【技术实现步骤摘要】
一种可见光促进的C-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物的合成方法
本专利技术涉及一种可见光促进C-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物的合成方法，属有机化学领域。
技术介绍
香豆素类化合物广泛存在于药物，天然产物以及具有生物活性的有机分子中。一些研究表明，香豆素类衍生物具有抗肿瘤，抗真菌，降血糖，抗凝血等作用。因此研究香豆素类化合物的合成及衍生化的方法在药物研发领域具有重要的现实意义。最近，有文献报道C-4位芳胺基取代香豆素衍生物在抗癌活性方面显示了较好的活性(J.Med.Chem.2016,59,5721)。因此，发展基于C-4位芳胺基取代香豆素核心骨架化合物的合成方法对发展新的抗癌药物意义重大。硫氰酸根是一类重要的含硫官能团，在天然产物及生物活性分子中广泛存在。将硫氰酸根引入有机分子，可能引起有机分子生物活性的改变，对寻找有效药物具有重要作用。在芳环上引入硫氰酸根的方法主要有如下几点：(1)通过氧化剂氧化的方法，常见的氧化剂有过硫酸氢钾复合盐、过硫酸盐、DDQ等；(2)可见光催化的方法，但是这些方法都需要在光催化剂的条件下进行，常见的光催化剂有孟加拉玫瑰...
【技术保护点】
1.一种C‑3位硫氰酸根取代4‑胺基香豆素类衍生物，特征是其化学结构通式(I)为：
【技术特征摘要】
1.一种C-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物，特征是其化学结构通式(I)为：其中：R1为连接在香豆素苯环上的取代基，选自C1～C5的直链烷基；卤素；R2为连接在氨基相连苯环上的取代基，选自C1～C5的直链烷基。2.根据权利要求1所述的C-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物，其特征在于：合成方程式为：3.一种可见光促进的C-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物的合成方法，其特征在于：通过如下步骤合成：首先将C-4位芳胺基取代香豆素类化合物和硫氰酸盐类物质混合溶于有机溶剂中，然后加质子酸，在氧气、室温条件和蓝色12瓦LED光源照射下，磁力搅拌反应10h～24h；反应结束后，反应液通过旋转蒸发器除去溶剂，残余物用硅胶柱进行纯化，制得通式(Ⅰ)C-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物。4.根据权利要求3所述一种可见光促进的C-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物的合成方法，其特征在于：所述的C-4位芳胺基取代香豆素类化合物，即含有芳胺基链接在香豆素的C-4上，通式如式(Ⅱ)所示；所述的硫氰酸盐化合物为硫氰酸钠、硫氰酸钾、硫氰酸铵中的一种，通式如式(Ⅲ)所示；式(Ⅱ)化合物中的取代基R1、R2的定义同式(Ⅰ)；式(Ⅲ)中M为Na、K或NH4。5.根据权利要求3所述一种可见光促进的C-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物的合成方法，其特征在于：所述的硫氰酸盐的量为C-4位芳胺基取代香豆素的2～5倍物质的量；所述质子酸为C-4位芳胺基取代香豆素的1.5～3倍物质的量。6.根据权利要求3所述一种可见光促进的C-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物的合成方法，其特征在于：所述的有机溶剂是四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲苯、1,2-二氯乙烷中的一种；所述质子酸为三氟乙酸、乙酸中的一种。7.根据权利要求3所述一种可见光促进的C-3位硫氰酸根取代4-胺基香豆素类衍生物的合成方法，其特征在于：所述的反应是在氧气条件下进行，其反应温度为室温；或，所述的反应不加入配体和金属催化剂；或，所述的蓝色光线由12瓦的LED灯发出，通过可见光促进诱导反应物香豆素C-3位C-H键直接硫氰酸化构建C-3位硫氰酸根取代香豆...
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