降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一种降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法，所述降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物是从千叶蓍（Achillea millefolium L.）的全草中采用薄层层析法和分析型高效液相色谱法检测分析，用有机溶剂提取，然后通过溶剂萃取法、正相硅胶柱层析法、小孔树脂柱层析法、Sephadex LH‑20凝胶柱层析法、半制备高效液相色谱法中的四种至五种方法进行分离，得到三个新的降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类单体化合物，通过高分辨质谱和核磁共振波谱等方法确定三个单体化合物为新的降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物，并对其进行了结构鉴定。并进行了抗炎活性测定，结果表明：所述三个新的降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物均有不同程度的抗炎活性，可用于制备抗炎药物。

Carbon-lowering guaiacane sesquiterpene lactones and their preparation methods

The present invention relates to a guaiacane-type sesquiterpene lactone compound and its preparation method. The guaiacane-type sesquiterpene lactone compound is detected and analyzed from the whole herb of Achillea millefolium L. by thin layer chromatography and analytical high performance liquid chromatography, extracted by organic solvent, and then extracted by solvent extraction and normal phase silica gel column layer. Separation of four methods to five methods, including Sephadex, LH, 20 gel column chromatography, and semi high performance liquid chromatography, has been performed. Three new reduced carbon guaiacane sesquiterpene lactone monomers have been obtained. By means of high resolution mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy, three compounds have been identified as new reduced carbon guaiacane sesquiterpenes. Esters and their structures were identified. The anti-inflammatory activity of the three new guaiacane-type sesquiterpene lactones was determined. The results show that the three new guaiacane-type sesquiterpene lactones have anti-inflammatory activity in varying degrees and can be used to prepare anti-inflammatory drugs.

【技术实现步骤摘要】
降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法
本专利技术涉及医药
，具体涉及降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物及其制备方法。
技术介绍
萜类化合物是天然有机化合物中的一个重要组成部分，它由数个异戊烯首尾相接而成，其中以三个异戊烯构成的为倍半萜。而倍半萜内酯则是基本骨架为三个异戊烯单元构成的内酯化合物。愈创木烷型倍半萜内酯类化合物是自然界存在的一类非常重要的倍半萜，其分子骨架由一个典型的[5,7]并环结构组成，具有多种生物活性，包括抗炎、抗菌、抗肿瘤等。目前自然界中已分离鉴定的愈创木烷型倍半萜已有数百种，其结构之所以丰富，是因为其骨架上常具有各种取代基，如羟基、乙酰氧基、丙酰氧基、异丁酰氧基等。这些取代基在环上的位置不同，数目不同，构型不同，形成了这类化合物结构上的丰富多变性。目前从千叶蓍中已报道得到的化合物有160余个，主要包括酚类、黄酮及其苷、甾醇、单萜、倍半萜、三萜等，其中愈创木烷型倍半萜内酯类共报道了14个。本次研究中的三个新型化合物为千叶蓍中发现的新愈创木烷型倍半萜内酯类化合物，其结构特征在于原有愈创木烷型倍半萜内酯类化合物的3位碳被氧取代，且具有环戊烯酮酯结构，与原本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物，其特征在于该化合物的结构式为：其中：式(Ⅰ)化合物为(4R,6S,7R,8S,10S,11S)-2-酮-3-氧-10-羟基-8-[(E)-2-甲基-2-丁烯酰氧基]-愈创木-1-烯-12,6-内酯；式(Ⅱ)化合物为(4R,6S,7R,8S,10S,11S)-2-酮-3-氧-10-羟基-4-甲氧基-8-[(E)-2-甲基-2-丁烯酰氧基]-愈创木-1-烯-12,6-内酯；式(Ⅲ)化合物为(4R,6S,7R,8S,10S,11S)-2-酮-3-氧-4,10-二羟基-8-[(E)-2-甲基-2-丁烯酰氧基]-愈创木-1-烯-12,6-内酯。2.根据权利要求1所述的一种降碳类愈创木烷型倍半萜内酯类化合物的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：a、取千叶蓍全草为原料，粉碎后用5-10倍量体积浓度为50-99％的乙醇水溶液、无水乙醇、纯丙酮、体积浓度为50-99％的甲醇水溶液或无水甲醇进行室温下的渗漉、冷浸提取或加热回流提取，浓缩得到千叶蓍的粗提物；b、将步骤a得到的粗提物用水分散，依次加入石油醚、正己烷或环己烷，乙酸乙酯、二氯甲烷或三氯甲烷，正丁醇萃取3-5次，将乙酸乙酯、二氯甲烷或三氯甲烷萃取液浓缩，得到乙酸乙酯、二氯甲烷或三氯甲烷萃取物浸膏；c、将步骤b得到的乙酸乙酯、二氯甲烷或三氯甲烷萃取物浸膏经正相硅胶柱层析、反相硅胶柱层析、小孔树脂层析、SephadexLH-20凝胶柱层析、制备高效液相色谱法中的两种或三种进行分离，即得到式(Ⅰ)化合物为(4R,6S,7R,8S,10S,11S)-2-酮-3-氧-10-羟基-8-[(E)-2-甲基-2-丁烯酰氧基]-愈创木-1-烯-12,6-内酯；式(Ⅱ)化合物为(4R,...

【专利技术属性】
技术研发人员：阿吉艾克拜尔·艾萨，李红亮，李俊，
申请(专利权)人：中国科学院新疆理化技术研究所，
类型：发明
国别省市：新疆,65