一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法技术

技术编号:21907521 阅读:60 留言:0更新日期:2019-08-21 10:32
本发明专利技术公开了一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法,利用甲基酮、对甲苯磺酰肼、硫氰酸钾为底物,DMSO为溶剂,三组分一锅反应,在氯化铜和碘的促进下得到芳香族和脂肪族取代的1,2,3‑噻二唑。本发明专利技术方法具有十分优异的底物兼容性,特别是对于脂肪族底物,并且丰富了1,2,3‑噻二唑合成的底物多样性。

A Method for the Preparation of Aryl and Alkyl Thiadiazole

【技术实现步骤摘要】
一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法
本专利技术属于化合物制备
,具体涉及一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法。
技术介绍
1,2,3-噻二唑是一种重要的含氮含硫杂环骨架,这类化合物广泛存在于天然产物和药物分子中,由于它们多种多样的生物活性,例如抗癌、抗HIV、抗菌、抗病毒等,已经被大量应用于医药、农药、材料领域。此外,它们也是构建多种生物活性化合物的重要中间体。目前,常用经典合成方法主要有以下三种:1)重氮化的酮与Lawesson试剂在氩气保护下苯作溶剂回流一小时得到1,2,3-噻二唑。2)Hurd-Mori反应,利用二氯亚砜和肼的环化反应得到1,2,3-噻二唑骨架。3)Pechmann反应,通过重氮烷烃与C=S键的环加成反应得到1,2,3-噻二唑骨架。除了上述的常用的经典的方法之外,近年来也发展了一些新的方法来合成得到1,2,3-噻二唑骨架。如TBAI催化的N-甲苯磺酰腙与硫的反应得到1,2,3-噻二唑骨架,该方法是对于经典的Hurd-Mori反应的拓展与提高;Flavin–iodine双催化体系下,N-甲苯磺酰腙与硫在氧气作氧化剂的条件下实现转化,得到1,2,3-噻二唑骨架;本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:1)将甲基酮、对甲苯磺酰肼、硫氰酸钾、氯化铜和碘混合,加入溶剂DMSO和磁子反应;2)待反应完成后冷却至室温,用硫代硫酸钠洗涤,EtOAc萃取后,将有机相再用饱和食盐水洗涤,收集有机相并加入无水Na2SO4干燥;3)减压蒸馏去除溶剂,将有机物残渣经过硅胶柱层析纯化,分离得到相应的1,2,3‑噻二唑产物。

【技术特征摘要】
1.一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:1)将甲基酮、对甲苯磺酰肼、硫氰酸钾、氯化铜和碘混合,加入溶剂DMSO和磁子反应;2)待反应完成后冷却至室温,用硫代硫酸钠洗涤,EtOAc萃取后,将有机相再用饱和食盐水洗涤,收集有机相并加入无水Na2SO4干燥;3)减压蒸馏去除溶剂,将有机物残渣经过硅胶柱层析纯化,分离得到相应的1,2,3-噻二唑产物。2.根据权利要求1所述的一种含有芳基和烷基噻二唑的制备方法,其特征在于,所述的甲基酮、对甲苯磺酰肼、硫氰酸钾的摩尔比为1:1:1;所述的碘与对甲...

【专利技术属性】
技术研发人员:王璨耿肖吴彦东吴安心
申请(专利权)人:华中师范大学
类型:发明
国别省市:湖北,42

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1