一种噁二唑类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种噁二唑类化合物及其制备方法和应用，属于有机化合物技术领域。该噁二唑类化合物具有广谱杀菌活性，对大豆锈病、小麦锈病、玉米锈病、黄瓜炭疽病等引致的病害十分有效，特别是对大豆锈病、小麦褐锈病防效更好，在很低的剂量下就可以获得很好的效果。具有高活性、低用量和安全性好的优点，该制备方法简单可行，在农林领域将具有广泛的应用。

A Oxadiazole Compound and Its Preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
一种噁二唑类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于有机化合物领域，涉及的是一类新型的噁二唑类化合物及准备方法和应用。
技术介绍
病菌对作物、尤其是对于能够满足人类基本需求的粮食和纤维等农产品，如棉花，水稻，玉米，小麦，大豆等造成很大的损害。杀死或抑制病菌生长的同时避免或减少对作物的损害是一种改进农业生产的有效途径。因此需要不断开发更有效的新型杀菌剂。专利CN108347936A、CN108368098A、CN108137570A等报道了一系列噁二唑类化合物，这些化合物对小麦褐锈病、大豆锈病等具有杰出的防效。并对作物和环境安全，特别适用于优质、绿色农作物生产。
技术实现思路
专利技术目的：针对现有技术中存在的不足，本专利技术的目的是提供一种噁二唑类化合物，具有广谱杀菌活性，满足制剂的使用需求。本专利技术的另一目的是提供一种上述噁二唑类化合物的制备方法。本专利技术还有一目的是提供一种上述噁二唑类化合物的应用。技术方案：为了实现上述专利技术目的，本专利技术采用的技术方案如下：一种噁二唑类化合物，结构通式如下：式中：R1选自Cl、CH3SO2。一种制备所述的噁二唑类化合物的制备方法，在有碱或无碱存在的情况下，在溶剂中使取代苄溴和取代哒嗪胺反应；反应温度0～150℃，反应时间为30min～20h；反应完成后，进行后处理，获得目标产物噁二唑类化合物；具体反应式如下：所述溶剂是对反应无直接影响的惰性溶剂，包括芳烃，酮类，卤代烃，脂类，极性溶剂。所述的碱包括金属氢化物，碱金属氢氧化物，碱金属碳酸盐，有机胺类。所述溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、丙酮甲乙酮、甲基异丁酮、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、乙酸甲酯、乙酸乙酯、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜和吡啶。所述的碱选自氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、吡啶和三乙胺。所述的噁二唑类化合物的制备方法，在使用可溶于水的溶剂的情况下，减压蒸除所述溶剂，在所得残余物中加水，用不溶于水的芳香烃、卤代烷烃、酯类萃取上述残余物，并用饱和氯化钠水溶液冲洗萃取液，再用干燥剂干燥所得萃取液，然后减压除溶剂。所述的噁二唑类化合物的制备方法，在用不溶于水的溶剂时，向反应混合物中加水，震荡分离，用饱和氯化钠水溶液冲洗所得有机层，再用干燥剂干燥，然后减压除溶剂；通过重结晶、悬浮和冲洗以及柱层析对所得残余物纯化处理，得到目标化合物。所述噁二唑类化合物作为有害生物防治剂的应用。所述噁二唑类化合物作为杀菌剂的应用。有益效果：与现有技术相比，本申请的噁二唑类化合物，对植物病原菌具有较高杀菌活性，包括大豆锈病，小麦褐锈病，黄瓜炭疽病，特别是对大豆锈病、玉米锈病有很好的活性，因此本专利技术的噁二唑类化合物优选在农业和其他领域中用于防治植物病原菌的应用。另外该化合物可用作农业、园艺和花卉栽培等农林领域的杀菌剂的活性成分，在农林业上的将具有广泛的应用。具体实施方式下面结合具体实施例对本专利技术做进一步说明。实施例1噁二唑类化合物化合物1的制备：室温搅拌下向含30.7g取代苄溴的200mL甲醇溶液中加入13g3-氨基-6-氯哒嗪，12g三乙胺，继续室温搅拌反应2-3h，TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，剩余物加入过量水中，搅拌，过滤并依次水洗、石油醚洗得固体29.11g，产率82.2％。δppm8.11(2H，d)，7.55(2H，d)，7.19(1H，s)，7.03(1H，s)，4.53(2H，s)。化合物2的制备：室温搅拌下向含30.7g取代苄溴A的200mL甲醇溶液中加入17.3g3-氨基-6-甲磺酰基哒嗪B，12g三乙胺，继续室温搅拌反应2-3h，TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，剩余物加入过量水中，搅拌，过滤并依次水洗、石油醚洗得固体32.1g，产率80％。δppm8.11(2H，d)，7.95(1H，s)，7.55(2H，d)，7.44(1H，s)，4.53(2H，s)，3.54(3H，s)。实施例2杀菌活性测定用实施例1制备的化合物对植物的各种菌病害进行了试验。试验的方法如下：活体保护活性测定：采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮溶解，用含有0.1％(wt)吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上，24h后进行病害接种。接种后，将植物放在恒温恒湿培养箱中，使感染继续，待对照充分发病后(通常为一周时间)进行评估调查。测试结果：药液浓度为400ppm时，实施例1制备的化合物1、2对小麦褐锈病防效达100％；化合物2对玉米锈病防效达100％。药液浓度为100ppm时，化合物1、2对大豆锈病防效达100％。本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种噁二唑类化合物，其特征在于，结构通式如下：

【技术特征摘要】
1.一种噁二唑类化合物，其特征在于，结构通式如下：式中：R1选自Cl、CH3SO2。2.一种制备权利要求1所述的噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于：在有碱或无碱存在的情况下，在溶剂中使取代苄溴和取代哒嗪胺反应；反应温度0～150℃，反应时间为30min～20h；反应完成后，进行后处理，获得目标产物噁二唑类化合物；具体反应式如下：3.根据权利要求2所述的噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂是对反应无直接影响的惰性溶剂，包括芳烃，酮类，卤代烃，脂类，极性溶剂。4.根据权利要求2所述的噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述的碱包括金属氢化物，碱金属氢氧化物，碱金属碳酸盐，有机胺类。5.根据权利要求2或3所述的噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自苯、甲苯、二甲苯、丙酮甲乙酮、甲基异丁酮、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、乙酸甲酯、乙酸乙酯、四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-...

【专利技术属性】
技术研发人员：汤方，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32