用于有机电致发光器件的材料制造技术

本发明专利技术涉及式(1)至(4)的化合物，其适合用于电子器件、特别是有机电致发光器件，涉及用于所述式(1)至(4)的化合物的中间体化合物以及涉及包含所述式(1)至(4)的化合物的电子器件。

Materials for Organic Electroluminescent Devices

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于有机电致发光器件的材料
本专利技术涉及式(1)至(4)之一的化合物，涉及所述化合物在电子器件中的用途，以及涉及包含至少一种式(1)至(4)之一的化合物的电子器件。此外，本专利技术涉及制备式(1)至(4)的化合物的方法以及涉及包含一种或多种式(1)至(4)的化合物的制剂。
技术介绍
目前，用于电子器件的功能化合物的开发是深入研究的主题。特定地讲，目的是开发化合物，利用所述化合物可以实现电子器件在一个或多个相关点的性质比如器件的效率和寿命以及发射光的色坐标的改善。根据本专利技术，术语电子器件尤其意指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。特别关注的是提供用于最后提到的称为OLED的电子器件的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员已知的，并且描述于例如US4539507中。OLED包括不同的层，其通常通过在真空室中气相沉积或从溶液中加工来施加。基于气相沉积的方法产生良好的结果，但是这样的方法是复杂的，因此昂贵并且不是特别合适相对高分子量的化合物，例如聚合物。在低分子量有机化合物(所谓的“小分子”)的情况下，由于在真空加工情况下的高技术复杂性，从溶液中加工也是期望的。小分子具有等于或低于3000g/mol的分子量。当它们从溶液中加工时，它们将在包含它们的溶液中具有良好的溶解性质。
技术实现思路
因此，本专利技术是基于提供适用于电子器件如OLED的化合物的技术目的，所述化合物可以用作荧光发光化合物、磷光发光化合物、荧光发光化合物的主体和磷光发光化合物的主体，并且其适合于溶液加工。在此已经发现，包含至少一个萜烯基团的小分子在溶解性方面表现出良好的性质，并且同时使得OLED特别是在效率方面具有改善的性质。不希望受理论的束缚，本申请的专利技术人认为，萜烯取代基由于其棒状形状而控制其所附接的功能材料的取向，而不影响其所附接的基团的电子性质。这使得OLED在效率方面具有改善的性能。术语取向在此意指化合物的水平分子取向，如Zhao等人在Horizontalmolecularorientationinsolution-processedorganiclight-emittingdiodes(溶液加工的有机发光二极管中的水平分子取向),Appl.Phys.Lett.106063301,2015中所解释的。因此，本专利技术涉及式(1)至(4)之一的化合物，其中以下适用于所使用的符号和标记：Y选自荧光发光基团、磷光发光基团、荧光发光化合物的主体基团和磷光发光化合物的主体基团，其分子量等于或低于3000g/mol，并且在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；Ar在每次出现时相同或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可以被一个或多个基团R取代；其中两个基团Ar可经由单键或二价桥连基连接；T在每次出现时相同或不同地选自萜烯和萜类基团，所述萜烯和萜类基团在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；R、R1在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，NO2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中，在每种情况下，一个或多个不相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可以被一个或多个基团R2取代，其中两个相邻的取代基R和/或两个相邻的取代基R1可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可以被一个或多个基团R2取代；R2在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中，在每种情况下，一个或多个不相邻的CH2基团可以被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；m在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4；n为选自1至8的整数；且p在每次出现时相同或不同地为0或1，条件是在式(1)和(2)中至少一个p等于1。相邻取代基在本专利技术的意义上是键合到彼此直接连接的原子或键合到同一原子的取代基。此外，式(1)和(2)中至少一个p等于1的表述意指式(1)和(2)的化合物中存在至少一个基团T。因此，如果在式(1)和(2)中n等于1，则p也等于1。如果在式(1)和(2)中n等于2，则标记p出现两次，并且其中一个必须等于1。另一个则等于0或1。根据本专利技术，如果在式(1)中n为1，则存在一个基团-(Ar)m-(T)p，其中p为1，所述基团键合到基团Y。如果在式(1)中n是等于2或更大的整数，则存在2个或更多个基团-(Ar)m-(T)p，其中至少一个p是1，所述基团键合到基团Y，如以下实例中表示的：根据本专利技术，如果在式(2)中n为1，则存在一个基团-(Ar)m-(Y)p，其中p为1，所述基团键合到基团T。如果在式(2)中n是等于2或更大的整数，则存在2个或更多个基团-(Ar)m-(Y)p，其中至少一个p是1，所述基团键合到基团T，如以下实例中表示的：同样，如果在式(3)中n为1，则存在一个基团-(Ar)m-T-(Ar)m-(Y)p，所述基团键合到基团Y。如果在式(3)中n是等于2或更大的整数，则存在2个或更多个基团-(Ar)m-T-(Ar)m-(Y)p，所述基团键合到同一基团Y。仍以相同的方式，如果在式(4)中n为1，则存在一个基团-(Ar)m-Y-(Ar)m-(T)p，所述基团键合到基团T。