本发明专利技术公开了一种由3,3‑二甲基‑1‑乙基‑2‑（N‑（乙酰基‑7‑中氮茚甲酰基）4‑（哌嗪基）‑苯基乙烯）吲哚碘化物的比率型分子荧光探针，用于检测亚硫酸根离子的比率型荧光探针及其应用，其化学结构如式（1）所示。本发明专利技术的荧光探针在乙醇/水（体积比3:7）溶液中对亚硫酸根有好的荧光选择性、较高的灵敏度，有广阔的应用前景。
A Ratio-type Fluorescent Probe for Detecting Sulfite Ions and Its Application
The present invention discloses a ratio molecule fluorescent probe consisting of 3,3 dimethyl 1 ethyl 2 (N(acetyl The fluorescent probe of the invention has good fluorescence selectivity and high sensitivity to sulfite in ethanol/water (volume ratio 3:7), and has broad application prospects.
【技术实现步骤摘要】
一种可以检测亚硫酸根离子的比率型荧光探针及应用
技术介绍
随着雾霾现象越来越严重，二氧化硫作为污染物的一种，也备受人们关注。近年来因为空气中的二氧化硫而引发的呼吸疾病人群日益增多。各地政府也在尽力治理二氧化硫的排放问题。二氧化硫进入人体后以亚硫酸根即亚硫酸氢根的形式存在，人体内也可通过含硫的氨基酸代谢生成。过量的亚硫酸根离子会导致呼吸疾病，严重的则会引发肿瘤等疾病。随着人们对健康的关注日益提高，人们开始关注环境及食品中亚硫酸根离子的含量是否超过标准，因此寻找一种能够检测亚硫酸根离子含量的方法成为当今的研究热点。目前研究较为广泛的方法之一为荧光分析法，荧光分析法能够在分子的水平上来检测物质的含量，其在药物分析、临床研究、环境监测、食品添加剂的微量检测中发挥着重大的作用。所以设计与合成一种性能优良的荧光探针具有广阔的应用前景。而目前能够检测亚硫酸根离子的荧光探针种类比较少，如以罗丹明染料、香豆素、1，8-萘二甲基酰亚胺等。所以目前需要设计一种新的能够简单快速、有效的检测亚硫酸根离子含量的荧光探针。
技术实现思路
针对现有的不足，本专利技术设计了一个新的荧光团来合成一种新的比率型的荧光探针，能够更好的检测亚硫酸根。该探针检测亚硫酸根响应快、选择性好、灵敏度高且是比率型，抗干扰比较强。本专利技术的设计方案是：一种3,3-二甲基-1-乙基-2-（N-（乙酰基-7-中氮茚甲酰基）4-（哌嗪基）-苯基乙烯）吲哚碘化物比率型分子荧光探针来检测亚硫酸根离子，化学式结构如式（1）所示：（1）本专利技术主要是提供了一种可以检测亚硫酸根离子的比率型分子荧光探针，即3,3-二甲基-1-乙基-2-（N-（乙酰基-7-中氮茚甲酰基）4-（哌嗪基）-苯基乙烯）吲哚碘化物比率型分子荧光探针的应用，即式（1）化合物在乙醇/水溶液中（体积比3:7）对亚硫酸根离子有独特的荧光选择性。配置式（1）化合物的乙醇/水（体积比3:7）溶液，分别加入10当量的NaCl、MgCl·6H2O、Zn(CH3COO)2、FeCl3·6H2O、CuCl2、F-，Br-，I-，HCO3-，NO3-，ClO-，SO42-，SCN-，S2O32-，S2-，Cys，Hcy，GSH，HSO3-，SO32-的水溶液，通过荧光光谱测试来研究对不同离子的选择性，观察荧光发射光谱的强度变化：本专利技术所述的半花菁类的分子荧光探针即式（1）化合物对亚硫酸根有独特的荧光选择性，如图1所示。逐渐加入亚硫酸根离子至10当量后，化合物1在436nm处荧光明显增强，在586nm处荧光明显减弱，如图2所示。因此，分子荧光探针即式（1）化合物作为检测亚硫酸根离子的荧光探针具有较为明显的现象。本专利技术提供了一种荧光探针分子即式（1）化合物，本实验证明本专利技术所述式（1）化合物可与亚硫酸根离子在乙醇/水（体积比3:7）溶液中以化学计量比1:10反应，在反应过程中，由于式（1）化合物加入亚硫酸根离子后，双键断裂，大的共轭体系破坏，从而使荧光强度在436nm处明显增加，而在586nm处明显降低。