一种1,2-二芳基吲哚、衍生物及其合成方法技术

本申请涉及一利1，2‑二芳基吲哚、衍生物及其合成方法，在二级胺的催化下，以碘试剂和亚砜或砜试剂为添加剂，在氧气氛围下，有机溶剂中，无需添加过渡金属，生成1，2‑二芳基吲哚及衍生物的技术方案。本发明专利技术相对于现有技术有如下优点：1)所需试剂性质稳定，便于存储，且廉价易得，有利于降低生产成本；2)一锅法合成，步骤经济性优势十分明显，省时省力；3)区域选择性优异，制得结构复杂多变的产物，避免了难以分离的异构体的产生；4)无需使用过渡金属，消除了过渡金属对产物的污染；5)反应以氧气为氧化剂，水作为最主要的副产物，对环境友好；6)整个反应体系简单，反应设备较少，实验操作简便。

A 1,2-diaryl indole derivative and its synthesis method

This application relates to a technical scheme for the synthesis of 1,2_diaryl indole and its derivatives by using iodine reagent and sulfoxide or sulfone reagent as additives under the catalysis of secondary amines and without adding transition metals in organic solvents under oxygen atmosphere to produce 1,2_diaryl indole and its derivatives. Compared with the existing technology, the invention has the following advantages: 1) the reagent required is stable in nature, easy to store, cheap and easy to obtain, and is conducive to reducing production costs; 2) the one-pot synthesis method has obvious advantages of step economy and labor saving; 3) excellent regional selectivity, resulting in complex and changeable products, avoiding the generation of difficult-to-separate isomers; 4) no need to use transition metals; It eliminates the pollution of transition metals to products; 5) the reaction takes oxygen as oxidant and water as the main by-product, which is environmentally friendly; 6) the whole reaction system is simple, the reaction equipment is less, and the experiment operation is simple.

【技术实现步骤摘要】
一种1，2-二芳基吲哚、衍生物及其合成方法
本专利技术涉及一种1，2-二芳基吲哚、衍生物及其合成方法，属于有机合成领域。
技术介绍
1，2-二芳基吲哚类化合物是吲哚化合物的一个重要子类，许多功能材料和生物活性分子都包含了1，2-二芳基吲哚骨架。迄今为止关于1，2-二芳基吲哚类化合物的合成方法有如下缺点：(I)所需高度官能化的底物，合成麻烦，性质活泼不便于存储，且来源受限；(II)需要多步进行，步骤经济性差，造成不必要的人力物力浪费，可操作性差；(III)目标产物各芳环带有不同基团时，区域选择性难以控制，经常产生无法分离的异构体；(IV)残留的过渡金属对产物造成的污染，限制了其在药物合成，特别是应用于人体的药物分子合成领域的应用。因此，合成结构复杂多变的1，2-二芳基吲哚类化合物对材料、生物与医药领域的工作有极大的促进作用。同时，发展一种使用简单稳定且廉价易得的起始原料，在无过渡金属条件下，区域选择性一锅法合成1，2-二芳基吲哚类化合物的方法也是当务之急。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种1，2-二芳基吲哚及其衍生物，该类物质结构稳定，性质优良，可以作为许多功能材料的合成砌块或生物本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种1，2‑二芳基吲哚化合物及其衍生物，其特征在于它的通式为I‑a或I‑b：

【技术特征摘要】
1.一种1，2-二芳基吲哚化合物及其衍生物，其特征在于它的通式为I-a或I-b：R1选自：C1-C10的直链烃基或支链烃基、酯基、取代或未取代的C6-C10芳基中的一种；R2选自：氢原子、卤原子、烷氧基中的一种；R3选自：氢原子、卤原子、三氟甲氧基、三氟甲基、硝基、酯基、烷砜基、氰基、取代或未取代的C6-C10芳基、C1-C10的直链烃基或支链烃基、羟基、烷氧基、取代或未取代的C6-C10芳基氧基、哌啶基中的一种；R4选自：氢原子、卤原子、C1-C10的直链烃基或支链烃基、烷氧基、取代或未取代的C6-C10芳基、硝基中的一种；Ar1选自：C6-C10芳基中的一种；Ar2选自：C6-C10芳基中的一种。2.一种合成权利要求1所述的1，2-二芳基吲哚及其衍生物的方法，其特征在于，将环状酮类化合物、芳香胺类化合物、α-羟基芳基乙酮类化合物、二级胺、碘试剂及亚砜或砜试剂，在氧气氛围下，有机溶剂中，加热搅拌后，分离纯化后得到产物1，2-二芳基吲哚及其衍生物；优选地：所述二级胺选自：N-甲基异丙胺、N-甲基苄胺、N-甲基苯胺、N-甲基环己胺、苯二甲酰亚胺、丁二酰亚胺、环己亚胺、四氢吡咯、四氢异喹啉、吲哚啉、吗啡啉、硫代吗菲啉、哌嗪、N-甲基哌嗪、N-甲基-2-甲基哌嗪、哌啶、4-甲基哌啶、3，5-二甲基哌啶、3-甲基哌啶中的一种或数种；所述碘试剂选自：高碘酸钠、碘化钾、碘化铵、碘化钠、碘化氢、碘苯、碘苯二乙酸酯、单质碘、N-碘代丁二酰亚胺中的一种或几种；所述亚砜或砜试剂选自：二甲基亚砜、二苯亚砜、环丁砜、二甲砜、二苯砜、苯基苄基砜中的一种或数种；所述有机溶剂选自：邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、三氟甲苯、甲苯、氯苯、1，2-二氯乙烷、环己烷、正辛烷中的一种或数种。3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述环状酮类化合物、芳香胺类化合物、α-羟基芳基乙酮类化合物、二级胺、碘试剂及亚砜或砜试剂的摩尔比为1-3∶1∶1-2∶0.1-1∶0.1-1∶1-4，反应温度为100℃-160℃，反应时长为4h-24h。4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述环状酮类化合物选自环己酮类或β-四氢萘酮类化合物，其通式为II-a或II-b：R1选自：C1-C10的直链烃基或支链烃基、酯基、取代或未取代的C6-C10芳基中的一种；R2选自：氢原子、卤原子、烷氧基中的一种。5.根...

【专利技术属性】
技术研发人员：邓国军，李诚，谢艳军，肖福红，黄华文，
申请(专利权)人：湘潭大学，
类型：发明
国别省市：湖南,43