本发明专利技术涉及农药领域，公开了一种地克珠利衍生物及其应用和含有该衍生物的杀菌剂，该衍生物具有式(1)或式(2)所示的结构。本发明专利技术提供的前述地克珠利衍生物能够作为线粒体琥珀酸脱氢酶抑制剂被应用，并且具有抗植物真菌病的作用，更具体地，本发明专利技术的前述地克珠利衍生物能够用于防治水稻纹枯病、黄瓜灰霉病、黄瓜霜霉病和黄瓜白粉病等。
Diclozuril derivatives and their applications and fungicides containing the derivatives
【技术实现步骤摘要】
地克珠利衍生物及其应用和含有该衍生物的杀菌剂本申请为申请日为2016年6月2日、申请号为201610387500.4、名称为“地克珠利衍生物及其应用和含有该衍生物的杀菌剂”的中国专利技术专利申请的分案申请。
本专利技术涉及农药领域，具体地，涉及一种地克珠利衍生物、地克珠利衍生物作为线粒体琥珀酸脱氢酶抑制剂的应用、地克珠利衍生物在抗植物真菌病中的应用以及一种用于抗植物真菌病的杀菌剂。
技术介绍
2012年全球杀菌剂销售额占全球农药销售额的26.3％，达到了140.1亿美元，其中以琥珀酸脱氢酶为靶标的杀菌剂在2012年的增长率达到了20％，是增速最快的一类杀菌剂，占总的杀菌剂市场份额的5.4％。这类杀菌剂具有高效、广谱的杀菌活性和较低的抗性风险等优点，是目前最有前景的杀菌剂之一。但是，现有的商品化琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂都属于酰胺类，这一类杀菌剂在结构和作用机制上都比较类似，因此这类化合物面临着较高的抗性风险。从而，寻找具有全新骨架的琥珀酸脱氢酶抑制剂具有非常重要的意义。地克珠利(Diclazuril)是由比利时杨森公司在1986年报道的抗球虫药物，在结构上属于三嗪苯乙腈类化合物，用于禽类的抗球虫病。地克珠利主要用于鸡球虫病的防治，属于高效的抗球虫药物，同时还具有广谱、低毒、耐药性低和用量小等优点。临床试验证明，地克珠利对鸭球虫及兔球虫等均有很好的效果，同时对其它药物产生耐药性的球虫也有着非常好的效果，目前世界上已经有超过40个国家使用地克珠利来防治相应的病害。地克珠利目前的作用机制尚不明确，目前对其作用机理的研究只是基于细胞和亚细胞水平。Taylor等报道了地克珠利对感染羔羊的艾美耳球虫的第一代和第二代分裂体和配子体阶段有效，它还能影响球虫核酸的合成。
技术实现思路
根据对地克珠利的研究，本专利技术提供了一系列具有线粒体琥珀酸脱氢酶抑制作用的地克珠利衍生物，本专利技术提供的地克珠利衍生物具有较明显的线粒体琥珀酸脱氢酶抑制活性以及抗植物真菌病的作用。为了实现上述目的，第一方面，本专利技术提供一种地克珠利衍生物，该衍生物具有式(1)或式(2)所示的结构，其中，在式(1)和式(2)中，R11和R12分别选自H、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、卤素、硝基、氰基、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基和三氟甲氧基；R21、R22、R23和R24分别选自H、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基和卤素；R3选自H、C1-6的烷基、C1-6的卤代烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的卤代烷氧基、C1-6的烷硫基、C1-6的卤代烷硫基、硝基、氰基和卤素中的至少一种；且在式(1)，W为O或以及当R11、R21和R24为H，R22和R23为Cl，W为O时；R3不为4-Cl或4-OCH3。第二方面，本专利技术提供前述地克珠利衍生物作为线粒体琥珀酸脱氢酶抑制剂的应用。第三方面，本专利技术提供前述地克珠利衍生物在抗植物真菌病中的应用。第四方面，本专利技术提供一种用于抗植物真菌病的杀菌剂，该杀菌剂的活性成分为本专利技术前述的地克珠利衍生物中的至少一种，以所述杀菌剂的总重量计，所述活性成分的含量为0.1-100重量％。本专利技术前述提供的地克珠利衍生物能够作为线粒体琥珀酸脱氢酶抑制剂用于抗植物真菌病中。本专利技术的其它特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。具体实施方式以下对本专利技术的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本专利技术，并不用于限制本专利技术。在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。第一方面，本专利技术提供了一种地克珠利衍生物，该衍生物具有式(1)或式(2)所示的结构，其中，在式(1)和式(2)中，R11和R12分别选自H、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、卤素、硝基、氰基、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基和三氟甲氧基；R21、R22、R23和R24分别选自H、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基和卤素；R3选自H、C1-6的烷基、C1-6的卤代烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的卤代烷氧基、C1-6的烷硫基、C1-6的卤代烷硫基、硝基、氰基和卤素中的至少一种；且在式(1)，W为O或以及当R11、R21和R24为H，R22和R23为Cl，W为O时；R3不为4-Cl或4-OCH3。