【技术实现步骤摘要】
一类含3,4-二氯异噻唑的甲氧基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
本专利技术的技术方案涉及含3,4-二氯异噻唑的甲氧基丙烯酸酯类化合物,具体涉及3,4-二氯异噻唑类衍生物。
技术介绍
含N含S的杂环骨架具有较广谱的生物活性在农药化学和医药化学领域占有重要的地位,其中异噻唑杂环衍生物,在植物病害防治上具有重大的应用,3,4-二氯异噻唑杂环衍生物,具有诱导抗病激活和杀菌活性((ChenL.,etal.J.Agric.FoodChem.,2018,66,7319-7327)。文献报道的现有3,4-二氯异噻唑杂环衍生物,其中Isotianil是一个优秀的植物激活剂,用于防治水稻上的稻瘟病,通过激活水稻自身的免疫系统从而产生防御作用。农药市场上杀菌剂的用量在不断增大,自嘧菌酯、醚菌酯、肟菌酯问世以来,甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂发展迅猛。以其低毒、高效、广谱等诸多优点而深受欢迎,是目前全球的销量领先的杀菌剂品种。作用机制和抗药性的研究发现,产生抗药性的首要原因并不是药效团、芳桥部分与靶标位点的作用方式改变,而是结合位点的氨基酸残基与侧链芳环之间的芳-芳相互作用被毁坏。因此,对侧链部分的结构改造成为甲氧基丙烯酸酯类化合物结构改造的焦点。异噻唑类化合物具有广阔的研究空间,含异噻唑结构的衍生物对杀菌剂的活性提高具有重要作用。在农药分子设计中引入异噻唑基团是现阶段的热门研究方向,构筑结构多样性的3,4-二氯异噻唑的甲氧基丙烯酸酯衍生物提高目标分子的杀菌活性,主要用于玉米锈病和水稻纹枯病的防治,对研究开发新型的具有广谱抗病的杀菌剂具有重要的实践价值。为寻找和发现更加高效、广谱、低毒 ...
【技术保护点】
1.一类含3,4‑二氯异噻唑的甲氧基丙烯酸酯衍生物,其特征在于:具有如式III所示的结构通式:
【技术特征摘要】
1.一类含3,4-二氯异噻唑的甲氧基丙烯酸酯衍生物,其特征在于:具有如式III所示的结构通式:其中:Q选自:X为N或CH,Y为N或O;R1、R2选自:氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、羟基、C3-C6环烷基、被取代的哌啶-1-基、被取代的吗啉-1-基、被取代的四氢吡咯-1-基、苯基、或卤素取代的苯基、或C1-C6烷基取代的苯基或C1-C6卤代烷基取代的苯基或C3-C6环烷基取代的苯基、或硝基取代的苯基、或C2-C6烯基取代的苯基、或C2-C6卤代烯基取代的苯基、或C3-C6环烯基取代的苯基、或C2-C6炔基取代的苯基或C2-C6卤代炔基取代的苯基或C3-C6环炔基取代的苯基、吡啶基、或卤素取代的吡啶基、或C1-C6烷基取代的吡啶基、或C1-C6卤代烷基取代的吡啶基、或C3-C6环烷基取代的吡啶基、或硝基取代的吡啶基、或C2-C6烯基取代的吡啶基、或C2-C6卤代烯基取代的吡啶基、或C3-C6环烯基取代的吡啶基、或C2-C6炔基取代的吡啶基或C2-C6卤代炔基取代的吡啶基或C3-C6环炔基取代的吡啶基、嘧啶基、或卤素取代的嘧啶基、或C1-C6烷基取代的嘧啶基、或C1-C6卤代烷基取代的嘧啶基、或C3-C6环烷基取代的嘧啶基、或硝基取代的嘧啶基、或C2-C6烯基取代的嘧啶基、或C2-C6卤代烯基取代的嘧啶基、或C3-C6环烯基取代的嘧啶基、或C2-C6炔基取代的嘧啶基或C2-C6卤代炔基取代的嘧啶基或C3-C6环炔基取代的嘧啶基、被取代的含1个或2个N原子的五元或六元杂芳基、含1个或2个S原子的被取代的五元或六元杂芳基、含1个或2个O原子的被取代的五元或六元杂芳基、含1个N原子和1个S原子的被取代的五元或六元杂芳基、含1个N原子和1个O原子的被取代的五元或六元杂芳基、含2个N原子和1个S原子的被取代的五元或六元杂芳基、含2个N原子和1个O原子的被取代的五元或六元杂芳基;上述五元或六元杂芳基选自:被取代的呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噻二唑基、苯并噁唑基、异构化的喹啉基、异构化的异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基或萘啶基、烷基或烯基取代的硅基;在上述定义中卤素是氟、氯、溴或碘;所述烷基、烯基或炔基为直链的或支链的烷基;烷基本身或作为其它取代基的部分选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基及其异构体,其异构体选自异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基或叔戊基;所述卤代烷基基团选自含一个或多个相同或不同的卤素原子的基团,所述卤代烷基选自CH2Cl、CHCl2、CCl3、CH2F、CHF2、CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2或CCl3CCl2;所述环烷基本身或作为其它取代基的部分选自环丙基、环丁基、环戊基或环己基;所述烯基本身或作为其它取代基的部分选自乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、丁烯-2-基、丁烯-3-基、戊烯-1-基、戊烯-3-基、己烯-1-基或4-甲基-3-戊烯基;所述炔基本身或作为其它取代基的部分选自乙炔基、丙炔-1-基、丙炔-2-基、丁炔-1-基、丁炔-2-基、1-甲基-2-丁炔基、己炔-1-基或1-乙基-2-丁炔基。2.根据权利要求1所述含3,4-二氯异噻唑的甲...
【专利技术属性】
技术研发人员:范志金,杨冬燕,李正名,王海霞,郭晓凤,张乃楼,吴启凡,于斌,周爽,
申请(专利权)人:南开大学,
类型:发明
国别省市:天津,12
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