～C30的芳基”中的“C6～C30”是指未取代的芳基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内；“取代或未取代的C3～C30的杂芳基”中的“C3～C30”是指未取代的杂芳基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内；“取代或未取代的C6～C18的亚芳基”中的“C6～C18”是指未取代的亚芳基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内；“取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基”中的“C3～C18”是指未取代的亚杂芳基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内；“取代或未取代的C1～C15的烷基”中的“C1～C15”是指未取代的烷基中含有的碳原子数，取代基的碳原子数不包括在内。以此类推。本本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种胺类衍生物，其特征在于，所述胺类衍生物由式I表示，

【技术特征摘要】
1.一种胺类衍生物，其特征在于，所述胺类衍生物由式I表示，其中，所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，并且Ar1、Ar2中的至少一个选自式II所示的基团，所述L1选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基中的一种；所述a选自0～4中的整数，所述R1选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当a大于1时，每个R1相同或者不同，所述X选自O、S或者N(Rx)，所述Rx选自取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种；所述Ar3、Ar4独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种；所述L选自如下所示基团中的一种，所述R选自氢、取代或未取代的C1～C15的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C3～C18的杂芳基中的一种；所述L11、L12独立的选自单键、取代或未取代的C6～C18的亚芳基、取代或未取代的C3～C18的亚杂芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的胺类衍生物，其特征在于，所述式II选自如下所示基团中的一种，其中，所述b选自0～4中的整数，所述R2选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当b大于1时，每个R2相同或者不同；所述c选自0～4中的整数，所述R3选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基中的一种，当c大于1时，每个R3相同或者不同。3.根据权利要求1所述的胺类衍生物，其特征在于，所述胺类衍生物如式I-1所示，所述Ar2选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种，并且Ar2不为式II；所述Ar3、Ar4独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的一种。4.根据权利要求3所述的胺类衍生物，其特征在于，所述Ar2、Ar4选自相同的取代基。5.根据权利要求1所述的胺类衍生物，其特征在于，所述胺类衍生物如式I-2所示，所述Ar3、Ar4独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C30的杂芳基中的...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵倩，刘辉，王英雪，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22