所述“C1-4的烷基”表示碳原子总数为1-4的烷基。所述“C1-4的烷氧基”表示碳原子总数为1-4的烷氧基。所述“C1-6的烷基”表示碳原子总数为1-6的烷基。所述“C1-6的卤代烷基”表示碳原子总数为1-6的烷基，且烷基中至少一个氢原子被卤原子取代。所述“C1-6的烷氧基”表示碳原子总数为1-6的烷氧基。所述“C1-6的卤代烷氧基”表示碳原子总数为1-6的烷氧基，且烷氧基中至少一个氢原子被卤原子取代。所述“C1-6的烷硫基”表示碳原子总数为1-6的烷硫基。所述“C1-6的卤代烷硫基”表示碳原子总数为1-6的烷硫基，且烷硫基中至少一个氢原子被卤原子取代。所述“卤素”或者“卤原子”均包括氟、氯、溴和碘中的任意一种或多种。优选地，在式(1)和式(2)中，R11和R12分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、氟、氯、溴、硝基、氰基、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基和三氟甲氧基；更优选R11和R12分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、氟、氯、溴、三氟甲基和三氟甲氧基；特别优选R11和R12分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和三氟甲基。优选地，在式(1)和式(2)中，R21、R22、R23和R24分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、氟、氯和溴；更优选R21、R22、R23和R24分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和氯；特别优选R21、R22、R23和R24分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基和氯。优选地，R3选自H、C1-4的烷基、C1-4的卤代烷基、C1-4的烷氧基、C1-4的卤代烷氧基、C1-4的烷硫基、C1-4的卤代烷硫基、硝基、氰基和卤素中的至少一种；更优选R3选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、硝基、氰基和卤素中的至少一种；特别优选R3选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、硝基、氰基和卤素中的至少一种。针对本专利技术的式(1)或式(2)所示的结构的地克珠利衍本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种地克珠利衍生物，该衍生物具有式(2)所示的结构，
【技术特征摘要】
1.一种地克珠利衍生物，该衍生物具有式(2)所示的结构，其中，在式(2)中，R11和R12分别选自H、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基、卤素、硝基、氰基、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基和三氟甲氧基；R21、R22、R23和R24分别选自H、C1-4的烷基、C1-4的烷氧基和卤素；R3选自H、C1-6的烷基、C1-6的卤代烷基、C1-6的烷氧基、C1-6的卤代烷氧基、C1-6的烷硫基、C1-6的卤代烷硫基、硝基、氰基和卤素中的至少一种。2.根据权利要求1所述的衍生物，其中，在式(2)中，R11和R12分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、氟、氯、溴、硝基、氰基、一溴代甲基、一氯代甲基、一氟代甲基、三氟甲基和三氟甲氧基；优选地R11和R12分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、氟、氯、溴、三氟甲基和三氟甲氧基；更优选地R11和R12分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和三氟甲基。3.根据权利要求1所述的衍生物，其中，在式(2)中，R21、R22、R23和R24分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、氟、氯和溴；优选地R21、R22、R23和R24分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基和氯；更优选地R21、R22、R23和R24分别选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基和氯。4.根据权利要求1所述的衍生物，其中，在式(2)中，R3选自H、C1-4的烷基、C1-4的卤代烷基、C1-4的烷氧基、C1-4的卤代烷氧基、C1-4的烷硫基、C1-4的卤代烷硫基、硝基、氰基和卤素中的至少一种；R3选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、叔丁硫基、硝基、氰基和卤素中的至少一种；更优选地R3选自H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基...
【专利技术属性】
技术研发人员：杨光富，熊力，
申请(专利权)人：华中师范大学，
类型：发明
国别省市：湖北,42
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