作为用于有机电致发光器件(OLED)的材料的双苯并呋喃稠合的2,8-二氨基茚并[1,2-B]芴衍生物和相关化合物制造技术

本发明专利技术涉及作为用于有机电致发光器件(OLED)的材料的双苯并呋喃稠合的2,8‑二氨基茚并[1,2‑b]芴衍生物和相关的式(1)化合物。

2,8-diaminoindene [1,2-B] Fluorene Derivatives and related compounds fused with dibenzofuran as materials for organic light-emitting devices (OLED)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】作为用于有机电致发光器件(OLED)的材料的双苯并呋喃稠合的2,8-二氨基茚并[1,2-B]芴衍生物和相关化合物本专利技术涉及一种式(1)化合物、所述化合物在电子器件中的用途、以及包含式(1)化合物的电子器件。本专利技术还涉及用于制备式(1)化合物的方法和包含一种或多种式(1)化合物的制剂。用于电子器件的功能化合物的开发目前是深入研究的主题。特别地，目的是开发这样的化合物，利用所述化合物可以实现电子器件在一个或多个相关方面的性能改进，例如，在器件的功率效率和寿命以及发射光的颜色坐标方面。根据本专利技术，术语电子器件尤其是指有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机电致发光器件(OLED)。特别关注的是提供用于最后提到的称为OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域技术人员已知的，并且描述于例如US4539507中。关于OLED的性能数据，仍然需要进一步改进，特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示器件中或作为光源。在这方面特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及所实现的色值。特别地，在发蓝光的OLED的情况下，在器件的寿命和效率方面存在改进的潜力。用于实现所述改进的一个重要起点是在电子器件中使用的发光体化合物和主体化合物的选择。从现有技术已知的蓝色荧光发光体是多种化合物，特别是含有一个或多个稠合芳基基团和/或茚并芴基团的芳基胺。其实例是例如根据WO2008/006449的苯并茚并芴胺，和例如根据WO2007/140847的二苯并茚并芴胺。最近，含有稠合二苯并呋喃基团的芳基胺已被用作OLED中的材料，例如在US2016/0204355中。然而，在蓝色发光OLED的情况下所实现的寿命、效率和色值方面，关于这种类型的化合物仍然需要进一步改进。更具体地，需要用于OLED的深蓝色荧光发光体，其在颜色深度和窄发光带方面表现出非常好的颜色性能，并且同时在OLED的寿命、效率和工作电压方面仍表现出良好的性能。因此，本专利技术是基于提供如下化合物的技术目的，所述化合物适用于电子器件如OLED，其可以用作蓝色发光体，用作基质材料和/或用作空穴传输材料，并且其适于真空处理和/或溶液处理。在对用于电子器件的新型化合物的研究中，现已出乎意料地发现，如下文所定义的式(1)化合物出色地适合用于电子器件。特别地，它们实现了上述技术目的中的一个或多个，优选全部：提供具有发射光的深蓝色颜色坐标的OLED，提供具有长寿命的OLED和提供在有机溶剂中具有良好溶解性的化合物。因此，本专利技术涉及式(1)化合物，其中以下适用于所用的符号和标记：Z是CR、N，或者当Z与基团V键合或与基团E键合时，Z是C；V是CR1、N，或者当V与基团Z键合或与基团E键合或者当V与基团-NAr1Ar2键合时，V是C；并且其中在式(1)中的包含一些基团V的每个6元环中，两个相邻基团V代表式(V-1)的基团，其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合；E在每次出现时相同地或不同地选自-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、-Si(R0)2-、-Si(R0)2-Si(R0)2-、Ge(R0)2、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-Se-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-，优选-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-R0C＝CR0-、-Si(R0)2-和-Si(R0)2-Si(R0)2-，更优选-C(R0)2-和-Si(R0)2-；并且两个基团E可以相对于彼此处于顺式或反式位置；X在每次出现时相同地或不同地选自-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-BR0-、Si(R0)2、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；W是CR或N；R、R0、R1在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R2)、SO、SO2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R2取代，其中两个相邻取代基R和/或两个相邻取代基R0和/或两个相邻取代基R1可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R2取代；Ar1、Ar2在每次出现时相同地或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R2取代；这里Ar1和Ar2也可通过基团E0彼此连接并形成式(E0-1)的基团，其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合；E0在每次出现时相同地或不同地是单键、N(R0)、O、S、C(R0)2、C(R0)2-C(R0)2、C(R0)＝C(R0)、Si(R0)2或B(R0)；R2在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻取代基R2可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代；R3在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CN，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种式(1)化合物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2016.11.25 EP 16200699.31.一种式(1)化合物，其中以下适用于所用的符号和标记：Z在每次出现时相同地或不同地是CR或N；或者当Z与基团V键合或与基团E键合时，Z是C；V在每次出现时相同地或不同地是CR1或N；或者当V与基团Z键合、与基团E键合或与基团-NAr1Ar2键合时，V是C；并且在式(1)中的包含基团V的每个6元环中，两个相邻基团V代表式(V-1)的基团，其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合；E在每次出现时相同地或不同地选自-BR0-、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-C(R0)2-O-、-C(R0)2-S-、-R0C＝CR0-、-R0C＝N-、-Si(R0)2-、-Si(R0)2-Si(R0)2-、Ge(R0)2、-C(＝O)-、-C(＝NR0)-、-C(＝C(R0)2)-、-O-、-S-、-Se-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；并且两个基团E可以相对于彼此处于顺式或反式位置；X在每次出现时相同地或不同地选自-O-、-S-、-S(＝O)-、-SO2-、-N(R0)-、-BR0-、Si(R0)2、-P(R0)-和-P((＝O)R0)-；W在每次出现时相同地或不同地是CR或N；R、R0、R1在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R2)、SO、SO2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R2取代，其中两个相邻取代基R和/或两个相邻取代基R0和/或两个相邻取代基R1可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R2取代；Ar1、Ar2在每次出现时相同地或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下还可被一个或多个基团R2取代；这里Ar1和Ar2也可通过基团E0彼此连接并形成式(E0-1)的基团，其中虚线键指示与所述式(1)结构的键合；E0在每次出现时相同地或不同地是单键、N(R0)、O、S、C(R0)2、C(R0)2-C(R0)2、C(R0)＝C(R0)、Si(R0)2或B(R0)；R2在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R3)、SO、SO2、O、S或CONR3代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基基团，所述芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代，其中两个相邻取代基R2可形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R3取代；R3在每次出现时相同地或不同地代表H，D，F，Cl，B...

【专利技术属性】
技术研发人员：鲁文·林格，拉拉伊莎贝尔·罗德里格斯，塞巴斯汀·迈耶，霍尔格·海尔，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE