包含至少两种有机功能化合物的混合物制造技术

技术编号:21781556 阅读:41 留言:0更新日期:2019-08-04 00:38
本发明专利技术涉及包含彼此为构造异构体的至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2的混合物,其特别是用于电子器件中。本发明专利技术还涉及用于制备根据本发明专利技术的化合物的方法,以及包含所述化合物的电子器件。

A mixture containing at least two organic functional compounds.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】包含至少两种有机功能化合物的混合物本专利技术描述了包含至少两种有机功能化合物的混合物,其尤其是用于电子器件中。本专利技术还涉及用于制备包含至少两种有机功能化合物的本专利技术混合物的方法,以及包含这些化合物的电子器件。包含有机、有机金属和/或聚合物半导体的电子器件变得越来越重要,并且出于成本原因和由于其性能而被用于许多商业产品中。这里的实例包括复印机中的基于有机物的电荷传输材料(例如基于三芳基胺的空穴传输材料),读出和显示装置中的有机或聚合物发光二极管(OLED或PLED)或复印机中的有机光感受器。有机太阳能电池(O-SC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机集成电路(O-IC)、有机光放大器和有机激光二极管(O-激光器)处于高级开发阶段并且可具有很大的未来意义。这些器件在许多情况下使用有机功能材料的溶液制备。然而,由于这些材料在许多情况下的溶解度相对较低,因此使用相对于溶解度极限的高度浓缩或过饱和的溶液,但是这些溶液在微小扰动例如温度变化、机械应力等的情况下具有结晶倾向。迄今为止,已通过使用如在例如WO2011/137922A1中所述的溶解改善基团解决了该问题。此外,文献US2003/031893A1和US2007/020485A1公开了立体异构体,但是这些不能导致对上述问题的令人满意的解决方案。用于制造电子器件的已知化合物或组合物具有可用的性能特征。然而,一直需要改进这些材料和器件的性能。这些性能尤其包括用于制造电子器件的材料的可加工性、可运输性和可储存性。此外,电子器件的寿命和它的其它性能不应同时在上述方面受到材料改进的不利影响。这些包括电子器件解决限定问题的能量效率。在可基于低分子量化合物或基于聚合物材料的有机发光二极管的情况下,特别是光输出应该足够高以至于必须施加最小量的电功率以实现特定的光通量。此外,还需要最小电压来实现限定发光密度。所解决的另一个问题可以被认为是非常廉价地且以恒定质量提供具有优异性能的电子器件。此外,应该可以将电子器件用于或调整用于许多目的。更具体地,电子器件的性能应该在宽泛的温度范围内得以保持。本专利技术所解决的另一个问题是提供以下材料,其适用于有机电子器件中、尤其是有机电致发光器件中,并且当在该器件中使用时产生良好的器件性能,以及提供相应的电子器件。更具体地,本专利技术所解决的问题是提供导致高寿命、良好效率和低工作电压的化合物。特别是基质材料的特性也对有机电致发光器件的寿命和效率具有重要影响。本专利技术所解决的另一个问题可以被认为是提供适用于磷光或荧光OLED中,尤其是作为基质材料的化合物。本专利技术所解决的一个特定问题是提供适用于红色、黄色和绿色磷光OLED并且还可适用于蓝色磷光OLED的基质材料。此外,应提供具有优异特性的荧光发光体。此外,所述化合物应该可以非常简单的方式加工,并且尤其是展现良好的溶解性和成膜性。例如,所述化合物应展现提高的氧化稳定性和改善的玻璃化转变温度。令人惊讶的是,已发现下文详细描述的特定化合物解决了这些问题并消除了现有技术的缺点。混合物的使用尤其可以在用于制造电子器件的材料的可加工性、可运输性和可储存性方面实现改进。在这种情况下,混合物的使用导致有机电子器件、尤其是有机电致发光器件的非常好的性能,尤其是在寿命、效率和工作电压方面情况如此。因此,本专利技术提供了包含这种混合物以及相应的优选实施方式的电子器件、尤其是有机电致发光器件。