异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其合成方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种异长叶烷酮基‑2‑氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其制备方法与应用。本发明专利技术利用天然可再生资源长叶烯的衍生物异长叶烷酮为原料，分别与水杨醛和2‑吡啶苯甲醛缩合生成7‑(2′‑羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7‑(吡啶‑2′‑基‑亚甲基)异长叶烷酮；7‑(2′‑羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7‑(吡啶‑2′‑基‑亚甲基)异长叶烷酮分别与盐酸胍缩合环化反应，得到4‑(2′‑羟基苯基)‑6，6，10，10‑四甲基‑5，7，8，9，10，10a‑六氢‑6H‑6a，9‑桥亚甲基苯并‑2‑喹唑啉胺和6，6，10，10‑四甲基‑4‑(吡啶‑2′‑基)‑5，7，8，9，10，10a‑六氢‑6H‑6a，9‑桥亚甲基苯并‑2‑喹唑啉胺。这两种合物能选择性的与三氟化硼反应，在365nm紫外光照射下产生明显的荧光变化。因此这两种化合物均可作为检测三氟化硼的荧光探针，具有良好的应用价值。

Fluorescent probes of isolongifolianone-2-aminopyrimidine boron trifluoride and their synthesis methods and Applications

The present invention discloses a fluorescent probe of isolongifolianone 2 aminopyrimidine boron trifluoride and its preparation method and application. The present invention utilizes isochlorochloroalkane ketone derivative of natural renewable resource longleaf olene as raw material, condcondensation with salsalsalicylaldehyde and 2 pyridine benzaldehyde to produce 7 (2'8209 hydroxylphenylmethylene) isoisoisoisoisoisoisoisoisoisoisoisoisoisoisoisoisochloroalkane ketone and 7 (pyridine 2'8209 hydroxhydroxhydroxylphenylmethylene) isolongphyphyphyphyalkone and 7 (2'8209'hydroxhydroxhydroxhydroxylphenylmethylene methylene methylene) isophyphyphyphyphyranone and 7 (pyridine pyridine pyridine 2'820Ketones \u4e0e\u76d0\u9178\u80cd\u7f29\u5408\u73af\u5316\u53cd\u5e94\uff0c\u5f97\u52304\u2011(2\u2032\u2011\u7f9f\u57fa\u82ef\u57fa)\u20116\uff0c6\uff0c10\uff0c10\u2011\u56db\u7532\u57fa\u20115\uff0c7\uff0c8\uff0c9\uff0c10\uff0c10a\u2011\u516d\u6c22\u20116H\u20116a\uff0c9\u2011\u6865\u4e9a\u7532\u57fa\u82ef\u5e76\u20112\u2011\u55b9\u5511\u5549\u80fa\u548c6\uff0c6\uff0c10\uff0c10\u2011\u56db\u7532\u57fa\u20114\u2011(\u5421\u5576\u20112\u2032\u2011\u57fa)\u20115\uff0c7\uff0c8\uff0c9\uff0c10\uff0c10a\u2011\u516d\u6c22\u20116H\u20116a\uff0c9\u2011\u6865\u4e9a\u7532\u57fa\u82ef\u5e76\u20112\u2011\u55b9\u5511\u5549\u80fa\u3002 These two compounds can selectively react with boron trifluoride and produce obvious fluorescence changes under 365 nm ultraviolet irradiation. Therefore, these two compounds can be used as fluorescent probes for the detection of boron trifluoride and have good application value.

【技术实现步骤摘要】
异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其合成方法与应用
本专利技术属精细有机合成
，涉及异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针及其合成方法和应用。
技术介绍
三氟化硼是一种重要的无机化学品，经常在缩合、离子聚合、异构化等有机合成反应中充当催化剂。然而，三氟化硼却具有很强的腐蚀性和毒性，微量的泄漏即可导致环境污染和生物危害。因此，对于三氟化硼的灵敏检测已经成为迫切需要解决的问题。不同于传统的分析检测手段，分子荧光探针具有高灵敏性、简易操作性、特异选择性、快速反应性等优点。本文利用天然可再生资源异长叶烷酮为原料合成新型的三氟化硼荧光探针。
技术实现思路
专利技术目的：针对现有技术中存在的不足，本专利技术的目的在于提供一种异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针，满足使用需求。本专利技术的另一目的是提供一种上述异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类化合物的合成方法。本专利技术还有一目的是提供一种上述化合物作为荧光探针的应用。技术方案：为实现上述专利技术目的，本专利技术采用的技术方案为：异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针为4-(2′-羟基苯基)-6，6，10，10-四甲基本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.异长叶烷酮基‑2‑氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针，其特征在于，结构式为：

【技术特征摘要】
1.异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针，其特征在于，结构式为：2.权利要求1所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针的合成方法，其特征在于，包括如下工艺步骤：1)异长叶烷酮分别与水杨醛和2-吡啶苯甲醛进行羟醛缩合，得到7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮；2)7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮分别与盐酸胍进行缩合环化反应，得到4-(2′-羟基苯基)-6，6，10，10-四甲基-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺和6，6，10，10-四甲基-4-(吡啶-2′-基)-5，7，8，9，10，10a-六氢-6H-6a，9-桥亚甲基苯并-2-喹唑啉胺。3.根据权利要求2所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针的合成方法，其特征在于，步骤1)中，异长叶烷酮分别与水杨醛和2-吡啶苯甲醛进行羟醛缩合，得到7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮，具体的制备方法包括：(1)将0.1mol异长叶烷酮、0.1～0.12mol水杨醛或2-吡啶苯甲醛、0.1～0.2mol乙醇钠和0.2～0.4L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在氮气保护下在0～100℃反应；(2)反应液经蒸馏去除溶剂乙醇后，加入0.2-0.4L乙酸乙酯，再用饱和食盐水洗涤至中性，有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后，得到7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮或7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮的粗产物；(3)7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮或7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮的粗产物经甲醇-乙酸乙酯重结晶，得到7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮或7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮纯品。4.根据权利要求2所述的异长叶烷酮基-2-氨基嘧啶类三氟化硼荧光探针的合成方法，其特征在于，步骤2)中，以乙醇钠为催化剂，7-(2′-羟基苯亚甲基)异长叶烷酮和7-(吡啶-2′-基-亚甲基)异长叶烷酮分别与盐酸胍反应，得到4-(2′-羟基苯基)-6，6，1...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨益琴，王忠龙，王石发，张燕，徐徐，谷文，徐海军，姜倩，李明新，王芸芸，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32