如果在式(2)中n是等于2或更大的整数，则存在2个或更多个基团-(Ar)m-Y-(Ar)m-(T)p，所述基团键合到同一基团T。另外，化学基团的以下定义适用于本申请的目的：芳基基团在本专利技术的意义上含有6至60个芳族环原子，优选6至40个芳族环原子，更优选6至20个芳族环原子；杂芳基基团在本专利技术的意义上含有5至60个芳族环原子，优选5至40个芳族环原子，更优选5至20个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂原子优选选自N、O和S。这代表基本定义。如果在本专利技术的说明书中指出了其它优选方式，例如关于芳族环原子或杂原子的存在数目，则适用这些优选方式。在此芳基基团或杂芳基基团是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合(增环)的芳族或杂芳族多环化合物，例如萘、菲、喹啉或咔唑。稠合(增环)的芳族或杂芳族多环化合物在本申请的意义上由两个或更多个彼此稠合的简单芳族或杂芳族环组成。可以在每种情况下被上述基团取代并且可以经由任本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种式(1)至(4)之一的化合物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2017.01.23 EP 17152547.01.一种式(1)至(4)之一的化合物，其中以下适用于所使用的符号和标记：Y选自荧光发光基团、磷光发光基团、荧光发光化合物的主体基团和磷光发光化合物的主体基团，其分子量等于或低于3000g/mol，并且其在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；Ar在每次出现时相同或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下也可以被一个或多个基团R取代；其中两个基团Ar可经由单键或二价桥连基连接；T在每次出现时相同或不同地选自萜烯和萜类基团，所述萜烯和萜类基团在每种情况下可以被一个或多个基团R1取代；R、R1在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，NO2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中，在每种情况下，一个或多个不相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、C＝O、C＝S、SO、SO2、O或S代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可以被一个或多个基团R2取代，其中两个相邻的取代基R和/或两个相邻的取代基R1可以形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可以被一个或多个基团R2取代；R2在每次出现时相同或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其中，在每种情况下，一个或多个不相邻的CH2基团可以被SO、SO2、O、S代替，并且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，或具有5至24个C原子的芳族或杂芳族环系；m在每次出现时相同或不同地为0、1、2、3或4；n为选自1至8的整数；且p在每次出现时相同或不同地为0或1，条件是在式(1)和(2)中至少一个p等于1。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于m在每次出现时相同或不同地为0、1或2。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于所述基团Ar在每次出现时相同或不同地为具有6至18个芳族环原子的芳族环系，所述芳族环系在每种情况下可以被一个或多个基团R取代。4.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团Y是选自铱、铂或铜络合物的磷光发光基团。5.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团Y是选自芳基胺、茚并芴衍生物或蒽衍生物的荧光发光基团。6.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团Y是选自以下的磷光发光化合物的主体基团：螺二芴胺、芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜、三芳基胺、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、茚并咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物、硅烷、氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯、三嗪衍生物、锌络合物、芴衍生物、二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物、二氮杂磷杂环戊二烯衍生物或桥连咔唑衍生物。7.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团Y是选自以下的荧光发光化合物的主体基团：包含萘、蒽、苯并蒽、苯并菲或芘的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基，茚并芴衍生物，酮，氧化膦和亚砜。8.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团T选自四环萜烯或四环萜类化合物。9.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团T具有等于或高于350g/m...

【专利技术属性】
技术研发人员：菲利普·斯托塞尔，尼尔斯·克嫩，克里斯蒂安·埃伦赖希，菲利普·哈巴克，拉拉伊莎贝尔·罗德里格斯，鲁文·林格，塞巴斯汀·迈耶，阿伦·莱克纳，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE