有机硼酸与α,β-不饱和酮的不对称共轭加成反应合成光学活性三氟甲基化合物的方法技术

有机硼酸与α,β‑不饱和酮的不对称共轭加成反应合成光学活性三氟甲基化合物的方法，属于有机化学中的不对称合成技术领域，反应方程式如下：

Synthesis of Optically Active Trifluoromethyl Compounds by Asymmetric Conjugate Addition of Organic Boric Acid with Alpha,Beta-Unsaturated Ketone

【技术实现步骤摘要】
有机硼酸与α,β-不饱和酮的不对称共轭加成反应合成光学活性三氟甲基化合物的方法
本专利技术属于有机化学中的不对称合成领域，具体涉及有机硼酸与α,β-不饱和酮的不对称共轭加成反应合成光学活性三氟甲基化合物的方法。
技术介绍
含三氟甲基的手性化合物广泛存在于生物活性分子和药物分子中，遗憾的是自然界中天然三氟甲基化合物非常少见，因此发展普适高效合成三氟甲基化合物，特别是含三氟甲基手性中心的化合物，在有机合成中至关重要(Chem.Rev.2011,111,455.)。采用不对称催化方法将潜手性的含三氟甲基底物转化为手性的含三氟甲基产物是获得此类化合物主要方法之一(Chin,J.Org.Chem.2019,39,1.)。亲核试剂与β-CF3-α,β-不饱和酮的对映选择性共轭加成可用于简单构筑光学活性三氟甲基化合物。近年来，有机硼化物(烃基硼酸、有机硼酸酯和有机硼酸盐)以其低毒、廉价易得、稳定性好和良好的官能团耐受性等优点在现代有机合成中发挥重要作用，有机硼化物与α,β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成反应是构筑C-C键的重要合成方法之一(Molecules2018,23,2317.)。尽管过渡本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.有机硼酸与α,β‑不饱和酮的不对称共轭加成反应合成光学活性三氟甲基化合物的方法，其特征在于，反应方程式如下：

【技术特征摘要】
1.有机硼酸与α,β-不饱和酮的不对称共轭加成反应合成光学活性三氟甲基化合物的方法，其特征在于，反应方程式如下：具体步骤如下：以β-CF3-α,β-不饱和酮1和有机硼酸2为原料，在催化剂手性四苯并环辛四烯类或手性联萘酚类化合物，以及分子筛和叔丁醇镁添加剂存在下，经过不对称共轭加成反应，得到三氟甲基化合物，其中，R1=苯基，取代苯基、2-萘基、1-萘基、2-噻吩基、3-噻吩基、环己基，R2=苯乙烯基、2-呋喃基、2-苯并呋喃基。2.根据权利要求1所述有机硼酸与α,β-不饱和酮的不对称共轭加成反应合成光学活性三氟甲基化合物的方法，其特征在于，手性四苯并环辛四烯类催化剂选自Cat1至Cat5中的一种，手性联萘酚类催化剂选自Cat6至Cat8中的一种，Cat1至Cat8的结构式如下：。3.根据权利要求1所述有机硼酸与α,β-不饱和酮的不对称共轭加成反应合成光学活性三氟甲基化合物的方法，其特征在于，R1选自Ph、4-CH3C6H4、3-CH3C6H4、2-CH3C6H4、4-CH3OC6H4、3-CH3OC6H4、4-FC6H4、3-FC6H4、4...

【专利技术属性】
技术研发人员：柴国利，汪娟，郭蓉，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南,41