由此可证实本专利技术所述式（1）化合物在乙醇/水（体积比3:7）溶液中对亚硫酸根离子有独特的荧光选择性，较高的灵敏度，广阔的应用前景。附图说明图1：式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比3:7）溶液中加入10当量的不同离子的荧光强度变化图。图2：式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比3:7）溶液中进行SO32-荧光滴定图。图中FLIntensity为荧光强度，Wavelength为波长，equ.为倍数。图3：式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比3:7）溶液中10当量的SO32-共存的PBS溶液加入等当量的其他离子后荧光强度比值变化柱状图。图4是式（1）化合物合成方法反应式图。具体实施方法实施例1：式（1）化合物合成方案如下是所示：具体合成步骤如下：在25mL圆底烧瓶中依次加入0.1g（0.26mmol)2-乙酰基-中氮茚-7-甲酸，0.06g（0.28mmol)3,3-二甲基-1-乙基-2-（N-（乙酰基-7-中氮茚甲酰基）4-（哌嗪基）-苯基乙烯）吲哚碘化物,20mL乙醇，3滴哌啶，加热回流反应12小时。TLC检测反应完成，冷却析出大量结晶，洗涤，对溶液进行浓缩，柱层析得到0.09g浅黄色固体，产率52.6%。核磁共振氢谱测定：1HNMR（400MHz，CDCl3）:δ8.40–8.30(m,2H),8.28(s,1H),8.13(d,2H),7.79(d,2H),7.68(s,1H),7.57(t,1H),7.51(t,1H),7.35(d,1H),7.10(d,2H),6.93(s,1H),6.75(d,1H)实施例1式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比3:7）溶液，分别加入10当量的NaCl、MgCl·6H2O、Zn(CH3COO)2、FeCl3·6H2O、CuCl2、F-，Br-，I-，HCO3-，NO3-，ClO-，SO42-，SCN-，S2O32-，S2-，Cys，Hcy，GSH，HSO3-，SO32-的水溶液，测得其荧光强度在436nm处荧光明显增强，在586nm处荧光明显减弱，如图1所示。实施例2式（1）化合物（5×10-6M）的乙醇/水（体积比3:7）溶液,分别加入不同当量的亚硫酸根离子的水溶液，来检测不同浓度下探针的荧光强度的变化，测得其荧光强度在436nm处荧光增强，在586nm处荧光减弱，如图2。实施例3式（1）化合物（5×10-6M）加入10当量的亚硫酸根以及分别加入10当量的NaCl、MgCl·6H2O、Zn(CH3COO)2、FeCl3·6H2O、CuCl2、F-，Br-，I-，HCO3-，NO3-，ClO-，SO42-，SCN-，S2O32-，S2-，Cys，Hcy，GSH，HSO3-，SO32-的水溶液，464nm与638nm处荧光强度的比较，荧光发射强度比值变化发现：式（1）化合物对其他离子有较强的抗干扰能力，如图3所示。本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种关于3,3‑二甲基‑1‑乙基‑2‑（N‑（乙酰基‑7‑中氮茚甲酰基）4‑（哌嗪基）‑苯基乙烯）吲哚碘化物的比率型荧光探针，化学结构式如式（1）所示：
【技术特征摘要】
1.一种关于3,3-二甲基-1-乙基-2-（N-（乙酰基-7-中氮茚甲酰基）4-（哌嗪基）-苯基乙烯）吲哚碘化物的比率型荧光探针，化学结构式如式（1）所示：（1）式（1）化合物在乙醇/水溶液中（体积比3:7）对亚硫酸根离子有独特的荧光选择性。2.权利要求1所述中3,3-二甲基-1-乙基-2-（N-（乙...
【专利技术属性】
技术研发人员：葛燕青，吉瑞雪，刘爱坤，曹晓群，
申请(专利权)人：泰山医学院，
类型：发明
国别省市：山东,37
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