【技术实现步骤摘要】
一种螺吡喃-萘酰亚胺衍生物及其合成方法和应用
本专利技术涉及螺吡喃衍生物，具体属于一种螺吡喃-萘酰亚胺衍生物及其合成方法，以及该衍生物在区分检测硫化氢和二氧化硫中的应用。
技术介绍
生物体内的活性硫化物(RSS)包括二氧化硫(SO2)，硫化氢(H2S)，生物硫醇(Cys，Hcy和GSH)和多硫化物(RS-SH)等等。内源性的硫化氢已被证实与许多生理和病理过程相关，例如调节血管张力、心肌收缩、神经传导和胰岛素分泌等。细胞异常的硫化氢浓度会引起动脉和肺动脉高压、阿尔茨海默氏症、胃粘膜损伤和肝硬化等疾病。然而，在分子水平的作用机理迄今仍未阐明。此外生物医学研究表明，内源性硫化氢可以在NADPH氧化酶的作用下代谢生成二氧化硫，大量研究表明二氧化硫在心血管系统发挥着重要的作用，能通过抑制Erk/MAPK信号通路抑制血管平滑肌细胞的增殖。除了生理活性外，二氧化硫还具有多种病理活性，如抗菌、抗高血压、抗氧化以及对心肌缺血再灌注损伤的保护作用等，内源性产生的二氧化硫可以增强细胞抗氧化作用，并且在信号传导过程中起重要作用。由于二氧化硫和硫化氢及其相似的生物化学性质，在复杂的细胞生理...
【技术保护点】
1.一种螺吡喃‑萘酰亚胺衍生物NSP，其特征在于，结构式为：
【技术特征摘要】
1.一种螺吡喃-萘酰亚胺衍生物NSP，其特征在于，结构式为：2.如权利要求1所述的一种螺吡喃-萘酰亚胺衍生物NSP的合成方法，其特征在于，步骤如下：(1)按摩尔比为1：1.5-2.5将2,3,3-三甲基-3H-吲哚和3-溴丙酸在无水乙腈中混合，将混合物在85℃加热反应12小时后，减压除去溶剂，所得残渣用乙醚洗涤三次除去未反应原料，残余物用体积比1:5的二氯甲烷与丙酮重结晶得到浅紫色粉末状产物，即1-(2-羧乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴化物；(2)按摩尔比为1：1-1.5将1-(2-羧乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴化物和5-硝基水杨醛在无水乙醇中混合，混合物在85℃搅拌回流6-8小时，然后冷却至室温，过滤、洗涤、真空干燥得到淡黄色固体，即3-(3'，3'-二甲基-6-亚硝基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚]-1'-基)丙酸；(3)将4-溴-1,8-萘二甲酸酐溶解在N，N-二甲基甲酰胺中，向悬浊液中缓慢滴加叠氮化钠的水溶液，混合物在室温下搅拌回流10小时。反应完成后将混合物倒入冰水混合物，所得沉淀经过滤，洗涤、真空干燥得到淡黄色固体，即4-叠氮基-1,8-萘二甲酸酐,其中4-溴-1,8-萘二甲酸酐和叠氮化钠的摩尔比为1：2-3；(4)按摩尔比为1：4-5将4-叠氮基-1,8-萘二甲酸酐和乙二胺溶解在无水乙醇中，混合物在85℃搅拌回流12小时，然后冷却至室温，过滤收集滤液减压旋干，以体积比20:1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，纯化得即2-(2-氨基乙基)-6-叠氮基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮；(5)将3-(3'，3'-二甲基-6-亚硝基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚]-1'-基)丙酸，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，1-羟基苯并三唑混合溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺中，混合物在0℃氩气保护下反应0.5小时，然后向反应体系中加入2-(2-氨基乙基)-6-叠氮基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮，三乙胺，混合物在室温下反应24小时。反应结束后将混合物倒入冰水混合物，所得沉淀经过滤，洗涤、真空干燥得粗产物，粗产物用体积比30:1的二氯甲烷和甲醇作洗脱剂经硅胶柱色谱分离，得得到浅黄色粉末状目标物N-(2-(6-叠氮基-1,3-二氧代-1H-苯并[de]异喹啉-2(3H)-基)乙基)-3-(3'，3'-二甲基-6-硝基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚]-1'-基)丙酰胺(NSP)，其中3-(3'，3'-二甲基-6-亚硝基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚]-1'-基)丙酸，1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，1-羟基苯并三唑和2-(2-氨基乙基)-6-叠氮基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮的摩尔比为1：2-3：2-2：0.8-1。3.如权利要求2所述的NSP的合成方法，其特征在于，所述的步骤(1)中2,3,3-三甲基-3H-吲哚和3-溴丙酸的摩尔比为1：2。4.如权利要求2所述的NSP的合成方法，其特征在于，所述的步骤(2)中1-(2-羧乙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-1-溴化物和5-硝基水杨醛的摩尔比为1：1.1。5.如权利要求2所述的NSP的合成方法，其特征在于...
【专利技术属性】
技术研发人员：张伟杰，阴彩霞，霍方俊，
申请(专利权)人：山西大学，
类型：发明
国别省市：山西,14
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