因此,本专利技术提供了一种混合物,其包含至少两种可用于制造电子器件的功能层的有机功能化合物OSM1和OSM2,其特征在于所述化合物OSM1和OSM2是彼此的构造异构体。构造异构体是具有相同的一般经验式但其构造、即其结构不同,使得它们可以具有不同原子序列和/或不同键的化合物。因此,构造异构体在根本上不同于立体异构体,所述立体异构体包括对映异构体和非对映异构体。在许多情况下,构造异构体分为功能异构体、骨架异构体、位置异构体和键合异构体。在功能异构体和键合异构体的情况下,所述化合物可具有不同的反应性;例如,乙醇包含羟基基团,而构造异构的二甲醚具有醚基团。骨架异构体和位置异构体在官能团的支化和/或位置上不同,使得这些构造异构体可具有基本上相同的官能度。因此,表述“基本上相同的官能度”是指所有构造异构体中都存在潜在的官能团,即例如羟基基团、苯环或酯基团,但不考虑这些基团的由于不同取代而导致的反应性改变。例如,由于立体化学,1-正丁醇和叔丁醇的反应性存在可测量的差异,但官能度本身是相同的。然而,就此而言,由术语“基本上相同的官能度”所涵盖的这些可测量的差异将被忽略,因为在本例中两种化合物都具有羟基官能团。另一方面,丙炔具有一个炔烃官能团,而丙二烯具有两个烯烃官能团。与炔烃相比,烯烃在本专利技术的上下文中具有不同的官能度,因为它们例如表现出不同的酸性。因此,与丙二烯相比,丙炔不具有“基本上相同的官能度”。优选的混合物包含至少两种具有基本上相同官能度的有机功能化合物OSM1和OSM2。因此,优选的有机功能化合物OSM1和OSM2是构造异构体,但不是功能异构体,而是骨架异构体和/或位置异构体。在本专利技术的另一种配置中,所述混合物可优选包含至少三种、更优选至少四种功能化合物OSM1、OSM2、OSM3和/或OSM4,其中上下文所述的对于包含至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2的混合物所述的优选实施方式也相应地适用于包含两种以上有机功能化合物的混合物。存在于可用于制造电子器件的功能层的本混合物中的两种有机功能化合物OSM1和OSM2可优选选自荧光发光体、磷光发光体、显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体、主体材料、电子传输材料、激子阻挡材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、n型掺杂剂、p型掺杂剂、宽带隙材料、电子阻挡材料和/或空穴阻挡材料。本专利技术混合物的至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2可优选具有相同数量的芳族或杂芳族环系,所述环系各自具有5至40个环原子,其中所述环系的缩合程度相同并且所述环系具有基本上相同的取代基。优选可行的情况是,所述至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2各自具有至少两个芳族或杂芳族环系,所述环系各自具有5至40个环原子,其中所述至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2的不同之处在于,所述至少两个芳族或杂芳族环系在不同的位点彼此连接。在另一种配置中,本专利技术的混合物可包含至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2,其各自选自苯基,芴,茚并芴,螺二芴,咔唑,茚并咔唑,吲哚并咔唑,螺咔唑,嘧啶,三嗪,内酰胺,三芳基胺,二苯并呋喃,二苯并噻吩,咪唑,苯并咪唑,苯并唑,苯并噻唑,5-芳基菲啶-6-酮,9,10-脱氢菲,荧蒽,蒽,苯并蒽,茚并[1,2,3-jk]芴(Fluoradene)。优选地,所述有机功能化合物OSM1可包含至少一个功能结构单元和至少一个取代基S1,并且所述有机功能化合物OSM2可包含至少一个功能结构单元和至少一个取代基S2,其中所述有机功能化合物OSM1和所述有机功能化合物OSM2的功能结构单元是相同的。此外可行的情况是,所述有机功能化合物OSM1中所述取代基S1与所述功能结构单元结合的位置与所述有机功能化合物OSM2中所述取代基S2的位置不同。在另一个实施方式中,可行的情况是,有本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种混合物,其包含可用于制造电子器件的功能层的至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2,其特征在于化合物OSM1和OSM2是彼此的构造异构体。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.12.22 EP 16206133.71.一种混合物,其包含可用于制造电子器件的功能层的至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2,其特征在于化合物OSM1和OSM2是彼此的构造异构体。2.根据权利要求1所述的混合物,其特征在于可用于制造电子器件的功能层的所述两种有机功能化合物OSM1和OSM2选自荧光发光体,磷光发光体,显示TADF(热激活延迟荧光)的发光体,主体材料,电子传输材料,激子阻挡材料,电子注入材料,空穴导体材料,空穴注入材料,n型掺杂剂,p型掺杂剂,宽带隙材料,电子阻挡材料和/或空穴阻挡材料。3.根据权利要求1或2所述的混合物,其特征在于所述至少两种有机功能化合物OSM1和OSM2选自芴,茚并芴,螺二芴,咔唑,茚并咔唑,吲哚并咔唑,螺咔唑,嘧啶,三嗪,内酰胺,三芳基胺,二苯并呋喃,二苯并噻吩,咪唑,苯并咪唑,苯并唑,苯并噻唑,5-芳基菲啶-6-酮,9,10-脱氢菲,荧蒽,蒽,苯并蒽,茚并[1,2,3-jk]芴。4.根据权利要求3所述的混合物,其特征在于有机功能化合物OSM1包含至少一个功能结构单元和至少一个取代基S1,并且有机功能化合物OSM2包含至少一个功能结构单元和至少一个取代基S2,其中所述有机功能化合物OSM1的所述功能结构单元和所述有机功能化合物OSM2的所述功能结构单元是相同的。5.根据权利要求4所述的混合物,其特征在于所述有机功能化合物OSM1中所述取代基S1与所述功能结构单元结合的位置与所述有机功能化合物OSM2中所述取代基S2的位置不同。6.根据权利要求4或5所述的混合物,其特征在于所述有机功能化合物OSM1的所述取代基S1和所述有机功能化合物OSM2的所述取代基S2是彼此的构造异构体。7.根据前述权利要求4至6中的至少一项所述的混合物,其特征在于所述功能结构单元选自空穴传输基团、电子传输基团、主体材料基团和宽带隙基团。8.根据前述权利要求4至7中的至少一项所述的混合物,其特征在于所述取代基S1、所述取代基S2和/或基团B包含增溶结构单元或可交联基团,优选构成增溶结构单元或可交联基团。9.根据前述权利要求4至8中的至少一项所述的混合物,其特征在于所述取代基S1和所述取代基S2在每种情况下选自苯基,邻位、间位或对位的联苯基,三联苯基,尤其是支链三联苯基,四联苯基,尤其是支链四联苯基,1-、2-、3-或4-芴基,9,9'-二芳基芴基,1-、2-、3-或4-螺二芴基,吡啶基,嘧啶基,1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基,1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基,芘基,三嗪基,咪唑基,苯并咪唑基,苯并唑基,苯并噻唑基,1-、2-、3-或4-咔唑基,1-或2-萘基,蒽基,优选9-蒽基,反式和顺式茚并芴基,茚并咔唑基,吲哚并咔唑基,螺咔唑基,5-芳基-菲啶-6-酮-基,9,10-脱氢菲基,荧蒽基,甲苯基,均三甲苯基,苯氧基甲苯基,苯甲醚基,三芳基氨基,双(三芳基氨基),三(三芳基氨基),六甲基茚满基,四氢萘基,单环烷基,双环烷基,三环烷基,烷基...

【专利技术属性】
技术研发人员:尼尔斯·克嫩伊里娜·马丁诺娃安雅·雅提斯奇沃尔克·希拉留斯克劳斯皮特·尼泽特
申请(专利权)人:默克专利有限公司
类型:发明
国别省市:德国,DE

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